3-tert-butoxycarbonyl-2-benzoxazolinone | 93299-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 3-tert-butoxycarbonyl-2-benzoxazolinone
• 英文别名: N-Boc-benzoxazolin-2-one；tert-Butyl 2-oxo-1,3-benzoxazole-3(2H)-carboxylate；tert-butyl 2-oxo-1,3-benzoxazole-3-carboxylate
• CAS: 93299-48-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: WGPQGKOUPKPMHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butoxycarbonyl-2-benzoxazolinone 以 甲醇 为溶剂， 120.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 0.17h， 以96%的产率得到2-苯并唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  在甲醇中使用K 3 PO 4 ·H 2 O在温和的碱性条件下进行微波辅助的N - Boc脱保护

  摘要：

  提出了一种简单有效的方法，在中等碱性条件下，采用K 3 PO 4 ·H 2 O的MeOH溶液，通过微波辐照，在Boc保护的仲氨基化合物上进行脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.12.074
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2-氨基苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到3-tert-butoxycarbonyl-2-benzoxazolinone
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯，第5部分通过DMAP催化胺与二碳酸二叔丁酯的异氰酸酯化反应，合成手性恶唑烷-2-酮和咪唑烷基-2-酮

  摘要：

  在温和的反应条件下，通过DMAP催化的1,2-氨基醇和1,2-二胺与二碳酸二叔丁酯的异氰酸酯化反应和随后的环化反应，可制得恶唑烷-2-酮和咪唑烷-2-酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02194-7

文献信息

• Kunieda, Takehisa; Higuchi, Tsunehiko; Abe, Yoshihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 6, p. 2174 - 2181
  作者：Kunieda, Takehisa、Higuchi, Tsunehiko、Abe, Yoshihiro、Hirobe, Masaaki

  DOI：——

  日期：——
• A mild and selective method for the N-Boc deprotection by sodium carbonate
  作者：Saïd El Kazzouli、Jamal Koubachi、Sabine Berteina-Raboin、Abderrahim Mouaddib、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.129

  日期：2006.11

  A cleavage of N-tert-butyloxycarbonyl protection by Na2CO3 is reported. The N-free products are obtained in excellent yields. The compatibility of the method with the presence of acidic or basic groups is demonstrated. The reactions were performed on indole, azaindole, indazole, pyrazole, indolinone, quinolinone, and oxazolone. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.