N,N'-bis-[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl]-2,5-thiophenedicarboxamide | 420782-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N,N'-bis-[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl]-2,5-thiophenedicarboxamide
• 英文别名: N2,N5-bis((S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)thiophene-2,5-dicarboxamide；2-N,5-N-bis[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]thiophene-2,5-dicarboxamide
• CAS: 420782-99-6
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₄S
• 分子量: 342.459
• InChiKey: DDRGMZYHRZAFCB-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis-[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl]-2,5-thiophenedicarboxamide 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2,5-bis((S)-4-isopropyl-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  开发双(咪唑啉基)-和双(恶唑啉基)噻吩的手性配体——合成及在铜催化Friedel-Crafts不对称烷基化中的应用

  摘要：

  2,5-双（咪唑啉基）噻吩（L1 – L3）和2,5-双（恶唑啉基）噻吩（L4和L5）的五个新的C 2 -对称手性配体由噻吩-2,5-二羧酸合成（1 ) 与具有优异光学纯度和化学产率的对映纯氨基醇 ( 4a – c )。探索了这些新手性配体在 Friedel-Crafts 不对称烷基化中的应用。随后，优化的三齿配体L5和 Cu(OTf) 2催化剂（15 mol%）在甲苯中放置 48 小时，以中等至良好的产率（高达 76%）和良好的对映选择性（高达 81% ee）促进了 Friedel-Crafts 不对称烷基化。的双（恶唑啉基）噻吩配体的比更有效的双（咪唑啉基）为弗里德尔-克拉夫茨不对称烷基化的不对称诱导噻吩类似物。

  DOI：

  10.3390/molecules26237408
• 作为产物：
  描述：

  2,5-噻吩二羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N,N'-bis-[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl]-2,5-thiophenedicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型手性二酰胺酯大环的合成与结构

  摘要：

  以4-（二甲基氨基）吡啶为催化剂，合成了一系列新的杂大环二酰胺-酯化合物（4a-4z，6a-6b），并通过红外光谱，核磁共振谱，质谱和元素分析进行​​了表征。通过X射线晶体学测定4e和内消旋 4b的结构。化合物与各种金属离子的缔合常数通过紫外可见光谱滴定法测定，并显示出对某些金属离子的选择性识别。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410609

文献信息

• Novel structure-defined chiral bis(oxazolinyl)thiophenes for Ru-catalyzed asymmetric cyclopropanation
  作者：Ming Z. Gao、Deyuan Kong、Abraham Clearfield、Ralph A. Zingaro

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.120

  日期：2004.7

  The novel structures of sulfur-containing chiral bis(oxazoline) compounds which have been synthesized have been determined by X-ray crystal diffraction analyses. A high enantioselectivity (ee >99'%) in the asymmetric cyclopropanation of diphenylethene with diazoester using the bis(oxazoline)-Ru(II) catalyst was obtained. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.