1-benzyl-2-butyl-1H-pyrrolo[2,3-b]quinoxaline | 1223415-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-benzyl-2-butyl-1H-pyrrolo[2,3-b]quinoxaline
• 英文别名: 1-Benzyl-2-butylpyrrolo[3,2-b]quinoxaline；1-benzyl-2-butylpyrrolo[3,2-b]quinoxaline
• CAS: 1223415-76-6
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃
• 分子量: 315.418
• InChiKey: SWAAIVUUWZPWLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-3-chloroquinoxalin-2-amine 、 1-己炔 在 copper(l) iodide 、 sodium dodecyl-sulfate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到1-benzyl-2-butyl-1H-pyrrolo[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  钯催化水中异环一锅法合成1,2-二取代吡咯并[2,3- b ]喹喔啉

  摘要：

  在水中十二烷基硫酸钠作为表面活性剂的情况下，在钯-铜催化下，N-烷基-3-氯喹喔啉-2-胺与1-炔烃的反应导致一锅法形成1,2-双取代吡咯并[2,3- b ]喹喔啉类化合物，收率高至高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.123

文献信息

• AlCl3 induced C–N bond formation followed by Pd/C–Cu mediated coupling–cyclization strategy: synthesis of pyrrolo[2,3-b]quinoxalines as anticancer agents
  作者：Bagineni Prasad、K. Shiva Kumar、P. Vijaya Babu、K. Anusha、D. Rambabu、Ajit Kandale、G.R. Vanaja、Arunasree M. Kalle、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.119

  日期：2012.11

  affording a convenient method for the preparation of N-aryl substituted 3-chloroquinoxalin-2-amines. A related N-benzyl derivative, however, was prepared via a conventional method. These N-alkyl/aryl substituted 3-chloroquinoxalin-2-amines on coupling with terminal alkynes in toluene under Pd/C–Cu catalysis afforded a range of 1,2-disubstituted pyrrolo[2,3-b]quinoxalines within 3–5 h in good to excellent

  AlCl 3促进2，3-二氯喹喔啉和苯胺之间的C–N键形成反应，为制备N-芳基取代的3-氯喹喔啉-2-胺提供了一种方便的方法。然而，通过常规方法制备了相关的N-苄基衍生物。在Pd / C-Cu催化下，这些N-烷基/芳基取代的3-氯喹喔啉-2-胺与末端炔烃在甲苯中的偶合作用提供了1,2-二取代的吡咯并[2,3- b在3-5小时内产生]喹喔啉，收率为好至优。在体外针对两种癌细胞系进行测试时，某些合成的化合物显示出令人鼓舞的抗增殖特性。对接研究表明，这些分子与人Akt在计算机上相互作用良好。