(+/-)-2-S*-Propyl-3a-S*-3a-H-hexahydropyrido<1,2-b>isoxazol | 79715-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+/-)-2-S*-Propyl-3a-S*-3a-H-hexahydropyrido<1,2-b>isoxazol
• 英文别名: (+/-)-2-S*-Propyl-3a-S*-3a-H-hexahydropyrido[1,2-b]isoxazol；(2R,3aR)-2-propyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-[1,2]oxazolo[2,3-a]pyridine
• CAS: 79715-60-9；79715-61-0
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: MRSZLVGATTXVOA-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-S*-Propyl-3a-S*-3a-H-hexahydropyrido<1,2-b>isoxazol 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 aluminum nickel 、 乙醇 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 methyl (2R)-2-[(2S)-2-acetyloxypentyl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A revised structure for the piperidine alkaloid andrachamine

  摘要：

  描述了一种合成反式2,6-二取代哌啶衍生物的新方法。环状α-甲氧基甲酸酯5和6的转化产生了反式酮17和18。从17和18合成1-4二醇表明，文献中提出的哌啶生物碱andrachamine的结构是不正确的。对这种生物碱的原始光谱数据进行重新检查表明，它是一种中间体2,6-二取代哌啶衍生物。通过明确合成23和24并与andrachamine样品进行比较，确定了这种生物碱具有结构23。关键词：N-酰基亚胺，哌啶，生物碱，andrachamine。

  DOI：

  10.1139/v96-272
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四氢吡啶1-氧化物 、 戊烯 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 90.0h， 以87%的产率得到(+/-)-2-S*-Propyl-3a-S*-3a-H-hexahydropyrido<1,2-b>isoxazol
  参考文献：
  名称：

  A revised structure for the piperidine alkaloid andrachamine

  摘要：

  描述了一种合成反式2,6-二取代哌啶衍生物的新方法。环状α-甲氧基甲酸酯5和6的转化产生了反式酮17和18。从17和18合成1-4二醇表明，文献中提出的哌啶生物碱andrachamine的结构是不正确的。对这种生物碱的原始光谱数据进行重新检查表明，它是一种中间体2,6-二取代哌啶衍生物。通过明确合成23和24并与andrachamine样品进行比较，确定了这种生物碱具有结构23。关键词：N-酰基亚胺，哌啶，生物碱，andrachamine。

  DOI：

  10.1139/v96-272

文献信息

• Beitr�ge zur Stereochemie der Additionsreaktionen an 3,4,5,6-Tetrahydropridin-1-oxide, 1. Mitt.: �ber die 1,3-dipolare Cycloaddition monosubstituierter Alkene an 3,4,5,6-Tetrahydropyridin-1-oxide
  作者：Edda G�ssinger

  DOI：10.1007/bf00905071

  日期：——
• GOESSINGER, E., MONATSH. CHEM., 1981, 112, N 8-9, 1017-1043
  作者：GOESSINGER, E.

  DOI：——

  日期：——
• A revised structure for the piperidine alkaloid andrachamine
  作者：Sibel Mill、Claude Hootelé

  DOI：10.1139/v96-272

  日期：1996.12.1

  A new method for the synthesis of trans-2,6-disubstituted piperidine derivatives is described. The transformation of cyclic α-methoxycarbamates 5 and 6 affords trans ketones 17 and 18. The synthesis of diols 1–4 from 17 and 18 has shown that the structure proposed in the literature for the piperidine alkaloid andrachamine is incorrect. A reexamination of the original spectral data of this alkaloid suggested that it is a meso 2,6-disubstituted piperidine derivative. Unambiguous syntheses of 23 and 24 and comparison with a sample of andrachamine have established that this alkaloid possesses structure 23. Key words: N-acyliminium, piperidine, alkaloid, andrachamine.

  描述了一种合成反式2,6-二取代哌啶衍生物的新方法。环状α-甲氧基甲酸酯5和6的转化产生了反式酮17和18。从17和18合成1-4二醇表明，文献中提出的哌啶生物碱andrachamine的结构是不正确的。对这种生物碱的原始光谱数据进行重新检查表明，它是一种中间体2,6-二取代哌啶衍生物。通过明确合成23和24并与andrachamine样品进行比较，确定了这种生物碱具有结构23。关键词：N-酰基亚胺，哌啶，生物碱，andrachamine。