1-(1-hexenyl)-isoquinoline | 70437-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-hexenyl)-isoquinoline
• 英文别名: 1-(1-Isochinolyl)-2-butyl-acetylen；1-hex-1-ynyl-isoquinoline；1-(Hex-1-yn-1-yl)isoquinoline；1-hex-1-ynylisoquinoline
• CAS: 70437-10-4
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: OKIXDQWWQDMVCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-hexenyl)-isoquinoline 在 硫酸 、 mercury(II) sulfate 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 49.0h， 以75%的产率得到1-Isoquinolin-1-yl-hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on quinoline and isoquinoline derivatives. VIII. Hydration and hydrogenation of ethynyl substituents attached to the pyridine moiety of quinoline and isoquinoline rings.

  摘要：

  研究针对含有乙炔取代基与吡啶结构直接相连的喹啉和异喹啉衍生物的三重键的水合和氢化进行了研究。十四种乙炔喹啉和异喹啉，例如2-、3-、4-苯乙炔喹啉，2-、3-、4-(1-己炔)喹啉，2-(1-丙炔)喹啉，1-、3-、4-苯乙炔异喹啉，1-、3-、4-(1-己炔)异喹啉，和1-(1-丙炔)异喹啉，在稀硫酸中与硫酸汞共热时，高选择性地转化为相应的酰基甲基衍生物。在所有情况下，没有分离出由于反向水合产生的产物。上述化合物的乙炔键的部分催化还原是可行的，而彻底还原则生成侧链饱和的喹啉和异喹啉。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3554
• 作为产物：
  描述：

  1-氯异喹啉 、 1-己炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以81%的产率得到1-(1-hexenyl)-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  炔基亚胺的新型Cu辅助环异构化：吡咯和含吡咯杂环的有效合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0058684

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Axially Chiral 1-Arylisoquinolines by Rhodium-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition
  作者：Norifumi Sakiyama、Daiki Hojo、Keiichi Noguchi、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201003134

  日期：2011.2.1

  the application! An enantioselective synthesis of axially chiral 1‐arylisoquinolines has been achieved, which involves a rhodium‐catalyzed [2+2+2] cycloaddition of diphenylphosphinoyl‐substituted 1‐arylisoquinolines (see scheme). The new diphenylphosphinoyl‐substituted axially chiral 1‐arylisoquinolines were successfully derivatized to the corresponding axially chiral P,N ligand and Lewis base catalyst

  全部都在应用程序中！已经实现了轴向手性1-芳基异喹啉的对映选择性合成，其中涉及二苯基膦酰基取代的1-芳基异喹啉的铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应（参见方案）。新的二苯基膦酰基取代的轴向手性1-芳基异喹啉已成功衍生为相应的轴向手性P，N配体和路易斯碱催化剂。
• Tsuchiya, Takashi; Sashida, Haruki; Konoshita, Ari, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 12, p. 4568 - 4572
  作者：Tsuchiya, Takashi、Sashida, Haruki、Konoshita, Ari

  DOI：——

  日期：——
• TSUCHIYA, TAKASHI;SASHIDA, HARUKI;KONOSHITA, ARI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 12, 4568-4572
  作者：TSUCHIYA, TAKASHI、SASHIDA, HARUKI、KONOSHITA, ARI

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Cu-Assisted Cycloisomerization of Alkynyl Imines:  Efficient Synthesis of Pyrroles and Pyrrole-Containing Heterocycles
  作者：Alexander V. Kel'in、Anna W. Sromek、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ja0058684

  日期：2001.3.1
• Studies on quinoline and isoquinoline derivatives. VIII. Hydration and hydrogenation of ethynyl substituents attached to the pyridine moiety of quinoline and isoquinoline rings.
  作者：SHOETSU KONNO、MASAFUMI SHIRAIWA、HIROSHI YAMANAKA

  DOI：10.1248/cpb.29.3554

  日期：——

  Studies were carried out on the hydration and hydrogenation of the triple bond in quinoline and isoquinoline derivatives containing an ethynyl substituent linked directly to the pyridine moiety. Fourteen kinds of ethynyl quinolines and isoquinolines such as 2-, 3-, 4-phenylethynylquinoline, 2-, 3-, 4-(1-hexynyl) quinoline, 2-(1-propynyl) quinoline, 1-, 3-, 4-phenylethynylisoquinoline, 1-, 3-, 4-(1-hexynyl) isoquinoline, and 1-(1-propynyl)-isoquinoline were converted into the corresponding acylmethyl derivatives with high selectivity, when they were heated in dilute sulfuric acid in the presence of mercuric sulfate. In all cases, no products due to reverse hydration were isolated. Partial catalytic reduction of the ethynyl linkage of the above compounds is possible, while exhaustive reduction afforded quinolines and isoquinolines with a saturated side chain.

  研究针对含有乙炔取代基与吡啶结构直接相连的喹啉和异喹啉衍生物的三重键的水合和氢化进行了研究。十四种乙炔喹啉和异喹啉，例如2-、3-、4-苯乙炔喹啉，2-、3-、4-(1-己炔)喹啉，2-(1-丙炔)喹啉，1-、3-、4-苯乙炔异喹啉，1-、3-、4-(1-己炔)异喹啉，和1-(1-丙炔)异喹啉，在稀硫酸中与硫酸汞共热时，高选择性地转化为相应的酰基甲基衍生物。在所有情况下，没有分离出由于反向水合产生的产物。上述化合物的乙炔键的部分催化还原是可行的，而彻底还原则生成侧链饱和的喹啉和异喹啉。