threo-2-Azido-1,2-diphenylethanol | 74684-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: threo-2-Azido-1,2-diphenylethanol
• 英文别名: (1R,2R)-2-azido-1,2-diphenylethanol
• CAS: 74684-63-2
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O
• 分子量: 239.277
• InChiKey: QTHOPISJJBGWEI-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-2-Azido-1,2-diphenylethanol 在 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 cis-2,3-diphenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  羧酸在不对称有机催化中的活化

  摘要：

  使用小有机分子催化的有机催化最近已发展成为不对称合成的通用方法，可补充金属催化和生物催化。1它的成功在很大程度上取决于引入新颖且通用的激活模式。2值得注意的是，尽管羧酸已被用作超分子过渡金属催化中的催化剂导向基团，3对于这种有用且丰富的物质类别，仍然缺乏通用且定义明确的激活模式。在本文中，我们提出了羧酸与手性磷酸催化剂的杂二聚缔合作为有机催化的新活化原理。这种自组装既提高了磷酸催化剂的酸度，又提高了羧酸的反应性。为了说明这一原理，我们将我们的概念应用于以羧酸为亲核体的一般性和高对映选择性催化氮丙啶开环反应中。

  DOI：

  10.1002/anie.201400169
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-diphenyloxirane 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 threo-2-Azido-1,2-diphenylethanol
  参考文献：
  名称：

  羧酸在不对称有机催化中的活化

  摘要：

  使用小有机分子催化的有机催化最近已发展成为不对称合成的通用方法，可补充金属催化和生物催化。1它的成功在很大程度上取决于引入新颖且通用的激活模式。2值得注意的是，尽管羧酸已被用作超分子过渡金属催化中的催化剂导向基团，3对于这种有用且丰富的物质类别，仍然缺乏通用且定义明确的激活模式。在本文中，我们提出了羧酸与手性磷酸催化剂的杂二聚缔合作为有机催化的新活化原理。这种自组装既提高了磷酸催化剂的酸度，又提高了羧酸的反应性。为了说明这一原理，我们将我们的概念应用于以羧酸为亲核体的一般性和高对映选择性催化氮丙啶开环反应中。

  DOI：

  10.1002/anie.201400169

文献信息

• Single Route to Chiral <i>s</i><i>yn</i>- and <i>a</i><i>nti</i>-2-Amino-1,2-diphenylethanols via a New Stereodivergent Opening of <i>trans</i>-1,2-Diphenyloxirane
  作者：Paolo Lupattelli、Carlo Bonini、Leonilde Caruso、Augusto Gambacorta

  DOI：10.1021/jo034133p

  日期：2003.4.1

  Oxiranyl ring opening of trans-stilbene oxide gave rise to anti- or syn-2-bromo-1,2-diphenylethanols, using either MgBr(2).Et(2)O or MgBr(2).Et(2)O, NaBr, and KBr with Amberlyst 15, respectively. Starting from optically pure (R,R)-trans-stilbene oxide, (1R,2R)- and (1R,2S)-2-amino-1,2-diphenylethanols were obtained in high yield and ee.

  使用MgBr（2）.Et（2）O或MgBr（2）.Et（2）O，反式二氧化锡的环氧乙烷基开环生成抗-或同-2-溴-1,2-二苯基乙醇。 NaBr和KBr和Amberlyst 15。从光学纯的（R，R）-反式-二苯乙烯氧化物开始，以高收率和ee获得（1R，2R）-和（1R，2S）-2-氨基-1，2-二苯基乙醇。
• Umsetzung von 2-Azidoalkoholen mit Trialkylphosphiten Bildung von Aziridinen und Amidophosphorsäureesten<i>via</i>Imidophosphorsäureester und 1,3,2λ⁵-Oxazaphospholidine
  作者：Armin Willeit、Ernst Peter Müller、Paul Peringer

  DOI：10.1002/hlca.19830660812

  日期：1983.12.14

  Reaction of 2-Azidoalcohols with Trialkylphosphites. Formation of Aziridines and Amidophosphates via Imidophosphates and 1,3,2λ5-Oxazaphospholidines

  2-叠氮基醇与亚磷酸三烷基酯的反应。氮杂环丙烷酰氨基的形成经由亚氨基磷酸盐和1,3,2λ 5 -Oxazaphospholidines
• Diphenylphosphinoyl chloride as a chlorinating agent ? the selective double activation of 1,2-diols
  作者：David J. Fox、Daniel Sejer Pedersen、Asger B. Petersen、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b606881b

  日期：——

  Treatment of 1,2-diols with diphenylphosphinoyl chloride in pyridine produces beta-chloroethyl phosphinates which react with complete control of stereochemistry to give epoxides and azido-alcohols, useful intermediates in cyclopropane synthesis.

  在吡啶中用二苯基膦酰氯处理1,2-二醇会生成β-氯乙基次膦酸酯，它们在完全控制立体化学的情况下反应，生成环氧化物和叠氮基醇，这是环丙烷合成中有用的中间体。
• Reduction and Hydrocyanation of Aziridines with C−C Bond Cleavage
  作者：Yuki Kawamoto、Tomoyuki Yoshimura、Jun‐ichi Matsuo

  DOI：10.1002/ejoc.202400613

  日期：2024.10.14

  Unusual C−C bond cleavage of 2,3-diaryl aziridines took place to afford secondary amines by formal dihydrogenation and hydrocyanation. Formal dehydrogenation was performed by electrocyclic ring opening of N-Li or N-Na aziridines to azaallyl anions followed by reduction with NaBH4. Formal hydrocyanation was realized by treating azaallyl anions with Me3SiCN.

  2,3-二芳基氮丙啶的不寻常 C-C 键裂解通过正式的二氢化和氢氰化得到仲胺。通过将 N-Li 或 N-Na 氮杂环啶电循环开环化为氮杂烯丙基阴离子，然后用 NaBH4 还原来进行正式脱氢。通过用 Me3SiCN 处理氮杂烯丙基阴离子实现正式氢氰化。
• Highly regio and chemoselective ring opening of epoxides with trimethylsilyl azide in the presence of aluminium isopropoxide and titanium isopropoxide
  作者：Kun I. Sutowardoyo、Mohamed Emziane、Paul Lhoste、Denis Sinou

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86420-6

  日期：1991.1

  The ring-opening of functionalized epoxides with trimethylsilyl azide in the presence of a catalytic amount of Ti(O-i-Pr)4 or Al(O-i-Pr)3 is described. The reaction is stereospecific and highly regiospecific, leading generally to the formation of the carbon-azido bond on the less substituted carbon. The mechanism of this reaction is also discussed.