trans-1-triethylsilyl-1-pentene | 68928-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trans-1-triethylsilyl-1-pentene
• 英文别名: Silane, triethyl-1-pentenyl-；triethyl-[(E)-pent-1-enyl]silane
• CAS: 68928-07-4
• 化学式: C₁₁H₂₄Si
• 分子量: 184.397
• InChiKey: MLSMFJBQTOWVCU-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.770±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 1-戊炔 在 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到trans-1-triethylsilyl-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  Solid Supported Palladium(0) Nanoparticles: An Efficient Heterogeneous Catalyst for Regioselective Hydrosilylation of Alkynes and Suzuki Coupling of β-Arylvinyl Iodides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10562-014-1311-8

文献信息

• Investigation of the factors controlling the regioselectivity of the hydrosilylation of alkynes catalysed by trans-di-μ-hydridobis(tricylcohexylphosphine)bis(silyl)diplatinum complexes
  作者：Constantinos A. Tsipis

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)93435-1

  日期：1980.3

  The hydrosilylation of terminal and internal alkynes and also of some hydroxy-alkynes catalysed by trans-di-μ-hydridobis(tricyclohexylphosphine)bis(silyl)diplatinum complexes is described. These diplatinum complexes are very efficient catalysts for such hydrosilylations; high yields (80–98%) can be obtained under mild conditions with a catalysts/reactant ratio of 10−4–10−5/1. Addition of hydrosilanes

  描述了末端和内部炔烃的氢化硅烷化，以及通过反式-di-氢化双（三环己基膦）双（甲硅烷基）二铂配合物催化的一些羟基炔烃的氢化硅烷化。这些二铂配合物是用于这种氢甲硅烷基化的非常有效的催化剂。在温和的条件下，催化剂/反应物之比为10 -4 -10 -5 / 1时，可以获得高收率（80-98％）。含氢硅烷X的另外3的SiH的炔烃RCCH，RCCR和RCCR'前进以顺式方式得到反式-RCHCHSiX 3，顺式-RC（SIX 3）CHR和区域异构体的混合物ë - RC（SiX 3）CHR'和E- RCHC（SiX 3）R'。在末端炔烃的情况下，还形成了少量的对应于氢化硅烷的Markownikow加成的内部加合物。评估了反应条件的变化（反应物或催化剂的浓度和温度）对添加速率和区域选择性的影响。炔基π键的电子密度的不对称性越高，区域选择性越高。根据对炔烃插入PtH键的步骤中形成的过渡态的定性分子轨道处理，来解释区域选择性。
• Photogeneration of very active homogeneous catalysts using laser light excitation of iron carbonyl precursors
  作者：James C. Mitchener、Mark S. Wrighton

  DOI：10.1021/ja00394a060

  日期：1981.2

  conclude that photolysis of Fe(CO)5 or Fe3(CO)12 yeidls an exceedingly active catalyst. The active catalyst is likely not an excited state species since the excited lifetimes of Fe(CO)5 or Fe3(CO)12 are too short to effect catalysis. The active species is likely an unsaturated ground state species photoproduced by loss of CO from Fe(CO)5 or Fe-Fe bond cleavage in Fe3(CO)12. Very high turnover rates for

  摘要：为了总结我们的主要发现，我们得出结论，Fe(CO)5 或 Fe3(CO)12 的光解是一种非常活跃的催化剂。活性催化剂可能不是激发态物质，因为 Fe(CO)5 或 Fe3(CO)12 的激发寿命太短而无法实现催化作用。活性物质可能是由 Fe(CO)5 中的 CO 损失或 Fe3(CO)12 中的 Fe-Fe 键断裂光产生的不饱和基态物质。已经发现烯烃异构化和氢化硅烷化的转换率非常高。此外，实现了非常高的周转数（每摩尔最初存在的 Fe 的产物摩尔数）。例如，当使用大约 0.01 m Fe(CO)5 的单次闪蒸产生大约 50% 的纯 1-戊烯转化率时，周转数超过 400。随后的闪蒸产生更大程度的转化以最终完全平衡线性戊烯。高光强度似乎不会改变产品分布，其中可能有多种产品（烯烃 + HSiEt3）。数据表明，非常高的光强度可用于以高观察速率和高量子效率（远大于 1）生产产品。（作者）
• Tsipis, Constantinos A.; Tsoleridis, Constantinos A., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 361 - 368
  作者：Tsipis, Constantinos A.、Tsoleridis, Constantinos A.

  DOI：——

  日期：——
• High Oxidation State Rhodium and Iridium Bis(silyl)dihydride Complexes Supported by a Chelating Pyridyl-Pyrrolide Ligand
  作者：Jennifer L. McBee、Jose Escalada、T. Don Tilley

  DOI：10.1021/ja9035169

  日期：2009.9.9

  New rhodium and iridium complexes containing the bidentate ligand 3,5-diphenyl-2-(2-pyridyl)pyrrolide (PyPyr) were prepared. The bis(ethylene) complex (PyPyr)Rh(C2H4)(2) (3) reacted with HSiEt3, HSiPh3, and (HSiBuPh2)-Bu-t to produce the 16-electron Rh(V) bis(silyl)dihydrides (PyPyr)Rh(H)(2)(SiEt3)(2) (8), (PyPyr)Rh(H)(2)(SiPh3)(2) (9), and (PyPyr)Rh(H)(2)((SiBuPh2)-Bu-t)(2) (10), respectively. The analogous Ir(V) bis(silyl)dihyride (PyPyr)Ir(H)(2)(SiPh3)(2) (11) has also been synthesized. X-ray crystallography reveals that 9-11 adopt a coordination geometry best described as a bicapped tetrahedron. Silane elimination from 9 and 10 occurred in the presence of either HSiEt3 or PPh3. Mechanistic studies of the silane exchange process involving 10 and free HSiEt3 (to give 8) indicate that this process occurs by rate-limiting reductive elimination of (HSiBuPh2)-Bu-t from 10 to generate a 14-electron Rh(III) intermediate of the type (PyPyr)Rh(H)((SiBuPh2)-Bu-t).
• Hydrosilylation of 1-pentyne by triethylsilane catalyzed by phosphine-rhodium complexes
  作者：Karen A. Brady、Terence A. Nile

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83027-2

  日期：1981.3