trans-3-Phenylethynyl-2,4,5-triphenyl-3-pyrroline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-3-Phenylethynyl-2,4,5-triphenyl-3-pyrroline
• 英文别名: (2S*,5S*)-2,3,5-triphenyl-4-(phenylethynyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole；(2S,5S)-2,3,5-triphenyl-4-(2-phenylethynyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole
• 化学式: C₃₀H₂₃N
• 分子量: 397.519
• InChiKey: LENUTOJGWOJEAU-KYJUHHDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-Phenylethynyl-2,4,5-triphenyl-3-pyrroline 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-Phenylethynyl-2,4,5-triphenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Vo-Quang, Liliane; Vo-Quang, Yen, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 145 - 151

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1，4-二苯基丁二炔 、 cis-2,3-diphenylaziridine 在 正丁基锂 作用下， 生成 2,3,5-triphenyl-4-(2,4,5-triphenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole 、 trans-3-Phenylethynyl-2,4,5-triphenyl-3-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  Vo-Quang, Liliane; Vo-Quang, Yen, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 145 - 151

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tetraaryl-3H-Azepines: KOBut/DMSO-Catalyzed Assembly from Diaryldiynes and N-Benzylaldimines
  作者：Ivan A. Bidusenko、Elena Yu. Schmidt、Darya O. Kozlova、Nadezhda I. Protsuk、Igor A. Ushakov、Irina Yu. Bagryanskaya、Vladimir B. Orel、Andrey A. Zubarev、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01531

  日期：2024.6.14

  smoothly react with N-benzylaldimines in a [4 + 3] cycloaddition manner under the action of the KOBut/DMSO system (60 °C, 30 min) to afford pharmaceutically relevant tetra(het)arylsubstituted 3H-azepines in up to 71% yield. The process involves the addition of azaallyl anions to one of the triple bonds of diynes followed by prototropic isomerization and cyclization of anionic intermediates with participation

  在 KOBu t /DMSO 体系（60℃，30 分钟）的作用下，二（杂）芳基二炔与N-苄基醛亚胺以 [4 + 3] 环加成方式顺利反应，得到药学相关的四（杂）芳基取代的 3 H -氮杂卓收率高达 71%。该过程涉及将氮杂烯丙基阴离子加成到二炔的一个三键上，然后在第二个三键的参与下进行质子异构化和阴离子中间体的环化。级联机制与量子化学分析一致（B2PLYP-D3/6-311+G**//B3LYP-D3/6-31+G* + PCM）。