3-(hex-1-yn-1-yl)benzo[b]thiophene-2-carbaldehyde | 335244-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-(hex-1-yn-1-yl)benzo[b]thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3-Hex-1-ynyl-benzo[b]thiophene-2-carbaldehyde；3-Hex-1-ynyl-1-benzothiophene-2-carbaldehyde；3-hex-1-ynyl-1-benzothiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 335244-03-6
• 化学式: C₁₅H₁₄OS
• 分子量: 242.342
• InChiKey: ONFDAJJPCQGORU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hex-1-yn-1-yl)benzo[b]thiophene-2-carbaldehyde 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过3-炔基-2-杂芳族甲醛与费歇尔卡宾配合物的偶联合成呋喃并[2,3- c ]-吡喃-3-酮和噻吩并[2,3 - c ]-吡喃-3-酮衍生物

  摘要：

  已经研究了费歇尔卡宾配合物与3-炔基-2-杂芳族羧醛衍生物的偶联。该反应在单个步骤中提供与呋喃或噻吩融合的吡喃酮。这些化合物足够稳定，可以分离。如果卡宾络合物的特征是远端的烯烃取代基，则可能发生随后的Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02123-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴苯并[b]噻吩 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(hex-1-yn-1-yl)benzo[b]thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  金(I)催化的三烯-炔系统分子内7-内环化：获得薁噻吩的新途径

  摘要：

  通过新型三烯-炔系统的7-内位金催化环化，合成并表征了有趣的薁[ b ]噻吩和薁[ c ]噻吩。进行了紫外/可见光谱、CV 和 DFT 计算。

  DOI：

  10.1002/anie.202402481

文献信息

• Synthesis of Furano[2,3-<i>c</i>]pyran-3-one and Thieno[2,3-<i>c</i>]pyran-3-one Derivatives through the Coupling of 3-Alkynyl-2-heteroaromatic Carboxaldehydes with Fischer Carbene Complexes:  Total Synthesis of a <i>Baccharis</i>-Derived Cadinene Derivative
  作者：Yanshi Zhang、James W. Herndon

  DOI：10.1021/jo011136y

  日期：2002.6.1

  The coupling of Fischer carbene complexes with 3-alkynyl-2-heteroaromatic carboxaldehyde derivatives has been examined. The reaction affords pyrones fused to furans or thiophenes in a single step. The compounds are stable enough for isolation. If the carbene complex features a remote alkene substituent, a subsequent Diels-Alder reaction can occur. This reaction has been used as the key step in the

  已经研究了费歇尔卡宾配合物与3-炔基-2-杂芳族羧醛衍生物的偶联。该反应在单个步骤中提供与呋喃或噻吩融合的吡喃酮。这些化合物足够稳定，可以分离。如果卡宾络合物的特征是远端的烯烃取代基，则可能发生随后的Diels-Alder反应。该反应已用作合成天然卡丁烯衍生物的关键步骤。