1-azido-4-tert-Butyldimethylsilyloxybutane | 192586-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-azido-4-tert-Butyldimethylsilyloxybutane
• 英文别名: (4-Azidobutoxy)(tert-butyl)dimethylsilane；4-azidobutoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 192586-55-3
• 化学式: C₁₀H₂₃N₃OSi
• 分子量: 229.398
• InChiKey: QAMJWTOPGLDTJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 1-azido-4-tert-Butyldimethylsilyloxybutane 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 氘代三正丁基锡 作用下， 生成 N-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl]-tosylamide 、 C₁₇H₃₀⁽²⁾HNO₃SSi
  参考文献：
  名称：

  1,5-氢从碳转移到N-三丁基锡取代的氮

  摘要：

  从碳到N-三丁基锡取代的氮的1,5-H转移进展顺利，并且比从碳到普通氮的1,5-H转移效率更高。还首次观察到1，5-三丁烷基锡基团从碳转移到氮原子上，并且在分子内将氨基基团加成到腈基上。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00779-x
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基甲硅烷基)氧代-1-丁醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 、 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.67h， 以92%的产率得到1-azido-4-tert-Butyldimethylsilyloxybutane
  参考文献：
  名称：

  A practical one-pot synthesis of azides directly from alcohols

  摘要：

  烷基/苄基叠氮可以通过以下方法从相应的醇高产率地制备：在DMSO中溶解叠氮化钠，并与充分研磨的等摩尔三苯基膦、碘和咪唑混合物一起搅拌。

  DOI：

  10.1007/s12039-012-0241-5

文献信息

• A practical one-pot synthesis of azides directly from alcohols
  作者：LALTHAZUALA ROKHUM、GHANASHYAM BEZ

  DOI：10.1007/s12039-012-0241-5

  日期：2012.5

  Alkyl/benzyl azides can be readily synthesized in excellent yields from their corresponding alcohols by stirring a solution of sodium azide in DMSO with a thoroughly ground equimolecular mixture of triphenylphosphine, iodine and imidazole.

  烷基/苄基叠氮可以通过以下方法从相应的醇高产率地制备：在DMSO中溶解叠氮化钠，并与充分研磨的等摩尔三苯基膦、碘和咪唑混合物一起搅拌。
• 1,5-Hydrogen transfers from carbon to N-tributyltin substituted nitrogen
  作者：Sunggak Kim、Kyu Man Yeon、Kwang Sub Yoon

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00779-x

  日期：1997.6

  1,5-H transfers from carbon to N-tributyltin substituted nitrogen proceeded smoothly and were much more efficient than 1,5-H transfers from carbon to ordinary nitrogen. 1,5-Tribuyltin group transfer from carbon to nitrogen and intramolecular addition of an aminyl radical to a nirile group were also observed for the first time.

  从碳到N-三丁基锡取代的氮的1,5-H转移进展顺利，并且比从碳到普通氮的1,5-H转移效率更高。还首次观察到1，5-三丁烷基锡基团从碳转移到氮原子上，并且在分子内将氨基基团加成到腈基上。