Z-1-(trimethylsilyloxy)-2-butene | 108289-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Z-1-(trimethylsilyloxy)-2-butene
• 英文别名: cis-1-(trimethylsilyloxy)-2-butene；2-Buten-1-ol, (Z)-, TMS derivative；[(Z)-but-2-enoxy]-trimethylsilane
• CAS: 108289-73-2
• 化学式: C₇H₁₆OSi
• 分子量: 144.289
• InChiKey: RQYBDDHHZHXTRM-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  131.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.802±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  829

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基硫三甲基硅烷 、 3-(benzyloxy)-3-phenylpropanal 、 Z-1-(trimethylsilyloxy)-2-butene 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由醛直接合成O，S-乙缩醛

  摘要：

  在催化量至化学计量的三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在下，甲硅烷基醚，苯基（三甲基甲硅烷基）硫化物和醛的1：1：1混合物可以公平地获得高收率的O，S-乙缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79470-6
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 顺式-2-丁烯-1-醇 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到Z-1-(trimethylsilyloxy)-2-butene
  参考文献：
  名称：

  碳负离子部分的几何形状影响锂化二烯丙基醚的[2,3] -Wittig重排的非诱导非对映选择性

  摘要：

  通过用n BuLi处理，由二烯丙基醚10，乙烯基O，S-乙缩醛13和O，S-乙缩醛14生成具有顺式或反式阴离子部分的锂化二烯丙基醚。的10）或萘基锂（在的情况下，13和14）。随后研究了[2,3] -Wittig重排，其合成，反选择性得到了研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90391-6
• 作为试剂：
  描述：

  苯硒酚 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 Z-1-(trimethylsilyloxy)-2-butene 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cis-1-<3-(phenylseleno)-1-(phenylthio)propoxy>-2-butene
  参考文献：
  名称：

  碳负离子部分的几何形状影响锂化二烯丙基醚的[2,3] -Wittig重排的非诱导非对映选择性

  摘要：

  通过用n BuLi处理，由二烯丙基醚10，乙烯基O，S-乙缩醛13和O，S-乙缩醛14生成具有顺式或反式阴离子部分的锂化二烯丙基醚。的10）或萘基锂（在的情况下，13和14）。随后研究了[2,3] -Wittig重排，其合成，反选择性得到了研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90391-6

文献信息

• Enantioselective Hydroformylation of <i>N</i>-Vinyl Carboxamides, Allyl Carbamates, and Allyl Ethers Using Chiral Diazaphospholane Ligands
  作者：Richard I. McDonald、Gene W. Wong、Ram P. Neupane、Shannon S. Stahl、Clark R. Landis

  DOI：10.1021/ja106674n

  日期：2010.10.13

  Rhodium complexes of diazaphospholane ligands catalyze the asymmetric hydroformylation of N-vinyl carboxamides, allyl ethers, and allyl carbamates; products include 1,2- and 1,3-aminoaldehydes and 1,3-alkoxyaldehydes. Using glass pressure bottles, short reaction times (generally less than 6 h), and low catalyst loading (commonly 0.5 mol %), 20 substrates are successfully converted to chiral aldehydes

  二氮杂磷烷配体的铑配合物催化 N-乙烯基羧酰胺、烯丙基醚和烯丙基氨基甲酸酯的不对称加氢甲酰化；产品包括 1,2- 和 1,3- 氨基醛和 1,3- 烷氧基醛。使用玻璃压力瓶、较短的反应时间（通常小于 6 小时）和低催化剂负载（通常为 0.5 mol%），20 种底物成功转化为具有有用的区域选择性和高对映选择性（高达 99% ee）的手性醛。手性罗氏醛是通过烯丙基甲硅烷基醚的加氢甲酰化得到 97% ee 的。通常困难的底物，如 1,1- 和 1,2- 二取代烯烃，在六个例子中进行了有效的加氢甲酰化，ee 为 89-97%，并完全转化。
• Catalytic Asymmetric Reactions for Organic Synthesis:  The Combined C−H Activation/Siloxy-Cope Rearrangement
  作者：Huw M. L. Davies、Rohan E. J. Beckwith

  DOI：10.1021/jo048429m

  日期：2004.12.1

  Tetrakis(N-[4-dodecylbenzenesulfonyl]-(L)-prolinate) dirhodium [Rh-2(S-DOSP)(4)]-catalyzed decomposition of vinyldiazoacetates in the presence of allyl silyl ethers results in the formation of the direct C-H insertion product and the product derived from a combined C-H activation/siloxy-Cope rearrangement. Both products are formed with very high diastereoselectivity (>94% de) and high enantioselectvity (78-93% ee). Under thermal or microwave conditions, the direct C-H insertion product undergoes a siloxy-Cope rearrangement in a stereoselective manner.
• BARLET R.; BAHARMAST BAHMAN; VIDAL M., C. R. ACAD. SCI., 303,(1986) N 4, 289-294
  作者：BARLET R.、 BAHARMAST BAHMAN、 VIDAL M.

  DOI：——

  日期：——
• The geometry of the carbanionic moiety influences the non-induced diastereoselectivity of the [2,3]-Wittig rearrangement of lithiated diallyl ethers
  作者：Dirk Goeppel、Ingo Münster、Reinhard Brückner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90391-6

  日期：1994.3

  diallyl ethers 10, from the vinylogous O,S-acetals 13, and from the O,S-acetals 14 by treatment with nBuLi (in the case of 10) or with lithium naphthalenide (in the case of 13 and 14). [2,3]-Wittig rearrangements ensued whose syn,anti-selectivity was studied.

  通过用n BuLi处理，由二烯丙基醚10，乙烯基O，S-乙缩醛13和O，S-乙缩醛14生成具有顺式或反式阴离子部分的锂化二烯丙基醚。的10）或萘基锂（在的情况下，13和14）。随后研究了[2,3] -Wittig重排，其合成，反选择性得到了研究。
• A direct synthesis of O,S-acetals from aldehydes
  作者：Andreas Kusche、Rolf Hoffmann、Ingo Münster、Petra Keiner、Reinhard Brückner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79470-6

  日期：1991.1

  In the presence of catalytic to stoichiometric amounts of trimethylsilyl triflate, 1:1:1 mixtures of silyl ethers, phenyl(trimethylsilyl)sulfide, and aldehydes give O,S-acetals in fair to good yields.

  在催化量至化学计量的三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在下，甲硅烷基醚，苯基（三甲基甲硅烷基）硫化物和醛的1：1：1混合物可以公平地获得高收率的O，S-乙缩醛。