N,N,N’,N’-tetrakis(4-bromophenyl)benzidine | 113664-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N,N’,N’-tetrakis(4-bromophenyl)benzidine
• 英文别名: N4,N4,N4',N4'-Tetrakis(4-bromophenyl)-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine；4-[4-(4-bromo-N-(4-bromophenyl)anilino)phenyl]-N,N-bis(4-bromophenyl)aniline
• CAS: 113664-24-7
• 化学式: C₃₆H₂₄Br₄N₂
• 分子量: 804.216
• InChiKey: CRGHMHFRUWWRBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  782.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.669±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N’,N’-tetrakis(4-bromophenyl)benzidine 在 palladium on activated charcoal 、 palladium diacetate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 甲酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tetrabutyl 3,3',3'',3'''-(([1,1'-biphenyl]-4,4'-diylbis(azanetriyl))tetrakis(benzene-4,1-diyl))tetrapropionate
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF PRODUCING A TRIARYLAMINE COMPOUND

  摘要：

  一种三芳基胺化合物的生产方法，包括：在钯和烷基膦的存在下，通过在特定卤代三芳基胺化合物和特定烯烃之间进行反应来生产特定的三芳基胺化合物。

  公开号：

  US20110269994A1
• 作为产物：
  描述：

  三(4-溴苯基)胺 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 copper dichloride 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以50%的产率得到N,N,N’,N’-tetrakis(4-bromophenyl)benzidine
  参考文献：
  名称：

  两种基于单核或双核簇单元的具有介观螺旋链的锌配位聚合物

  摘要：

  摘要 合成了两种锌配位聚合物{[Zn2(TPPBDA)(oba)2]·DMF·1.5H2O}n (1), {[Zn(TPPBDA)1/2(tpdc)]·DMF}n (2)由锌金属盐、纳米尺寸的四齿吡啶配体与柔性或刚性的 V 形羧酸盐共配体组成。通过元素分析和 X 射线单晶衍射分析对这些配合物进行了表征。化合物 1 是具有 [Zn2(CO2)4] 簇的 2 重互穿 3D 框架。化合物 2 可以定义为具有单核 Zn2+ 的五折叠互穿 bbf 拓扑。这些单核或双核簇单元通过混合配体连接，导致不同程度的互穿。此外，还详细研究了TPPBDA配体在不同状态和配位聚合物下的光致发光性质。

  DOI：

  10.1016/j.jssc.2016.04.021

文献信息

• Organic light-emitting diodes and related hole transport compounds
  申请人：Marks J. Tobin

  公开号：US20050234256A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  New organic light-emitting diodes and related hole transport compounds and methods for fabrication, using siloxane self-assembly techniques.

  新的有机发光二极管及相关的空穴传输化合物和制备方法，使用硅氧烷自组装技术。
• Metal-Free Oxidative C–C Coupling of Arylamines Using a Quinone-Based Organic Oxidant
  作者：Sudhakar Maddala、Sudesh Mallick、Parthasarathy Venkatakrishnan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01377

  日期：2017.9.1

  A variety of arylamines are shown to undergo oxidative C–C bond formation using quinone-based chloranil/H+ reagent as the recyclable organic (metal-free) oxidant system to afford benzidines/naphthidines. Arylamines (3°/2°) designed with various substituents were employed to understand the steric as well as electronic preferences of oxidative dimerization, and a mechanism involving amine radical cation

  使用基于醌的氯腈/ H +试剂作为可循环使用的有机（无金属）氧化剂体系，可以显示出多种芳基胺进行氧化C-C键形成，以提供联苯胺/萘啶。设计了具有各种取代基的芳胺（3°/ 2°）用于理解氧化二聚作用的空间和电子偏好，并提出了涉及胺自由基阳离子的机理。通过氧化CC偶联获得的四苯基联苯胺衍生物已通过简单的化学转化进一步转化为发射蓝色光的空穴传输材料。这项研究强调了以简单，经济和有效的方式准备新型HTM。
• 一种合成N，N′，N″，N″′-四(3-溴苯 基)-联苯胺方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN104447358B

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明公开了一种合成N，Nˊ，N"，N″′-四(3-溴苯基)-联苯胺方法分别称取3对醛基溴苯，溴，丁二酸酐,并一同加入DMC/水中。加热20小时，再向溶液中加入1，4二溴苯，丁二酸酐，溴，铜粉，亚硫酸氢钠。溶解充分后滴加稀硫酸静止，然后将反应瓶加热至150-200℃，并搅拌反应20小时；将溶液冷却至70℃，然后将其溶解在甲苯中，搅拌均匀后过滤，滤液在50℃下加入活性炭，甲醇，吸附杂质，过滤，然后在45℃下回流半小时，冷却，过滤，加入160g甲醇洗涤，然后减压脱溶，得到的粗产物快速硅胶柱得到目标18.56g,产率为53.9％。本发明避免了传统的联苯胺合成方法存在的过程复杂、步骤繁琐等问题，用本方法合成N，Nˊ，N"，N″′-四(3-溴苯基)-联苯胺，产率高，熔点高。
• A search for blues brothers: X-ray crystallographic/spectroscopic characterization of the tetraarylbenzidine cation radical as a product of aging of solid magic blue
  作者：Marat R. Talipov、Mohammad M. Hossain、Anitha Boddeda、Khushabu Thakur、Rajendra Rathore

  DOI：10.1039/c6ob00140h

  日期：——

  SbCl6− salt), i.e. tris-4-bromophenylamminium cation radical, is a routinely employed one-electron oxidant that slowly decomposes in the solid state upon storage to form so called ‘blues brothers’, which often complicate the quantitative analyses of the oxidation processes. Herein, we disclose the identity of the main ‘blues brother’ as the cation radical and dication of tetrakis-(4-bromophenyl)benzidine

  幻蓝（MB + ˙ SbCl 6 −盐），即三-4-溴苯基铵阳离子自由基，是一种常规使用的单电子氧化剂，在储存时在固态下缓慢分解，形成所谓的“蓝兄弟”，这通常使情况复杂化氧化过程的定量分析。在此，我们通过结合 DFT 和实验方法，包括分离TAB + ˙ SbCl 6 −及其X 射线晶体学表征。老化的幻蓝样品中TAB的形成是通过一对MB的 Scholl 型偶联以及随后分子溴的损失而发生的。对这一事实的认识导致我们合理设计和合成了三(2-溴-4-叔丁基苯基)胺，被称为“布鲁斯表弟”( BC : E ox1 = 0.78 V vs. Fc/Fc +，λ max ( BC + ˙ ) = 805 nm, ε max = 9930 cm -1 M -1 )，通过将空间要求较高的叔丁基置于芳环的对位，其氧化二聚作用受到显着阻碍。由三苯胺两步合成BC及其阳离子自由基 ( BC + ˙ ) 的高稳定性保证
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE AND BORIC ACID AND BORINIC ACID DERIVATIVES USED THEREIN
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20150322091A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  The present invention relates to the use of aromatic boronic acid or borinic acid derivatives in organic electronic devices, in particular electroluminescent devices.

  本发明涉及芳香硼酸或硼酸衍生物在有机电子器件中的应用，特别是电致发光器件。