2-[[3-(三氟甲基)苯基]氨基]-3,7-二氢嘌呤-6-酮 | 123994-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 2-[[3-(三氟甲基)苯基]氨基]-3,7-二氢嘌呤-6-酮
• 英文名称: 9H-2-[3-(trifluoromethyl)phenylamino]-6-oxopurine
• 英文别名: N(2)-(3-Trifluoromethylphenyl)guanine；2-[3-(trifluoromethyl)anilino]-1,7-dihydropurin-6-one
• CAS: 123994-68-3
• 化学式: C₁₂H₈F₃N₅O
• 分子量: 295.224
• InChiKey: IOWPKEYIXBBDOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯胺 、 正丁胺 、 三乙胺 、 2-[[3-(三氟甲基)苯基]氨基]-3,7-二氢嘌呤-6-酮 以yielded 72.0 g (0.42 mole) of N"-butyl-N,N,N',N'-tetramethyl guanidine, bp. 31°-32° C. at 0.03 mm的产率得到2-丁基-1,1,3,3-四甲基胍
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of substituted guanidines

  摘要：

  胍类是最强的有机碱之一，其在需要此性质的应用中发挥作用，例如在相转移催化中以其取代衍生物的形式。然而，由于其制备过程中仅获得中等收率，其使用受到了昂贵的限制。本发明提供了一种高收率制备取代胍类的方法。

  公开号：

  US04358613A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴次黄嘌呤 、 间氨基三氟甲苯 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 以90%的产率得到2-[[3-(三氟甲基)苯基]氨基]-3,7-二氢嘌呤-6-酮
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationships of N2-substituted guanines as inhibitors of HSV1 and HSV2 thymidine kinases

  摘要：

  A series of N2-phenylguanines was synthesized and tested for inhibition of the thymidine kinases encoded by Herpes simplex viruses type 1 and type 2. Compounds with hydrophobic, electron-attracting groups in the meta position of the phenyl ring such as m-trifluoromethyl (m-CF3PG, IC50 = 0.1 microM) were the most potent inhibitors of both enzymes. Many derivatives were significantly more potent against the type 2 thymidine kinase, and can effectively discriminate between the two enzymes. Among other N2-substituted guanines, alkyl and benzyl derivatives were moderately potent inhibitors, and the type 2 enzyme was again more sensitive than the type 1 enzyme. None of the compounds inhibited the thymidine kinase isolated from the host HeLa cell line, suggesting that members of this class of compounds may be useful nonsubstrate, antiviral compounds for latent herpesvirus infections.

  DOI：

  10.1021/jm00163a033

文献信息

• DRUGS TO PREVENT RECURRENT HERPES VIRUS INFECTIONS
  申请人：UNIVERSITY OF MASSACHUSETTS MEDICAL CENTER

  公开号：EP0794781A1

  公开（公告）日：1997-09-17
• EP0794781A4
  申请人：——

  公开号：EP0794781A4

  公开（公告）日：1998-04-22
• [EN] DRUGS TO PREVENT RECURRENT HERPES VIRUS INFECTIONS<br/>[FR] MEDICAMENTS DE PREVENTION CONTRE DES INFECTIONS RECURRENTES PAR LE VIRUS DE L'HERPES
  申请人：UNIVERSITY OF MASSACHUSETTS MEDICAL CENTER

  公开号：WO1996020711A1

  公开（公告）日：1996-07-11

  (EN) N2-substituted alkylguanines and N2-substituted phenylguanine compounds which prevent recurrent herpes simplex infections are disclosed. By virtue of their ability to inhibit herpes virus thymidine kinase $i(in vivo), such compounds will prevent, reduce the frequency of, or reduce the severity of recurrent HSV infections in humans.(FR) L'invention concerne des composés d'alkylguanine N2-substituée et de phénylguanine N2-substituée servant à empêcher des infections récurrentes d'herpès simplex. Etant donné leur capacité d'inhibition de la thymidine kinase du virus de l'herpès $i(in vivo), ces composés serviront à empêcher les infections récurrentes par le virus de l'herpès simplex chez l'homme, ou à diminuer leur fréquence et leur gravité.