N-(4-chlorobenzyl)-6-methylbenzo[d]thiazol-2-amine | 1445008-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(4-chlorobenzyl)-6-methylbenzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: N-[(4-chlorophenyl)methyl]-6-methyl-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 1445008-50-3
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂S
• 分子量: 288.801
• InChiKey: BSAQWODDHMNTTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.1±47.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(4-chlorobenzyl)-6-methylbenzo[d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的醛（酮），甲苯磺酰肼和2-氨基（苯并）噻唑的一锅偶联反应：合成N-烷基化（苯并）噻唑的有效策略

  摘要：

  通过2-氨基（苯并）噻唑与醛（酮）的铜催化一锅两步反应，开发了一种用于合成N烷基化（苯并）噻唑的有效，实用的CN键形成方法。甲苯磺酰肼。这种交叉偶联反应进行得很顺利，并能耐受各种官能团（46个例子）。以中等至高收率获得了各种功能化的N烷基化（苯并）噻唑。值得注意的是，通过该方案也可以实现克级的芬替尼（抗炎药）合成。

  DOI：

  10.1002/aoc.5124

文献信息

• Sodium Hydroxide Catalyzed <i>N</i>-Alkylation of (Hetero) Aromatic Primary Amines and N₁,C₅-Dialkylation of 4-Phenyl-2-aminothiazoles with Benzyl Alcohols
  作者：Ramachandra Reddy Donthiri、Venkatanarayana Pappula、Darapaneni Chandra Mohan、Hiren H. Gaywala、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/jo400834h

  日期：2013.7.5

  of a catalytic amount of NaOH, the selective N-alkylation of various heteroaromatic primary amines is reported. With 1 equiv of NaOH, N1,C5-dialkylation of 4-phenyl-2-aminothiazoles has been investigated. Reaction of in situ generated aldehyde with amine yields the N-alkylated and N1,C5-dialkylated products through hydride ion transformation from alcohol.

  据报道，在催化量的NaOH存在下，各种杂芳族伯胺的选择性N-烷基化。用1当量的NaOH，已经研究了4-苯基-2-氨基噻唑的N 1，C 5-二烷基化。原位产生的醛与胺的反应通过从醇中进行的氢化物离子转化产生N-烷基化的产物和N 1，C 5-二烷基化的产物。
• 一种杂芳胺与胺反应合成取代杂芳胺的方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN106565631B

  公开（公告）日：2018-11-30

  本发明公开了一种杂芳胺与胺反应合成取代杂芳胺的方法，以无机碱为促进剂，杂芳胺与胺直接进行脱氨气的烷基化反应得到N‑取代杂芳胺衍生物，反应温度为130～200℃，反应时间为24‑48小时，副产物为氨气；此技术方案，使用无机碱为促进剂、廉价易得的胺类为烷基化试剂，在氮气保护、密封、无溶剂条件下，杂芳胺与胺进行脱氨气的N‑烷基化反应可直接合成得到N‑取代杂芳胺衍生物。该反应方法直接，条件简单，易于操作，副产物为氨气，污染小，可回收利用。
• Copper‐catalyzed one‐pot coupling reactions of aldehydes (ketones), tosylhydrazide and 2‐amino(benzo)thiazoles: An efficient strategy for the synthesis of <i>N</i> ‐alkylated (benzo)thiazoles
  作者：Zengyang Xie、Ruijiao Chen、Mingfang Ma、Lingdong Kong、Jun Liu、Cunde Wang

  DOI：10.1002/aoc.5124

  日期：2019.10

  An efficient and practical C–N bond formation methodology for the synthesis of N‐alkylated (benzo)thiazoles was developed, via the copper‐catalyzed one‐pot two‐step reactions of 2‐amino(benzo)thiazoles and aldehydes (ketones) with tosylhydrazide. This cross‐coupling reaction proceeded smoothly and tolerated a broad range of functional groups (46 examples). A variety of functionalized N‐alkylated (benzo)thiazoles

  通过2-氨基（苯并）噻唑与醛（酮）的铜催化一锅两步反应，开发了一种用于合成N烷基化（苯并）噻唑的有效，实用的CN键形成方法。甲苯磺酰肼。这种交叉偶联反应进行得很顺利，并能耐受各种官能团（46个例子）。以中等至高收率获得了各种功能化的N烷基化（苯并）噻唑。值得注意的是，通过该方案也可以实现克级的芬替尼（抗炎药）合成。