2-[[3-[(2-羟基-4-甲基苯基)甲基]咪唑烷-1-基]甲基]-5-甲基苯酚 | 754229-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-[[3-[(2-羟基-4-甲基苯基)甲基]咪唑烷-1-基]甲基]-5-甲基苯酚
• 英文名称: Phenol, 2,2'-[1,3-imidazolidinediylbis(methylene)]bis[5-methyl-
• 英文别名: 2-[[3-[(2-hydroxy-4-methylphenyl)methyl]imidazolidin-1-yl]methyl]-5-methylphenol
• CAS: 754229-13-5
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₂
• 分子量: 312.412
• InChiKey: YHCDSTTVFGAJBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[3-[(2-羟基-4-甲基苯基)甲基]咪唑烷-1-基]甲基]-5-甲基苯酚 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以45%的产率得到N,N′-bis(2-hydroxy-4-methylbenzyl)ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  四氮杂三环十二烷（TATD）与酚的无溶剂曼尼希型反应

  摘要：

  大环氨基1,3,6,8-四氮杂三环[4.4.1.1 3,8 ]十二烷（TATD）与酚之间的无溶剂曼尼希型反应表明，芳环的活化对于控制反应进程至关重要。活化环形成N，N'-双（2-羟基苄基）乙二胺（四氢盐），弱活化环形成曼尼希碱，该碱由1,3-双[2'-羟基苄基]咪唑烷组成。当使用β-萘酚进行反应时，发生曼尼希型反应，随后发生逆曼尼希型反应，形成1,1'-亚甲基-双（2-萘酚）。1,3-双[2'-羟基苄基]咪唑烷曼尼希碱与大环胺基1,3,6,8-四氮杂三环[4.4.1.1 3,8 ]之间的无溶剂反应十二烷（TATD）允许以受控方式获得高分子量的曼尼希碱。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.116
• 作为产物：
  描述：

  间甲酚 、 1,3,5,7-四氮杂三环[3.3.2.2(3,7)]十二烷 反应 0.33h， 生成 2-[[3-[(2-羟基-4-甲基苯基)甲基]咪唑烷-1-基]甲基]-5-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  四氮杂三环十二烷（TATD）与酚的无溶剂曼尼希型反应

  摘要：

  大环氨基1,3,6,8-四氮杂三环[4.4.1.1 3,8 ]十二烷（TATD）与酚之间的无溶剂曼尼希型反应表明，芳环的活化对于控制反应进程至关重要。活化环形成N，N'-双（2-羟基苄基）乙二胺（四氢盐），弱活化环形成曼尼希碱，该碱由1,3-双[2'-羟基苄基]咪唑烷组成。当使用β-萘酚进行反应时，发生曼尼希型反应，随后发生逆曼尼希型反应，形成1,1'-亚甲基-双（2-萘酚）。1,3-双[2'-羟基苄基]咪唑烷曼尼希碱与大环胺基1,3,6,8-四氮杂三环[4.4.1.1 3,8 ]之间的无溶剂反应十二烷（TATD）允许以受控方式获得高分子量的曼尼希碱。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.116

文献信息

• Solvent-free Mannich-type reaction as a strategy for synthesizing novel heterocalixarenes
  作者：Augusto Rivera、Rodolfo Quevedo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.066

  日期：2004.11

  Novel calix[2]imidazolidin[2]arenes were synthesized by solvent-free Mannich-type reaction, in quantitative yields, from 1,3-bis(2′-hydroxy-benzyl)imidazolidines and 1,3,6,8-tetraazatricyclo[4.4.1.13,8]dodecane (TATD).

  由1,3-双（2'-羟基-苄基）咪唑烷和1,3,6,8-四氮杂三环化合物通过无溶剂Mannich型反应以定量收率合成新型杯[2]咪唑啉酮[2]芳烃[4.4.1.1 3,8 ]十二烷（TATD）。
• Efficient Tetrahydrosalen Synthesis from Mannich‐Type Bases
  作者：Augusto Rivera、Rodolfo Quevedo、Miguel A. Navarro、Mauricio Maldonado

  DOI：10.1081/scc-120039502

  日期：2004.1.1

  Synthesizing a variety of tetrahydrosalens from hydrolyzing 1,3-bis (2'-hydroxy-5'-substituted-benzyl)imidazolidines with hydrochloric acid is described. Further reaction of such tetrahydrosalens with aldehydes yielded 2-substituted-1,3-bis(2'-hydroxy-5'-substituted-benzyl) imidazolidines.
• Solvent-free Mannich-type reaction of tetraazatricyclododecane (TATD) with phenols
  作者：Augusto Rivera、Rodolfo Quevedo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.116

  日期：2013.3

  and weakly activated rings form Mannich bases consisting of 1,3-bis[2′-hydroxybenzyl]imidazolidine. When the reaction is conducted using β-naphthol, a Mannich-type reaction occurs followed by a retro-Mannich-type reaction that forms 1,1′-methylene-bis(2-naphthol). The solvent-free reaction between 1,3-bis[2′-hydroxybenzyl]imidazolidine Mannich bases and the macrocyclic aminal 1,3,6,8-tetraazatricyclo[4

  大环氨基1,3,6,8-四氮杂三环[4.4.1.1 3,8 ]十二烷（TATD）与酚之间的无溶剂曼尼希型反应表明，芳环的活化对于控制反应进程至关重要。活化环形成N，N'-双（2-羟基苄基）乙二胺（四氢盐），弱活化环形成曼尼希碱，该碱由1,3-双[2'-羟基苄基]咪唑烷组成。当使用β-萘酚进行反应时，发生曼尼希型反应，随后发生逆曼尼希型反应，形成1,1'-亚甲基-双（2-萘酚）。1,3-双[2'-羟基苄基]咪唑烷曼尼希碱与大环胺基1,3,6,8-四氮杂三环[4.4.1.1 3,8 ]之间的无溶剂反应十二烷（TATD）允许以受控方式获得高分子量的曼尼希碱。