Cyclohexanon-cyclohexylhydrazon | 32137-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Cyclohexanon-cyclohexylhydrazon
• 英文别名: N-(cyclohexylideneamino)cyclohexanamine
• CAS: 32137-21-6
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂
• 分子量: 194.32
• InChiKey: GGQRTKBUGMCMHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclohexanon-cyclohexylhydrazon 在 氧气 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  x的自氧化。一些新见解

  摘要：

  hydr的自氧化是普遍发生的反应，主要导致形成α-偶氮氢过氧化物。在氮上具有至少一个氢原子的所有structural类型的结构均易于自氧化；但是，反应速度存在明显差异。脂族酮的的反应性比芳族酮的类似衍生物高1-2个数量级。查耳酮的的反应性更低，less也可作为其他的自氧化的有效抑制剂。这些差异可以归因于氧到肼基自由基的添加速率的降低，这是可逆的反应。在共轭酮的情况下，它变得吸热，使该基本步骤变慢，并且链终止反应变得重要。取代基影响肼基自由基的稳定性，并因此影响NH键的键解离能。在苯乙酮苯hydr中，置于肼部分环上的取代基表现出更高的作用（Hammettρ= -2.8），高于对酮部分（ρ= -0.82），这表明自旋密度集中在氮上时，该结构的重要性更高。在离域的肼基自由基中。取代基的电子效应也影响通过亲电子过氧自由基夺取氢原子的过渡态；NBO分析显示，过渡态下到过氧自由基的负电荷转移约为0.4

  DOI：

  10.1021/jo071091m
• 作为产物：
  描述：

  (E)-二环己基二氮烯 在 盐酸 作用下， 生成 Cyclohexanon-cyclohexylhydrazon
  参考文献：
  名称：

  Ohme,R.; Preuschhof,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 713, p. 74 - 86

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidation of primary amines by potassium ferricyanide
  作者：G. I. Nikishin、E. I. Troyanskii、V. A. Ioffe

  DOI：10.1007/bf00957714

  日期：1982.12
• Sucrow,W. et al., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 1318 - 1328
  作者：Sucrow,W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Harkins; Lochte, Journal of the American Chemical Society, 1924, vol. 46, p. 454
  作者：Harkins、Lochte

  DOI：——

  日期：——
• Stolle; Hanusch, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 1979
  作者：Stolle、Hanusch

  DOI：——

  日期：——
• US3993609A
  申请人：——

  公开号：US3993609A

  公开（公告）日：1976-11-23