diethyl 1-methyl-1-butylmethylphosphonate | 65514-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1-methyl-1-butylmethylphosphonate
• 英文别名: O,O-diethylmethyl-1 pentylphosphonate；diethyl (1-methylpentyl)phosphonate；(1-methyl-pentyl)-phosphonic acid diethyl ester；(1-Methyl-pentyl)-phosphonsaeure-diaethylester；Diethyl hexan-2-ylphosphonate；2-diethoxyphosphorylhexane
• CAS: 65514-77-4
• 化学式: C₁₀H₂₃O₃P
• 分子量: 222.265
• InChiKey: QGZLEAVMGJJWIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-methyl-1-butylmethylphosphonate 、 正丁基锂 生成 O,O-diethyl 1-formyl-1-methyl-1-butylmethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  TEULADE M. -P.; SAVIGNAC PH., SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 2, 125-136

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  n-pentyl lithium 以 乙醚 为溶剂， 生成 diethyl 1-methyl-1-butylmethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  转化指导原则

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95740-x

文献信息

• Mild Synthesis of Organophosphorus Compounds:  Reaction of Phosphorus-Containing Carbenoids with Organoboranes
  作者：Monika I. Antczak、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1021/ol800085u

  日期：2008.3.1

  Organoboranes react with phosphorus-containing carbenoids to produce a variety of functionalized organophosphorus compounds under mild conditions. In some cases, selective migration of one group attached to boron can be observed. Phosphonite-borane complexes are introduced as novel synthons for the synthesis of phosphinic esters.

  有机硼烷在温和条件下与含磷类卡宾反应生成多种功能化的有机磷化合物。在某些情况下，可以观察到与硼相连的一组选择性迁移。次膦酸酯-硼烷复合物被引入作为合成次膦酸酯的新型合成子。
• Alkylation des carbenoides par des nucleophiles
  作者：Jean Villieras、Alain Reliquet、Jean-F Normant

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)98084-7

  日期：1978.1

  The electrophilic character of carbenoïds can be activated by addition of organocopper reagents (RCu, R2CuM, or RCuZM), forming an unsymmetrical cuprate. Internal substitution of the carbenoïd halogen by the R group leads to a new alkylated unsymmetrical cuprate reagent. R can be primary, secondary, or tertiary alkyl, aryl, thiophenyl.

  可以通过添加有机铜试剂（RCu，R 2 CuM或RCuZM）激活碳烯化合物的亲电子特性，从而形成不对称的铜酸盐。R基团对碳素卤素的内部取代产生了一种新的烷基化不对称铜酸盐试剂。R可以是伯，仲或叔烷基，芳基，噻吩基。
• Reactions of α-Boranophosphorus Compounds with Electrophiles: Alkylation, Acylation, and other Reactions
  作者：Monika I. Antczak、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1021/jo900300c

  日期：2009.5.15

  The homologation of phosphorus carbenoids with organoboranes leads to α-boranophosphorus compounds, which can be further functionalized through reactions with various electrophiles, either directly or after activation to the corresponding borate. A variety of substituted organophosphorus compounds can be obtained in one pot via reaction with many electrophiles. Complex structures are prepared in a

  磷类胡萝卜素与有机硼烷的同源化产生α-硼磷化合物，可通过与各种亲电试剂的反应直接或在活化为相应的硼酸盐后进一步官能化。通过与许多亲电试剂反应，可以在一锅中获得各种取代的有机磷化合物。使用简单的构建块即可一步完成复杂结构的准备。
• Metal-free diimide reduction of alkenylphosphonates: simple and efficient protocol for the synthesis of α-substituted ethylphosphonates
  作者：Yewen Fang、Meijuan Yuan、Xiaoping Jin、Li Zhang、Ruifeng Li、Shaoshuai Yang、Mei Fang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.057

  日期：2016.3

  A simple and straightforward method for the synthesis of α-substituted ethylphosphonates via diimide reduction strategy is described. With K3PO4 or Na2CO3 as the basic additive, a range of terminal alkenylphosphonates underwent efficient reduction by diimide generated from 2-nitrobenzenesulfonylhydrazide (NBSH) under room temperature. The high functional group tolerance of this methodology is also

  描述了一种通过二酰亚胺还原策略合成α-取代的乙基膦酸酯的简单直接的方法。以K 3 PO 4或Na 2 CO 3为基本添加剂，在室温下，一定范围内的末端链烯基膦酸酯被2-硝基苯磺酰肼（NBSH）生成的二酰亚胺有效还原。还证明了该方法具有较高的官能团耐受性。此外，我们的方法具有安全性高，反应条件温和，对设备的要求低以及化学选择性高的特点。
• Carbanions phosphonates α-lithiés: synthèse, basicité comparée et stabilité à l'autocondensation
  作者：Marie-Paule Teulade、Philippe Savignac、Elie Elia Aboujaoude、Noël Collignon

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80314-x

  日期：1986.10