cholesterol | 52753-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesterol
• 英文别名: Chol；3β-methyl-cholest-5-ene；3β-Methyl-cholest-5-en；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3,10,13-trimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 52753-84-1
• 化学式: C₂₈H₄₈
• 分子量: 384.689
• InChiKey: KIGRCOLRFFVKHG-BNOLYSMESA-N

物化性质

• 熔点：
  87 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  456.7±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholesterol 在 palladium on activated charcoal 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3β-methyl-5αH-cholestane
  参考文献：
  名称：

  Derived Steroids. V. 3-β-Alkyl-5-cholestenes^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01618a066
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-3,10,13-trimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-6-ol 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 cholesterol
  参考文献：
  名称：

  维生素D（钙化醇）及其类似物的研究。13.3-脱氧-3α-甲基-1α-羟基维生素D3、3-脱氧-3α-甲基-1α，25-二羟基维生素D3和1α-羟基-3-表维生素D3。具有构型偏向环的类似物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00398a011

文献信息

• Design and Synthesis of Sphingomyelin-Cholesterol Conjugates and Their Formation of Ordered Membranes
  作者：Nobuaki Matsumori、Norio Tanada、Kohei Nozu、Hiroki Okazaki、Tohru Oishi、Michio Murata

  DOI：10.1002/chem.201100849

  日期：2011.7.25

  synthesized SM–Chol conjugates with functionally designed linker portions to restrain Chol mobility and examined their formation of ordered membranes by a detergent insolubility assay, fluorescence anisotropy experiments, and fluorescence‐quenching assay. In all of the tests, membranes prepared from the conjugates showed properties of ordered domains comparable to a SM–Chol (1:1) membrane. To gain insight

  脂质筏是漂浮在脂质双层海洋中的富含胆固醇（Chol）的微区。尽管人们认为Chol优先与鞘磷脂（如鞘磷脂（SM））相互作用，而不是与甘油磷脂相互作用，但主要由于脂质分子的高迁移率和分子间相互作用较弱，因此尚未确定特异性相互作用的起源。在这项研究中，我们合成了具有功能设计的连接子部分的SM–Chol共轭物，以抑制Chol的迁移，并通过去污剂不溶性测定，荧光各向异性实验和荧光猝灭测定检查了它们的有序膜的形成。在所有测试中，由结合物制备的膜均显示出与SM–Chol（1：1）膜相当的有序结构域特性。为了深入了解由共轭物组成的双层结构，我们用64个分子的共轭物进行了分子动力学模拟，这表明共轭物通过在连接子部分弯曲而形成稳定的双层结构，并且大多数情况下会重现氢键之间的氢键。 SM和Chol部分。这些结果暗示在SM和Chol之间在有序域中的分子识别本质上是由共轭分子再现的，因此证明这些共轭分子可以潜在地用
• A mechanistic and synthetic study of organocopper substitution reactions with some homoallylic and cyclopropylcarbinyl substrates
  作者：G.H. Posner、J-S. Ting、C.M. Lentz

  DOI：10.1016/0040-4020(76)88002-7

  日期：1976.1

  cyclopropylmethylcarbinyl tosylate participate in organocuprate substitution reactions; retention of configuration at the nucleofugal sp3-C atom and skeletal reorganizations are observed. A plausible mechanism for these reactions is discussed. Coupling of homogeranyl iodide with a four-carbon, functionalized, vinylic cuprate reagent is applied to stereospecific synthesis of trans, trans-farnesol.

  胆固醇和5-降冰片-2-基甲苯磺酸酯的双键和环丙基甲基羰基甲苯磺酸酯的环丙烷环参与有机铜酸酯的取代反应；观察到在核真菌sp 3 -C原子处构型的保留和骨架重组。讨论了这些反应的合理机制。高碘烷基碘与四碳官能化乙烯基乙酸铜试剂的偶联被用于反式，反式-法呢醇的立体有择合成。
• Derived Steroids. V. 3-β-Alkyl-5-cholestenes^1,2
  作者：Robert H. Baker、L. Sherwood Minckler、Quentin R. Petersen

  DOI：10.1021/ja01618a066

  日期：1955.7
• Barnes; Palmer, Australian Journal of Chemistry, 1956, vol. 9, p. 105,109
  作者：Barnes、Palmer

  DOI：——

  日期：——
• Studies on vitamin D (calciferol) and its analogs. 13. 3-Deoxy-3.alpha.-methyl-1.alpha.-hydroxyvitamin D3, 3-deoxy-3.alpha.-methyl-1.alpha.,25-dihydroxyvitamin D3, and 1.alpha.-hydroxy-3-epivitamin D3. Analogs with conformationally biased a rings
  作者：William H. Okamura、Manindra N. Mitra、Marcel R. Pirio、Antonio Mourino、Stephen C. Carey、Anthony W. Norman

  DOI：10.1021/jo00398a011

  日期：1978.2