(heptanamido(naphthalen-1-yl)methyl)phosphonic acid | 1309942-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (heptanamido(naphthalen-1-yl)methyl)phosphonic acid
• 英文别名: rac-(Heptanamido(naphthalen-1-yl)methyl)phosphonic acid；[(heptanoylamino)-naphthalen-1-ylmethyl]phosphonic acid
• CAS: 1309942-74-2
• 化学式: C₁₈H₂₄NO₄P
• 分子量: 349.367
• InChiKey: SUUYUYRUIANEGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  庚酸 在 三甲基氯硅烷 、 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (heptanamido(naphthalen-1-yl)methyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  紫色酸性磷酸酶有效抑制剂的合成，建模和动力学分析

  摘要：

  紫色酸性磷酸酶（PAP）是双核金属水解酶，已从各种哺乳动物，植物，真菌和细菌中分离出来。在哺乳动物中，PAP活性与骨吸收有关，并可能导致骨代谢紊乱，例如骨质疏松。因此，人PAP是开发抗骨质疏松药物的有吸引力的靶标。基于先前的先导化合物和合理的药物设计，合成了α-氨基萘基甲基膦酸的酰基衍生物并作为PAP抑制剂进行了测试。动力学分析表明它们是良好的PAP抑制剂，其效力随着酰基链长度的增加而提高。当酰基链中的碳原子数在12和14之间时，可以达到最大效价。最有效的红芸豆PAP抑制剂是带有K ic的十二烷基衍生物 = 5μM，而最有效的猪PAP抑制剂是十四烷基衍生物，K ic  = 8μM，这是迄今报道的哺乳动物PAP的最有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.024

文献信息

• Synthesis, modelling and kinetic assays of potent inhibitors of purple acid phosphatase
  作者：Siti Hajar Mohd-Pahmi、Waleed M. Hussein、Gerhard Schenk、Ross P. McGeary

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.03.024

  日期：2011.5

  Purple acid phosphatases (PAPs) are binuclear metallohydrolases that have been isolated from various mammals, plants, fungi and bacteria. In mammals PAP activity is associated with bone resorption and can lead to bone metabolic disorders such as osteoporosis; thus human PAP is an attractive target to develop anti-osteoporotic drugs. Based on a previous lead compound and rational drug design, acyl derivatives

  紫色酸性磷酸酶（PAP）是双核金属水解酶，已从各种哺乳动物，植物，真菌和细菌中分离出来。在哺乳动物中，PAP活性与骨吸收有关，并可能导致骨代谢紊乱，例如骨质疏松。因此，人PAP是开发抗骨质疏松药物的有吸引力的靶标。基于先前的先导化合物和合理的药物设计，合成了α-氨基萘基甲基膦酸的酰基衍生物并作为PAP抑制剂进行了测试。动力学分析表明它们是良好的PAP抑制剂，其效力随着酰基链长度的增加而提高。当酰基链中的碳原子数在12和14之间时，可以达到最大效价。最有效的红芸豆PAP抑制剂是带有K ic的十二烷基衍生物 = 5μM，而最有效的猪PAP抑制剂是十四烷基衍生物，K ic  = 8μM，这是迄今报道的哺乳动物PAP的最有效抑制剂。