2-Ethyl-5-(2-hydroxy-ethyl)-furan-3-carboxylic acid amide | 136056-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-Ethyl-5-(2-hydroxy-ethyl)-furan-3-carboxylic acid amide
• 英文别名: 2-Ethyl-5-(2-hydroxyethyl)-3-furamide；2-ethyl-5-(2-hydroxyethyl)furan-3-carboxamide
• CAS: 136056-59-2
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: LJVSBYVKQRQTCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethyl-5-(2-hydroxy-ethyl)-furan-3-carboxylic acid amide 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (1S,4R,5S)-4-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-hydroxy-1-propionyl-6-oxa-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one 、 (1S,4S,5S)-4-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-hydroxy-1-propionyl-6-oxa-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tri-substituted furans: mild Ti(IV)-mediated couplings to acetals. Construction of the epoxy hemi-amido ketal of fusarin C

  摘要：

  Coupling of beta-keto amides and beta-keto esters to 2-alkoxy methyl furanosides with TiCl4 directly furnishes tri-substituted furans. The epoxy hemi-amido ketal ring system of fusarin C is constructed in two steps using this methodology.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79753-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-hydroxyfuranoside 、 3-氧代戊酸酰胺 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到2-Ethyl-5-(2-hydroxy-ethyl)-furan-3-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tri-substituted furans: mild Ti(IV)-mediated couplings to acetals. Construction of the epoxy hemi-amido ketal of fusarin C

  摘要：

  Coupling of beta-keto amides and beta-keto esters to 2-alkoxy methyl furanosides with TiCl4 directly furnishes tri-substituted furans. The epoxy hemi-amido ketal ring system of fusarin C is constructed in two steps using this methodology.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79753-x

文献信息

• Synthesis of tri-substituted furans: mild Ti(IV)-mediated couplings to acetals. Construction of the epoxy hemi-amido ketal of fusarin C
  作者：Robert M Williams、Christopher S Esslinger

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79753-x

  日期：1991.7

  Coupling of beta-keto amides and beta-keto esters to 2-alkoxy methyl furanosides with TiCl4 directly furnishes tri-substituted furans. The epoxy hemi-amido ketal ring system of fusarin C is constructed in two steps using this methodology.