N,N-Bis-(trifluormethyl)-vinylamin | 13747-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: N,N-Bis-(trifluormethyl)-vinylamin
• 英文别名: N,N-Bis(trifluoromethyl)vinylamine；N,N-bis(trifluoromethyl)ethenamine
• CAS: 13747-20-1
• 化学式: C₄H₃F₆N
• 分子量: 179.065
• InChiKey: VDBDUTZEXSZSRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Bis-(trifluormethyl)-vinylamin 在 aluminum tri-bromide 、 氢溴酸 作用下， 生成 1-Brom-1-(bis-trifluormethyl-amino)-aethan
  参考文献：
  名称：

  氮的多氟烷基衍生物。第二十七部分。一些反应NN -bistrifluoromethylvinylamine

  摘要：

  NN -Bistrifluoromethylvinylamine，通过2-碘-或2-溴-脱卤化氢以高收率制备NN -bistrifluoromethylethylamine，与溴化氢或具有发生反应ñ -bromobistrifluoromethylamine在黑暗中以得到1-溴NN -bistrifluoromethylethylamine或1,1- -二（双三氟甲基氨基）-2-溴乙烷，分别表示烯烃在（CF 3）2 N·[省略图示]的意义上被极化。在有助于形成自由基中间体的条件下，相同反应物的产物为2-溴-NN-双三氟甲基乙胺和1,2-二（双三氟甲基氨基）-1-溴乙烷。异构体1：1加合物[（CF 3）2 N] 2 CH·CH 2 Br和（CF 3）2 N·CHBr·CH 2 ·N（CF 3）2的脱氢溴化反应以良好的产率得到相应的烯烃。当暴露于紫外线下时，溴化氢与1,1-二（双三氟甲基氨基）

  DOI：

  10.1039/j39680000796
• 作为产物：
  描述：

  N,N-Bis-(trifluormethyl)-ethinylamin 在 镍 氢气 作用下， 反应 48.0h， 生成 N,N-Bis-(trifluormethyl)-vinylamin
  参考文献：
  名称：

  氟化乙炔。第二部分 某些离子和自由基补充NN -bistrifluoromethylethynylamine

  摘要：

  NN与溴化氢或在黑暗溴-Bistrifluoromethylethynylamine反应，得到1-溴NN -Bistrifluoromethylvinylamine或反式-1,2-二溴NN -bistrifluoromethylvinylamine，分别。在光解条件下，产物分别是顺式和反式-2-溴-NN-双三氟甲基乙烯基胺（比率34：66）和顺式和反式-1,2-二溴-NN-双三氟甲基乙烯基胺（比率64：36）。单独在光解作用下的反式-1,2-二溴-NN-双三氟甲基乙烯基胺会部分异构化，得到顺式-和反式的比例64烯烃：36. 1,2-二溴-的混合物的脱溴化氢NN -bistrifluoromethylvinylamine异构体给出溴NN -bistrifluoromethylethynylamine以良好的收率和本乙炔也由反应形成的NN -双三氟甲基乙炔胺与碱性次溴酸盐。溴-NN-双三氟甲基

  DOI：

  10.1039/j39690000411

文献信息

• Polyfluoroalkyl compounds of silicon. Part IX. Silanes containing the bis(trifluoromethyl)amino-group
  作者：E. S. Alexander、R. N. Haszeldine、M. J. Newlands、A. E. Tipping

  DOI：10.1039/j19700002285

  日期：——

  The silanes (CF3)2N·CH2·SiX3(X3= Me3, Cl3, or MeCl2) have been prepared by free-radical addition of the corresponding silanes to NN-bis(trifluoromethyl)vinylamine. The polymer [(CF3)2N·CH2CH2·Si·O1·5]n and cyclic and linear siloxane polymers [(CF3)2N·CH2·CH2·SiMe·O]n have been prepared and their thermal and hydrolytic stabilities compared with those of the model compounds (CF3)2N·CH2·CH2·SiMe3 and

  硅烷（CF 3）2 N·CH 2 ·SiX 3（X 3＝ Me 3，Cl 3或MeCl 2）已经通过将相应的硅烷自由基加成到NN-双（三氟甲基）乙烯基胺中而制备。聚合物[（CF 3）2 N·CH 2 CH 2 ·Si·O 1·5 ] n和环状和线性硅氧烷聚合物[（CF 3）2 N·CH 2 ·CH 2 ·SiMe·O] n制备了它们，并与模型化合物（CF 3）2 N·CH 2 ·CH 2 ·SiMe 3和（CF 3）2 N·CH 2 ·CH 2 ·SiF 3的热稳定性和水解稳定性进行了比较。NN-双（三氟甲基）-2-溴乙烷不与镁或锂反应生成相应的金属衍生物。汞（II）双（三氟甲基）酰胺与碘甲基三甲基硅烷之间的反应产生了全氟-（2-氮杂丙烯），其二聚体全氟-（4-甲基-2,4-二氮杂戊-2-烯）和出乎意料的氟甲基-三甲基硅烷，和乙基氟二甲基硅烷。
• Fluorinated acetylenes. Part I. The preparation of NN-bistrifluoromethylethynylamines
  作者：J. Freear、A. E. Tipping

  DOI：10.1039/j39680001096

  日期：——

  NN-Bistrifluoromethylethynylamine, (CF3)2N·C⋮CH, has been prepared in high yield by the reaction of N-bromobistrifluoromethylamine with acetylene, followed by dehydrobromination of the resultant 1 : 1-adduct, 2-bromo-NN-bistrifluoromethylvinylamine. The bromination of bistrifluoromethylvinylamine to give 1,2-dibromo-NN-bistrifluoromethylethylamine and the dehydrobromination of this adduct, by way of

  NN -Bistrifluoromethylethynylamine，（CF 3）2 N·Ç⋮CH，已在通过反应高产率制备Ñ -bromobistrifluoromethylamine与乙炔，然后将所得1的脱溴化氢：1加合物，2-溴- NN -bistrifluoromethylvinylamine 。的bistrifluoromethylvinylamine溴化以得到1,2-二溴- NN -bistrifluoromethylethylamine和这种加合物的脱溴化氢，由烯烃1-溴方式NN -双trifluoromethylvinylamine，也给出了乙炔。Ñ与-Bromobistrifluoromethylamine发生反应NN -bistrifluoromethylethynylamine，得到1,2-二（bistrifluoromethylamino）-1-溴乙烯，（CF3） 2
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.8, 4, page 152 - 228
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Selected n, n-bis (perfluoroalkyl) aminoethylenes and polymers thereof
  申请人：DU PONT

  公开号：US03311599A1

  公开（公告）日：1967-03-28
• Fluorinated acetylenes. Part II. Certain ionic and radical additions to NN-bistrifluoromethylethynylamine
  作者：J. Freear、A. E. Tipping

  DOI：10.1039/j39690000411

  日期：——

  NN-bistrifluoromethylethynylamine with alkaline hypobromite. Bromo-NN-bistrifluoromethylethynylamine reacts with hydrogen bromide in the dark to give only cis-1,2-dibromo-NN-bistrifluoromethylvinyl-amine. The acid-catalysed hydration of NN-bistrifluoromethylethynylamine gives NN-bistrifluoromethylacetamide and hydrogenation yields NN-bistrifluoromethylvinylamine. NN-Bistrifluoromethylethynylamine does not react with

  NN与溴化氢或在黑暗溴-Bistrifluoromethylethynylamine反应，得到1-溴NN -Bistrifluoromethylvinylamine或反式-1,2-二溴NN -bistrifluoromethylvinylamine，分别。在光解条件下，产物分别是顺式和反式-2-溴-NN-双三氟甲基乙烯基胺（比率34：66）和顺式和反式-1,2-二溴-NN-双三氟甲基乙烯基胺（比率64：36）。单独在光解作用下的反式-1,2-二溴-NN-双三氟甲基乙烯基胺会部分异构化，得到顺式-和反式的比例64烯烃：36. 1,2-二溴-的混合物的脱溴化氢NN -bistrifluoromethylvinylamine异构体给出溴NN -bistrifluoromethylethynylamine以良好的收率和本乙炔也由反应形成的NN -双三氟甲基乙炔胺与碱性次溴酸盐。溴-NN-双三氟甲基