2-Trimethylsilyl-3-furancarboxylic acid | 78764-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-Trimethylsilyl-3-furancarboxylic acid
• 英文别名: 2-(trimethylsilyl)furan-3-carboxylic acid；2-trimethylsilylfuran-3-carboxylic acid；2-trimethylsilyl-3-furoic acid；2-(trimethylsilyl)-3-furoic acid
• CAS: 78764-55-3
• 化学式: C₈H₁₂O₃Si
• 分子量: 184.267
• InChiKey: FRZZLNUYZMNUMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87.5-89 °C
• 沸点：
  242.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Trimethylsilyl-3-furancarboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 反应 6.0h， 生成 3-(bromomethyl)-2-(trimethylsilyl)furan
  参考文献：
  名称：

  共轭二烯酮与呋喃的环烷基化

  摘要：

  使用基于呋喃的环烷基化策略制备具有愈创木酚内酯和假愈创木瓜内酯显着特征的熔融三环化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73274-6
• 作为产物：
  描述：

  3-糠酸 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-Trimethylsilyl-3-furancarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  呋喃羧酸衍生的二价阴离子的产生与化学

  摘要：

  描述了分别由呋喃-2-和呋喃-3-羧酸生成5-锂硫代呋喃-2-羧酸锂（5）和2-锂硫代呋喃-3-羧酸锂（21）的阴离子性物质的方法。研究了（5）和（21）与一系列亲电试剂的反应。通常，它们对于醛和酮非常有效，但对烷基卤化物和环氧化物却不能令人满意。二价阴离子不与烯丙基或苄基卤化物偶合，也不与腈或原酸酯偶合。还描述了由3-甲基呋喃-2-羧酸生成5-锂硫基-3-甲基呋喃-2-羧酸锂（15）；参见图5。（15）的化学性质与（5）衍生自呋喃-2-羧酸的化学性质非常相似。

  DOI：

  10.1039/p19810001125

文献信息

• Synthesis of α- alkoxysilanes: Birch reduction of 2-trialkylsilylfurans
  作者：Roy L. Beddoes、Mark L. Lewis、Philip Gilbert、Peter Quayle、Simon P. Thompson、Shouming Wang、Keith Mills

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02101-6

  日期：1996.12

  The Birch reduction of (2 -trialkysilyl)furan-3-carboxylic acids has been applied to the synthesis of methyl (2-trialkylsilyl)tetrahydrofuran-3-carboxylates. It is believed that the silicon moiety in such substrates controls the sense of asymmetric induction observed in Michael reaction of the derived enolates with methyl cinnamate. Mild oxidative removal of the silicon moiety generates an oxonium

  （2-三烷基甲硅烷基）呋喃-3-羧酸的桦木还原已被用于合成（2-三烷基甲硅烷基）四氢呋喃-3-羧酸甲酯。据信，这种底物中的硅部分控制了在衍生的烯醇化物与肉桂酸甲酯的迈克尔反应中观察到的不对称感应的感觉。硅部分的轻度氧化去除会生成氧鎓阳离子，其经过亲核捕获以提供功能化的呋喃并吡喃。
• Furans in synthesis 4. Silyl furans as butenolide equivalents
  作者：Steven P. Tanis、David B. Head

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81464-7

  日期：1984.1

  The preparation and utilization of butenolide anion equivalents 5 and 6 in alkylation sequences is described. Treatment with CH3CO3H unmasks a latent butenolide moiety providing a general route to 3- and 4-alkyl 2(5H)-furanones.

  描述了烷基化序列中丁烯酸内酯阴离子当量5和6的制备和利用。用CH 3 CO 3 H处理可掩盖潜在的丁烯内酯部分，从而提供通向3-和4-烷基2（5H）-呋喃酮的一般途径。
• Phosphorylamides, their preparation and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05840917A1

  公开（公告）日：1998-11-24

  A phosphorylamide derivative represented by the general formula (I): ##STR1## wherein R represents an amino group that may be substituted, or a salt thereof, possesses potent antibacterial activity against Helicobacter bacterium, especially Helicobacter pylori, and is useful for prevention or treatment of digestive diseases caused by Helicobacter bacterium, solely or in combination with an antacid or an acid secretion inhibitor.

  一种磷酰胺衍生物，其通式表示为（I）：##STR1## 其中R代表一个可能被取代的氨基团或其盐，对幽门螺旋杆菌，特别是幽门螺旋杆菌具有强效的抗菌活性，可用于预防或治疗由幽门螺旋杆菌引起的消化系统疾病，单独使用或与抗酸剂或酸分泌抑制剂联合使用。
• Dong, Jia-Qiang; Wong, Henry N. C., Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 2351 - 2354
  作者：Dong, Jia-Qiang、Wong, Henry N. C.

  DOI：——

  日期：——
• TANIS, S. P.;HEAD, D. B., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 40, 4451-4454
  作者：TANIS, S. P.、HEAD, D. B.

  DOI：——

  日期：——