2-<(2-methoxyphenyl)hydroxymethyl>-3-furoic acid | 174786-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-<(2-methoxyphenyl)hydroxymethyl>-3-furoic acid
• 英文别名: 2-[Hydroxy-(2-methoxyphenyl)methyl]furan-3-carboxylic acid
• CAS: 174786-00-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• 分子量: 248.235
• InChiKey: UYSIVRMDARBBCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(2-methoxyphenyl)hydroxymethyl>-3-furoic acid 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到2-(2-methoxybenzyl)-3-furoic acid
  参考文献：
  名称：

  The Rapid Reduction of α,α-Diaryl Alcohols To The Corresponding Alkanes Using lodotrimethylsilane

  摘要：

  The utility of iodotrimethylsilane has been extended to include the rapid and highly selective reduction of alpha,alpha-diaryl alcohols. The reduction of a series of alpha-hydroxyfuroic acids in near quantitative yield has been demonstrated and the mechanism discussed.

  DOI：

  10.1080/00397919608003868
• 作为产物：
  描述：

  3-糠酸 、 邻甲氧基苯甲醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-<(2-methoxyphenyl)hydroxymethyl>-3-furoic acid
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物的桦木还原† 2-和5-酰基呋喃-3-羧酸的桦木还原和2-（芳基甲氧基甲基）呋喃-3-羧酸的还原消除

  摘要：

  2-和5-酰基呋喃-3-羧酸1和4的桦木还原分别得到2-酰基-2，3-二氢呋喃-3-羧酸2和5-酰基四氢呋喃-3-羧酸5。还对2-（芳基甲氧基甲基）呋喃-3-羧酸7进行了进一步的还原消除研究。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370414

文献信息

• The Rapid Reduction of α,α-Diaryl Alcohols To The Corresponding Alkanes Using lodotrimethylsilane
  作者：Philip J Perry、Vasilios H Pavlidis、lan G C Coutts

  DOI：10.1080/00397919608003868

  日期：1996.1

  The utility of iodotrimethylsilane has been extended to include the rapid and highly selective reduction of alpha,alpha-diaryl alcohols. The reduction of a series of alpha-hydroxyfuroic acids in near quantitative yield has been demonstrated and the mechanism discussed.
• The birch reduction of heterocyclic compounds V Birch reduction of 2- and 5-acylfuran-3-carboxylic acids and reductive elimination of 2-(arylmethoxymethyl)furan-3-carboxylic acids
  作者：Yasuo Ohta、Matsumi Doe、Yoshiki Morimoto、Takamasa Kinoshita

  DOI：10.1002/jhet.5570370414

  日期：2000.7

  The Birch reduction of 2- and 5-acylfuran-3-carboxylic acid 1 and 4 gave 2-acyl-2,3-dihydrofuran-3-carboxylic acid 2 and 5-acyltetrahydrofuran-3-carboxylic acid 5, respectively. Further examination of the reductive elimination was also studied on 2-(arylmethoxymethyl)furan-3-carboxylic acids 7.

  2-和5-酰基呋喃-3-羧酸1和4的桦木还原分别得到2-酰基-2，3-二氢呋喃-3-羧酸2和5-酰基四氢呋喃-3-羧酸5。还对2-（芳基甲氧基甲基）呋喃-3-羧酸7进行了进一步的还原消除研究。