(R)-1-benzyl-3-phenylpiperazin-2-one | 1286768-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (R)-1-benzyl-3-phenylpiperazin-2-one
• 英文别名: (3R)-1-benzyl-3-phenylpiperazin-2-one
• CAS: 1286768-48-6
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: FAAOAGKRBBKNBV-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-benzyl-3-phenylpiperazin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90 %的产率得到(R)-1-benzyl-3-phenylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化的不对称还原胺化和酰胺化级联反应合成哌嗪酮

  摘要：

  开发了一种有效的对映选择性还原胺化和酰胺化级联反应。在铱或铑络合物的催化下，在一系列添加剂的帮助下，简单的烷基二胺与α-酮酯的偶联反应顺利，得到手性环状哌嗪酮产物。对于双取代和单取代的烷基二胺底物，相应的反应通过不同类型的中间体进行，因此需要不同的过渡金属来实现高对映选择性，即前者为铱，后者为铑。在这种转化中，所应用的高度模块化的亚磷酰胺-膦杂化配体显示出卓越的多功能性和可调性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03664
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-5,6-dihydropyrazin-2(1H)-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 sodium hydride 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 20.0 ℃ 、7.0 MPa 条件下， 反应 75.5h， 生成 (R)-1-benzyl-3-phenylpiperazin-2-one 、 (S)-1-benzyl-3-phenylpiperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化不饱和哌嗪-2-酮的不对称加氢反应

  摘要：

  从基于钌茂茂的膦-恶唑啉配体t Bu-mono-RuPHOX或二膦配体BINAP生成的两种不同的铱催化剂体系用于5,6-二氢吡嗪-2（1 H）-的不对称氢化，得到手性哌嗪-2-酮，收率高，ee中等至良好。用这两种催化剂体系观察到用于这些类型的底物氢化的不同催化行为。我们的t Bu-mono-RuPHOX配体带有带有手性的钌茂茂骨架，被发现是[Ir（L）（COD）] BArF催化剂体系的最佳配体，可提供所需的产物，ee最高可达94％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700175

文献信息

• Dynamic resolution of α-halo chiral esters for the synthesis of 3-substituted piperazin-2-ones
  作者：Jung In Jang、Seock Yong Kang、Kyoung Hee Kang、Yong Sun Park

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.055

  日期：2011.8

  Dynamic resolution of α-halo esters derived from five chiral alcohols has been investigated in nucleophilic substitution with ethylenediamine nucleophiles. Stereoselective substitution of α-halo esters and following spontaneous cyclization provide a practical protocol for asymmetric syntheses of 3-substituted piperazin-2-ones up to 94:6 er.

  在乙二胺亲核试剂的亲核取代中，已经研究了衍生自五种手性醇的α-卤代酯的动态拆分。α-卤代酯的立体选择性取代和自发环化后，可为不对称合成高达94：6 er的3-取代的哌嗪-2-酮提供实用的方案。
• Asymmetric Synthesis of 3-Substituted Morpholinones and Piperazinones by L-Malate-mediated Dynamic Kinetic Resolution of α-Bromo Esters
  作者：Jin-Ho Baek、Jung-In Jang、Yong-Sun Park

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.11.4067

  日期：2011.11.20

  [e-mail] August 26, 2011, Accepted September 5, 2011Key Words : Dynamic kinetic resolution, Nucleophilic substitution, Malic acid, Chiral auxiliary, AsymmetricsynthesisChiral auxiliary-mediated dynamic resolution of α-haloesters has been known as an effective method for asym-metric synthesis of α-heteroatom substituted carboxylic acidderivatives.

  E-mail: [e-mail] August 26, 2011, Accepted September 5, 2011关键词：动态动力学拆分，亲核取代，苹果酸，手性助剂，不对称合成手性助剂介导的α-卤代酯动态拆分被称为不对称合成α-杂原子取代羧酸衍生物的有效方法。
• Asymmetric Epoxidation of Alkylidenemalononitriles: Key Step for One-Pot Approach to Enantioenriched 3-Substituted Piperazin-2-ones
  作者：Sara Meninno、Andreu Vidal-Albalat、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02186

  日期：2015.9.4

  The first enantioselective epoxidation of readily available alkylidenemalononitriles has been developed by using a multifunctional cinchona derived thiourea as the organocatalyst and cumyl hydroperoxide as the oxidant. A new simple one-pot asymmetric epoxidation/S(N)2 ring-opening reaction with 1,2-diamines leading to important enantioenriched heterocycles, i.e. 3-substituted piperazin-2-ones, has been established.
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Unsaturated Piperazin-2-ones
  作者：Yanzhao Wang、Yuanyuan Liu、Kun Li、Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201700175

  日期：2017.6.6

  ruthenocene-based phosphine-oxazoline ligand tBu-mono-RuPHOX or the diphosphine ligand BINAP, were developed for the asymmetric hydrogenation of 5,6-dihydropyrazin-2(1H)-ones, affording chiral piperazin-2-ones in good yields and with moderate to good ees. Different catalytic behaviors for the hydrogenation of these types of substrate were observed with these two catalyst systems. Our tBu-mono-RuPHOX ligand, which

  从基于钌茂茂的膦-恶唑啉配体t Bu-mono-RuPHOX或二膦配体BINAP生成的两种不同的铱催化剂体系用于5,6-二氢吡嗪-2（1 H）-的不对称氢化，得到手性哌嗪-2-酮，收率高，ee中等至良好。用这两种催化剂体系观察到用于这些类型的底物氢化的不同催化行为。我们的t Bu-mono-RuPHOX配体带有带有手性的钌茂茂骨架，被发现是[Ir（L）（COD）] BArF催化剂体系的最佳配体，可提供所需的产物，ee最高可达94％。
• Transition-Metal-Catalyzed Asymmetric Reductive Amination and Amidation Cascade Reaction for the Synthesis of Piperazinones
  作者：Rongrong Xie、Huan Zhou、Hui Lu、Yawei Mu、Gong Xu、Mingxin Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03664

  日期：2022.12.16

  enantioselective reductive amination and amidation cascade reaction has been developed. Catalyzed by iridium or rhodium complexes and with the help of sets of additives, the coupling of simple alkyl diamines and α-ketoesters occurs smoothly to afford the chiral cyclic piperazinone products. For disubstituted and monosubstituted alkyl diamine substrates, the corresponding reactions proceed through distinctive types

  开发了一种有效的对映选择性还原胺化和酰胺化级联反应。在铱或铑络合物的催化下，在一系列添加剂的帮助下，简单的烷基二胺与α-酮酯的偶联反应顺利，得到手性环状哌嗪酮产物。对于双取代和单取代的烷基二胺底物，相应的反应通过不同类型的中间体进行，因此需要不同的过渡金属来实现高对映选择性，即前者为铱，后者为铑。在这种转化中，所应用的高度模块化的亚磷酰胺-膦杂化配体显示出卓越的多功能性和可调性。