4,4'-(phenylazanediyl)bis(butan-2-one) | 26076-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4,4'-(phenylazanediyl)bis(butan-2-one)
• 英文别名: N.N-Bis-(3-oxobutyl)-anilin；4-[(3-oxobutyl)phenylamino]butan-2-one；4-[N-(3-oxobutyl)anilino]butan-2-one
• CAS: 26076-84-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: LZFGUJMTNXEQRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 苯胺 在 氧气 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以55%的产率得到4,4'-(phenylazanediyl)bis(butan-2-one)
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氮杂杂环合成中烯丙醇与苯胺的好氧氧化偶联

  摘要：

  我们在本文中报道了烯丙醇与苯胺的空前和方便的Pd催化氧化偶联，以提供β-氨基酮，将其以一锅法转化为取代的喹啉。为独家偏好ň烷基化过ñ与文献报道的方法相比，烯丙基化使这种方法具有独特性。详细的机械研究表明，共轭添加途径是烯丙基胺化途径中最主要的途径。本方法的显着方面是在该方法中使用容易获得的，稳定的烯丙醇和分子氧作为末端氧化剂，从而消除了对不稳定和昂贵的烯酮的需求。此外，我们通过分子内α-芳基化方法和一锅多米诺法研究了β-氨基酮的合成效用，从而提供了快速获得二氢吲哚和喹啉的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00287

文献信息

• Highly Efficient Michael Addition Reaction of Amines Catalyzed by Silica-Supported Aluminum Chloride
  作者：Mohammad R. Saidi、Yaghoub Pourshojaei、Fezzeh Aryanasab

  DOI：10.1080/00397910802499559

  日期：2009.2.25

  Abstract Aliphatic and aromatic amines undergo smooth nucleophilic addition to α,β-unsaturated compounds in the presence of a catalytic amount of silica-supported aluminum chloride at 60 °C and under solvent-free conditions to produce the corresponding β-amino compounds in excellent yields. This method is simple and convenient and works efficiently under mild conditions. This catalyst can used again

  摘要 在催化量的二氧化硅负载的氯化铝存在下，在 60 °C 和无溶剂条件下，脂肪族和芳香族胺与 α,β-不饱和化合物进行平滑的亲核加成，以优异的产率生成相应的 β-氨基化合物。 . 该方法简单方便，在温和条件下有效。这种催化剂可以再次使用而不会失去活性三次。
• The ionic liquid ethyltri-n-butylphosphonium tosylate as solvent for the acid-catalysed hetero-Michael reaction
  作者：Nazira Karodia、Xihan Liu、Petra Ludley、Dimitrios Pletsas、Grace Stevenson

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.052

  日期：2006.11

  A new and convenient method for the acid-catalysed Michael addition reactions of alcohols, thiols and amines to methyl vinyl ketone has been developed using the ionic liquid ethyltri-n-butylphosphonium tosylate. The reaction conditions are mild and obviate the need for toxic and expensive Lewis acid catalysts, offering advantages over more commonly used systems.

  使用离子液体乙基三正丁基甲苯磺酸phosph，已开发出一种新的便捷的方法，用于醇，硫醇和胺的酸催化迈克尔加成反应生成甲基乙烯基酮。反应条件温和，不需要有毒和昂贵的路易斯酸催化剂，与更常用的系统相比，具有优势。
• Solvent-Promoted and -Controlled Aza-Michael Reaction with Aromatic Amines
  作者：Kavita De、Julien Legros、Benoit Crousse、Danièle Bonnet-Delpon

  DOI：10.1021/jo9012699

  日期：2009.8.21

  1,4-Addition of anilines onto Michael acceptors proceeds easily in specific polar protic solvent, without any promoting agent. According to the solvent and to the electrophile, the selectivity of the reaction can be finely tuned. With methyl acrylate as electrophile, only monoaddition takes place in water, while the diadduct is yielded in hexafluoroisopropyl alcohol (HFIP). The use of methyl vinyl ketone as a partner affords the monoadduct in water, the diadduct in trifluoroethanol (TFE), and the quinoline in HFIP.