2-(1-hydroxy-1-methylethyl)furan-3-carboxylic acid | 71088-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-(1-hydroxy-1-methylethyl)furan-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(2-Hydroxypropan-2-yl)furan-3-carboxylic acid
• CAS: 71088-84-1
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: NPSWRABYRVXBFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxy-1-methylethyl)furan-3-carboxylic acid 在 苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以0.08 g的产率得到6,6-dimethylfuro<3,4-b>furan-4(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃羧酸衍生的二价阴离子的产生与化学

  摘要：

  描述了分别由呋喃-2-和呋喃-3-羧酸生成5-锂硫代呋喃-2-羧酸锂（5）和2-锂硫代呋喃-3-羧酸锂（21）的阴离子性物质的方法。研究了（5）和（21）与一系列亲电试剂的反应。通常，它们对于醛和酮非常有效，但对烷基卤化物和环氧化物却不能令人满意。二价阴离子不与烯丙基或苄基卤化物偶合，也不与腈或原酸酯偶合。还描述了由3-甲基呋喃-2-羧酸生成5-锂硫基-3-甲基呋喃-2-羧酸锂（15）；参见图5。（15）的化学性质与（5）衍生自呋喃-2-羧酸的化学性质非常相似。

  DOI：

  10.1039/p19810001125
• 作为产物：
  描述：

  3-糠酸 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(1-hydroxy-1-methylethyl)furan-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  呋喃羧酸衍生的二价阴离子的产生与化学

  摘要：

  描述了分别由呋喃-2-和呋喃-3-羧酸生成5-锂硫代呋喃-2-羧酸锂（5）和2-锂硫代呋喃-3-羧酸锂（21）的阴离子性物质的方法。研究了（5）和（21）与一系列亲电试剂的反应。通常，它们对于醛和酮非常有效，但对烷基卤化物和环氧化物却不能令人满意。二价阴离子不与烯丙基或苄基卤化物偶合，也不与腈或原酸酯偶合。还描述了由3-甲基呋喃-2-羧酸生成5-锂硫基-3-甲基呋喃-2-羧酸锂（15）；参见图5。（15）的化学性质与（5）衍生自呋喃-2-羧酸的化学性质非常相似。

  DOI：

  10.1039/p19810001125

文献信息

• The birch reduction of heterocyclic compounds.<b>III</b>. Birch reduction-elimination reaction of 2- and 3-furancarboxylic acid derivatives
  作者：Yasuo Ohta、Man Onoshima、Masumi Tamura、Rika Tanaka、Yoshiki Morimoto、Takamasa Kinoshita、Kazuo Yoshihara

  DOI：10.1002/jhet.5570350233

  日期：1998.3

  The Birch reduction of 2-(1-alkoxyalkyl)furan-3-carboxylic acids 1a-f gave 2-alkyl-3-furancarboxylic acids 2a-f with loss of the alkoxyl group in excellent isolated yields.

  2-（1-烷氧基烷基）呋喃-3-羧酸1a-f的桦木还原得到2-烷基-3-呋喃羧酸2a-f，且烷氧基失去，分离产率优异。
• An improved synthesis of 2-substituted-3-furoic acids leading to an intramolecular Diels–Alder reaction between a dienophile and furan diene both containing an electron withdrawing group
  作者：Shuyuan Yu、Giovanna Beese、Brian A. Keay

  DOI：10.1039/p19920002729

  日期：——

  An improved preparation of various 2-substituted-3-furoic acids by lithiation of 2-methyl-3-furoic acid with 2.0 equiv. of butyllithium, and a successful intramolecular Diels-Alder reaction using 0.1 equiv. of methylaluminium dichloride between a dienophile and furan diene, which are both substituted with an electron withdrawing moiety, are described.
• KNIGHT D. W.; NOTT A. P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 4, 1125-1131
  作者：KNIGHT D. W.、 NOTT A. P.

  DOI：——

  日期：——
• KNIGHT D. W., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 5, 469-472
  作者：KNIGHT D. W.

  DOI：——

  日期：——
• The generation and chemistry of dianions derived from furancarboxylic acids
  作者：David W. Knight、Andrew P. Nott

  DOI：10.1039/p19810001125

  日期：——

  2-lithiofuran-3-carboxylate (21) from furan-2-and furan-3-carboxylic acids respectively are described. The reactions of (5) and (21) with a range of electrophiles have been examined; in general these are very efficient with aldehydes and ketones but not as satisfactory with alkyl halides and epoxides. The dianions do not couple with allylic or benzylic halides, nor with nitriles or orthoesters. The generation of

  描述了分别由呋喃-2-和呋喃-3-羧酸生成5-锂硫代呋喃-2-羧酸锂（5）和2-锂硫代呋喃-3-羧酸锂（21）的阴离子性物质的方法。研究了（5）和（21）与一系列亲电试剂的反应。通常，它们对于醛和酮非常有效，但对烷基卤化物和环氧化物却不能令人满意。二价阴离子不与烯丙基或苄基卤化物偶合，也不与腈或原酸酯偶合。还描述了由3-甲基呋喃-2-羧酸生成5-锂硫基-3-甲基呋喃-2-羧酸锂（15）；参见图5。（15）的化学性质与（5）衍生自呋喃-2-羧酸的化学性质非常相似。