2-(1-hydroxy-1-methylethyl)furan-3-carboxylic acid | 71088-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-(1-hydroxy-1-methylethyl)furan-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(2-Hydroxypropan-2-yl)furan-3-carboxylic acid
• CAS: 71088-84-1
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: NPSWRABYRVXBFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxy-1-methylethyl)furan-3-carboxylic acid 在 苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以0.08 g的产率得到6,6-dimethylfuro<3,4-b>furan-4(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃羧酸衍生的二价阴离子的产生与化学

  摘要：

  描述了分别由呋喃-2-和呋喃-3-羧酸生成5-锂硫代呋喃-2-羧酸锂（5）和2-锂硫代呋喃-3-羧酸锂（21）的阴离子性物质的方法。研究了（5）和（21）与一系列亲电试剂的反应。通常，它们对于醛和酮非常有效，但对烷基卤化物和环氧化物却不能令人满意。二价阴离子不与烯丙基或苄基卤化物偶合，也不与腈或原酸酯偶合。还描述了由3-甲基呋喃-2-羧酸生成5-锂硫基-3-甲基呋喃-2-羧酸锂（15）；参见图5。（15）的化学性质与（5）衍生自呋喃-2-羧酸的化学性质非常相似。

  DOI：

  10.1039/p19810001125
• 作为产物：
  描述：

  3-糠酸 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(1-hydroxy-1-methylethyl)furan-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  呋喃羧酸衍生的二价阴离子的产生与化学

  摘要：

  描述了分别由呋喃-2-和呋喃-3-羧酸生成5-锂硫代呋喃-2-羧酸锂（5）和2-锂硫代呋喃-3-羧酸锂（21）的阴离子性物质的方法。研究了（5）和（21）与一系列亲电试剂的反应。通常，它们对于醛和酮非常有效，但对烷基卤化物和环氧化物却不能令人满意。二价阴离子不与烯丙基或苄基卤化物偶合，也不与腈或原酸酯偶合。还描述了由3-甲基呋喃-2-羧酸生成5-锂硫基-3-甲基呋喃-2-羧酸锂（15）；参见图5。（15）的化学性质与（5）衍生自呋喃-2-羧酸的化学性质非常相似。

  DOI：

  10.1039/p19810001125

文献信息

• The birch reduction of heterocyclic compounds.<b>III</b>. Birch reduction-elimination reaction of 2- and 3-furancarboxylic acid derivatives
  作者：Yasuo Ohta、Man Onoshima、Masumi Tamura、Rika Tanaka、Yoshiki Morimoto、Takamasa Kinoshita、Kazuo Yoshihara

  DOI：10.1002/jhet.5570350233

  日期：1998.3

  The Birch reduction of 2-(1-alkoxyalkyl)furan-3-carboxylic acids 1a-f gave 2-alkyl-3-furancarboxylic acids 2a-f with loss of the alkoxyl group in excellent isolated yields.

  2-（1-烷氧基烷基）呋喃-3-羧酸1a-f的桦木还原得到2-烷基-3-呋喃羧酸2a-f，且烷氧基失去，分离产率优异。
• An improved synthesis of 2-substituted-3-furoic acids leading to an intramolecular Diels–Alder reaction between a dienophile and furan diene both containing an electron withdrawing group
  作者：Shuyuan Yu、Giovanna Beese、Brian A. Keay

  DOI：10.1039/p19920002729

  日期：——

  An improved preparation of various 2-substituted-3-furoic acids by lithiation of 2-methyl-3-furoic acid with 2.0 equiv. of butyllithium, and a successful intramolecular Diels-Alder reaction using 0.1 equiv. of methylaluminium dichloride between a dienophile and furan diene, which are both substituted with an electron withdrawing moiety, are described.
• KNIGHT D. W.; NOTT A. P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 4, 1125-1131
  作者：KNIGHT D. W.、 NOTT A. P.

  DOI：——

  日期：——
• KNIGHT D. W., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 5, 469-472
  作者：KNIGHT D. W.

  DOI：——

  日期：——