3',4'-dihydro-2'H-spiro[1,3-dithiolane-2,1'-naphthalene] | 42196-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3',4'-dihydro-2'H-spiro[1,3-dithiolane-2,1'-naphthalene]
• 英文别名: 3,4-dihydro-2H-spiro[naphthalene-1,2’-[1,3]dithiolane]；1,3-Tetrahydro-naphthalin-4-on-aethylendithioacetal；spiro[1,3-dithiolane-2,4'-2,3-dihydro-1H-naphthalene]
• CAS: 42196-84-9
• 化学式: C₁₂H₁₄S₂
• 分子量: 222.375
• InChiKey: VCKKHPXBLCXBKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4'-dihydro-2'H-spiro[1,3-dithiolane-2,1'-naphthalene] 在 dipotassium peroxodisulfate 、 1-丁基-3-甲基咪唑溴盐 作用下， 反应 0.2h， 以90%的产率得到3,4-二氢-1(2H)-萘酮
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下使用K 2 S 2 O 8 / [ bmim ] Br作为轻度高效试剂对硫 缩醛进行脱保护

  摘要：

  报道了一种在无溶剂条件下使用过硫酸钾和离子液体[ bmim ] Br将硫缩醛脱保护为相应羰基化合物的简单有效的方法 。通过该方法将各种脂族和芳族的1，3-二硫杂环戊烷或1，3-二乙烷脱保护成相应的羰基衍生物。

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0650-1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-乙二硫醇 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到3',4'-dihydro-2'H-spiro[1,3-dithiolane-2,1'-naphthalene]
  参考文献：
  名称：

  氯三甲基硅烷和碘化钠：温和条件下苯甲酰二硫缩酮脱硫的显着无金属协会

  摘要：

  报道了一种新颖的无金属工艺，该工艺可对各种苄基二硫缩酮进行还原脱硫，从而以良好或优异的收率得到二芳基甲烷和苄基酯衍生物。在室温下，这种温和的还原过程仅需要在CH 2 Cl 2中使用TMSC1和NaI，并能耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800437

文献信息

• 2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-Bromosuccinimide (NBS) and Bromine as Efficient Catalysts for Dithioacetalization and Oxathioacetalization of Carbonyl Compounds and Transdithioacetalization Reactions
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Hamid Reza Shaterian、M. A. Zolfigol

  DOI：10.1080/10426500211712

  日期：2002.5.1

  6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-bromosuccinimide (NBS), and bromine as efficient catalysts for conversion of carbonyl compounds to their cyclic and acyclic dithioacetals and 1,3-oxathiolanes under mild reaction conditions are described. These catalysts are also used for efficient transdithioacetalization of acetals, diacetals, ketals, acylals, enamines, hydrazones, and oximes with high

  使用 2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮 (TABCO)、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和溴作为有效催化剂将羰基化合物转化为环状和无环二硫缩醛和 1,3-描述了在温和反应条件下的硫杂环戊烷。这些催化剂还用于在硫醇存在下以高产率有效地将缩醛、二缩醛、缩酮、酰基、烯胺、腙和肟转二硫缩醛。
• A Facile Deprotection of Dithioacetals by FeCl₃/KI
  作者：Subhash P. Chavan、Priti B. Soni、Ramesh R. Kale、K. Pasupathy

  DOI：10.1081/scc-120016345

  日期：2003.1.4

  Abstract Carbonyl compounds were regenerated from corresponding dithioacetals via refluxing with FeCl3/KI and methanol as a solvent.

  摘要 羰基化合物由相应的二硫缩醛以FeCl3/KI和甲醇为溶剂回流再生。
• Dehydration Reactions in Water. Surfactant-type Brønsted Acid-catalyzed Dehydrative Etherification, Thioetherification, and Dithioacetalization in Water
  作者：Shu Kobayashi、Shinya Iimura、Kei Manabe

  DOI：10.1246/cl.2002.10

  日期：2002.1

  Dehydration reactions such as etherification, thioetherification, and dithioacetalization are efficiently catalyzed by a surfactant-type Bronsted acid in water.

  醚化、硫醚化和二硫代缩醛等脱水反应在水中由表面活性剂型布朗斯台德酸有效催化。
• Mild Deprotection of Dithioacetals by TMSCl/NaI Association in CH ₃ CN
  作者：Yunxin Yao、Guangkuan Zhao、Abdallah Hamze、Mouad Alami、Olivier Provot

  DOI：10.1002/ejoc.202000979

  日期：2020.9.22

  A mild process using a combination of TMSCl and NaI in acetonitrile is used to regenerate carbonyl compounds from a variety of dithiane and dithiolane derivatives. This easy to handle and inexpensive protocol is also efficient to deprotect oxygenated and mixed acetals as 1,3-dioxanes, 1,3-dioxolanes and 1,3-oxathianes quantitatively. As a possible extension of this method, it was also showed that

  在乙腈中使用 TMSCl 和 NaI 组合的温和工艺用于从各种二噻烷和二硫戊环衍生物中再生羰基化合物。这种易于操作且价格低廉的方案还可以有效地将含氧和混合缩醛作为 1,3-二氧六环、1,3-二氧戊环和 1,3-氧杂环己烷进行定量脱保护。作为该方法的可能扩展，还表明作为腙、N-甲苯磺酰腙和酮时的氮化底物在这些条件下反应良好，以高产率得到预期的酮。本文提出的方法是现有方法的一个很好的替代方案，因为它不使用金属、氧化剂、还原剂、酸性或碱性介质，并且以高产率获得酮产物。
• Solvent Free Thioacetalization of Carbonyl Compounds Catalyzed by Cu(OTf)₂-SiO₂
  作者：R. Vijaya Anand、P. Saravanan、Vinod K. Singh

  DOI：10.1055/s-1999-2635

  日期：1999.4

  Aldehydes and ketones were thioacetalyzed using 1,2-ethanedithiol in the presence of a catalytic amount of Cu(OTf)2-SiO2 under solvent free conditions in excellent yields.

  醛和酮在无溶剂条件下，使用1,2-乙二硫醇，在催化量的Cu(OTf)2-SiO2存在下，进行了硫代乙酰化反应，产率极佳。