4-chloro-N-(1,10-phenanthrolin-2-yl)benzamide | 132235-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 4-chloro-N-(1,10-phenanthrolin-2-yl)benzamide
• CAS: 132235-95-1
• 化学式: C₁₉H₁₂ClN₃O
• 分子量: 333.777
• InChiKey: ZMNPBIYOWLZXCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-1,10-phenanthroline hydrochloride 、 4-氯苯甲酰氯 在 正丁基锂 作用下， 生成 4-chloro-N-(1,10-phenanthrolin-2-yl)benzamide 、 4-chloro-N-(9-n-butyl-1,10-phenanthrolin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  衍生自2-氨基-1,10-菲咯啉的酰胺和am的合成和铜依赖性抗支原体活性。

  摘要：

  合成了一系列根据Topliss方案衍生自2-氨基-1,10-菲咯啉（3）的脂肪族和芳香族酰胺以及芳香族idine，然后测试其抗支原体效力。尽管化合物本身未显示活性，但在无毒铜浓度为40 microM的情况下，所有化合物似乎都对鸡支原体K154具有很高的活性。在酰胺系列中发现活性最高的化合物，并在纳摩尔范围内显示出生长抑制作用。这些化合物的活性是泰乐菌素（大环内酯类抗生素）的4倍，泰乐菌素在兽医学上用于治疗。在铜的存在下，衍生自3的酰胺比相应的idine具有更高的活性。3衍生化后活性增加可能是由于标题化合物中存在铜的第三个配位点。生物学数据的评估表明，衍生自3的酰胺的抗支原体活性取决于亲脂性。对于这些酰胺，在所考虑的取代基的抗支原体活性和疏水性碎片值之间发现了良好的线性关系。这项定量的构效关系研究表明，随着这些疏水性片段值的降低，抗支原体活性也随之增加。对于这些酰胺，在所考虑的取代基的抗支原

  DOI：

  10.1021/jm00107a045

文献信息

• DE, ZWART MARCEL A. H.;BASTIAANS, HENRICUS M. M.;VAN, DER GOOT HENK;TIMME+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1193-1201
  作者：DE, ZWART MARCEL A. H.、BASTIAANS, HENRICUS M. M.、VAN, DER GOOT HENK、TIMME+

  DOI：——

  日期：——
• [EN] 1,10-PHENANTHROLINE DERIVATIVES
  申请人：VERENIGING VOOR CHRISTELIJK WETENSCHAPPELIJK ONDERWIJS

  公开号：WO1991005785A1

  公开（公告）日：1991-05-02

  (EN) Therapeutically useful 1,10-phenanthroline derivatives of formula (I), wherein X represents oxygen or a NH-group, R1 represents hydrogen, a halogen, alkoxy or phenyl substituted or unsubstituted alkyl group, a cycloalkyl group or a substituted or unsubstituted aromatic group and R2 represents hydrogen, alkyl, alkoxy, a substituted or unsubstituted aromatic or aliphatic carboxylamino group or halogen, or an acid addition salts thereof.(FR) Des dérivés de phénanthroline à utilité thérapeutique dont la formule est (I), où X représente l'oxygène ou un groupe NH, R1 représente l'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué par halogène, alcoxy ou phényle, un groupe cycloalkyle ou un groupe aromatique substitué ou non substitué, et R2 représente hydrogène, alkyle, alcoxy, un halogène ou un groupe carboxylamino aromatique ou aliphatique, substitué ou non substitué, ou des sels d'addition d'acide de celui-ci.
• Synthesis and copper-dependent antimycoplasmal activity of amides and amidines derived from 2-amino-1,10-phenanthroline
  作者：Marcel A. H. De Zwart、Henricus M. M. Bastiaans、Henk Van der Goot、Hendrik Timmerman

  DOI：10.1021/jm00107a045

  日期：1991.3

  In the presence of copper, amides derived from 3 are more active than corresponding amidines. Increased activity following derivatization of 3 may be due to the presence of a third coordination site for copper in the title compounds. Evaluation of biological data revealed that antimycoplasmal activity of amides derived from 3 is dependent on lipophilicity. For these amides a good linear correlation

  合成了一系列根据Topliss方案衍生自2-氨基-1,10-菲咯啉（3）的脂肪族和芳香族酰胺以及芳香族idine，然后测试其抗支原体效力。尽管化合物本身未显示活性，但在无毒铜浓度为40 microM的情况下，所有化合物似乎都对鸡支原体K154具有很高的活性。在酰胺系列中发现活性最高的化合物，并在纳摩尔范围内显示出生长抑制作用。这些化合物的活性是泰乐菌素（大环内酯类抗生素）的4倍，泰乐菌素在兽医学上用于治疗。在铜的存在下，衍生自3的酰胺比相应的idine具有更高的活性。3衍生化后活性增加可能是由于标题化合物中存在铜的第三个配位点。生物学数据的评估表明，衍生自3的酰胺的抗支原体活性取决于亲脂性。对于这些酰胺，在所考虑的取代基的抗支原体活性和疏水性碎片值之间发现了良好的线性关系。这项定量的构效关系研究表明，随着这些疏水性片段值的降低，抗支原体活性也随之增加。对于这些酰胺，在所考虑的取代基的抗支原