2-(2-bromo-3-methylbutyryl)amino-5-methoxyphenol | 112808-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(2-bromo-3-methylbutyryl)amino-5-methoxyphenol
• 英文别名: 2-bromo-N-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-methylbutanamide
• CAS: 112808-53-4
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO₃
• 分子量: 302.168
• InChiKey: YFPQWTJPICXWDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C
• 沸点：
  442.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-3-methylbutyryl)amino-5-methoxyphenol 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到2-isopropyl-7-methoxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. IX. A new aldose reductase inhibitor, AD-5467, and related 1,4-benzoxazine and 1,4-benzothiazine derivatives: Synthesis and biological activity.

  摘要：

  N-乙酸衍生物（I）的2-取代基1,4-苯并恶嗪和苯并噻嗪被设计合成，以评估其作为新型醛糖还原酶抑制剂的潜力。一般而言，3-硫代羰基衍生物在体外对人胎盘醛糖还原酶的抑制活性比相应的3-氧代衍生物更强。虽然许多化合物（I）在体内对大鼠坐骨神经山梨醇积累的抑制作用并不十分有效，但在体内试验中，2-位带有异丙基的3-硫代羰基化合物显示出极强的活性。从这一系列中选出化合物46（AD-5467）作为进一步开发的候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1238
• 作为产物：
  描述：

  2-bromoisovaleryl chloride 生成 2-(2-bromo-3-methylbutyryl)amino-5-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  MEHGURO, KANDZI;IKEHDA, MAMORU;YAMAMOTO, YUDZIRO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thiolactam-N-acetic acid derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0243018B1

  公开（公告）日：1990-10-24
• MEHGURO, KANDZI;IKEHDA, MAMORU;YAMAMOTO, YUDZIRO
  作者：MEHGURO, KANDZI、IKEHDA, MAMORU、YAMAMOTO, YUDZIRO

  DOI：——

  日期：——
• MEGURO, KANJI;IKEDA, HITOSHI;YAMAMOTO, YUJIRO
  作者：MEGURO, KANJI、IKEDA, HITOSHI、YAMAMOTO, YUJIRO

  DOI：——

  日期：——
• TAWADA, HIROYUKI;SUGIYAMA, YASUO;IKEDA, HITOSHI;YAMAMOTO, YUJIRO;MEGURO, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1238-1245
  作者：TAWADA, HIROYUKI、SUGIYAMA, YASUO、IKEDA, HITOSHI、YAMAMOTO, YUJIRO、MEGURO, +

  DOI：——

  日期：——
• US4771050A
  申请人：——

  公开号：US4771050A

  公开（公告）日：1988-09-13