2,2'-(butane-1,4-diyl)bisnaphthalene | 64674-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2'-(butane-1,4-diyl)bisnaphthalene
• 英文别名: 1,4-di-β-naphthylbutane；1,3-di(2-naphthyl)butane；1,4-di-2'-naphthylbutane；1,4-di-[2]naphthyl-butane；1,4-Di-[2]naphthyl-butan；2-(4-Naphthalen-2-ylbutyl)naphthalene
• CAS: 64674-36-8
• 化学式: C₂₄H₂₂
• 分子量: 310.439
• InChiKey: CWNNAXIOIDWKQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C
• 沸点：
  492.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(butane-1,4-diyl)bisnaphthalene 在 iron(III) chloride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以38%的产率得到4-(β-Naphthyl)-phenanthren
  参考文献：
  名称：

  Fe催化的分子内交叉脱氢芳基化（CDA），1-芳基萘和4-芳基香豆素的有效合成

  摘要：

  不同惰性 C-H 键的直接交叉脱氢偶联是构建 C-C 键的最直接和环境友好的方法。在本文中，我们开发了一种铁催化的苄基 C( sp 3 )H 键和芳族 C( sp 2 )H 键之间的分子内交叉脱氢芳基化 (CDA) 。从容易获得的线性底物，可以一步快速构建 1-芳基萘和 4-芳基香豆素，产率中等至良好（18 个例子，产率高达 73%）。具有不同官能团的对称和不对称底物都可以很好地耐受该系统以形成预期的产品。提出了自由基引发的脱氢环化-脱氢串联工艺。

  DOI：

  10.1002/hlca.202100056
• 作为产物：
  描述：

  [2,2']Bi[naphtho[1,2-b]thiophenyl] 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,2'-(butane-1,4-diyl)bisnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Clark, Peter David; McKinnon, David M., Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 1297 - 1302

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of 6,6'-(Butane-1,4-diyl)bis(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) in the reaction of tetralin with aluminium chloride
  作者：MA Wilson、H Rottendorf、PJ Collin、AM Vassallo

  DOI：10.1071/ch9842379

  日期：——

  It has been shown that the reaction of aluminium chloride with tetralin yields 6,6'-(butane-1,4-diy1)-bis(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) as well as a number of other products. It is suggested that this compound is formed by protonation of tetralin, fragmentation of the alicyclic ring and then electrophilic attack of a further tetralin molecule. The positions of substitution in the product suggests that ion pairs are involved in the reaction. It is clear that intermediates have sufficient lifetime to undergo intermolecular substitution reactions in addition to intramolecular substitution or proton loss.

  研究表明 氯化铝与四氢萘反应生成 6,6'-（丁烷-1,4-二1）-双（1,2,3,4-四氢萘）以及其他一些产物。 其他一些产物。据推测，这种化合物是通过质子化 四氢萘的质子化、脂环的破碎和 然后与另一个四氢萘分子发生亲电作用。 分子的亲电作用。产物中的取代位置表明，离子对 参与了反应。很明显，中间产物具有足够的寿命，除了发生分子内取代反应外，还能发生分子间取代反应。 除了分子内取代或质子损失外，中间体显然还有足够的寿命来进行分子间取代反应。
• Synthese des 2-Phytyl-naphtochinons-1, 4
  作者：P. Karrer、A. Geiger、A. Ruegger、G. Schwab

  DOI：10.1002/hlca.19400230178

  日期：——
• CLARK P. D.; MCKINNON D. M., CAN. J. CHEM., 1981, 59, NO 9, 1297-1302
  作者：CLARK P. D.、 MCKINNON D. M.

  DOI：——

  日期：——
• WILSON, M. A.;ROTTENDORF, H.;COLLIN, PH. J.;VASSALLO, A. M., AUSTRAL. J. CHEM., 1984, 37, N 11, 2379-2383
  作者：WILSON, M. A.、ROTTENDORF, H.、COLLIN, PH. J.、VASSALLO, A. M.

  DOI：——

  日期：——
• Clark, Peter David; McKinnon, David M., Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 1297 - 1302
  作者：Clark, Peter David、McKinnon, David M.

  DOI：——

  日期：——