2-[[[2-[(3-羟基丙基)氨基]-9-(1-甲基乙基)-9H-嘌呤-6-基]氨基]甲基]苯酚 | 471270-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 2-[[[2-[(3-羟基丙基)氨基]-9-(1-甲基乙基)-9H-嘌呤-6-基]氨基]甲基]苯酚
• 中文别名: 2-羟基氢嘧啶
• 英文名称: 6-(2-hydroxybenzylamino)-2-(3-hydroxypropylamino)-9-isopropylpurine
• 英文别名: 2-hydroxybohemine；CDK inhibitor；P35；2-[[[2-(3-hydroxypropylamino)-9-propan-2-ylpurin-6-yl]amino]methyl]phenol
• CAS: 471270-60-7
• 化学式: C₁₈H₂₄N₆O₂
• 分子量: 356.428
• InChiKey: HFIXLXXNEZMSGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-60°C
• 密度：
  1.35
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-9-异丙基-9h-嘌呤 在 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[[[2-[(3-羟基丙基)氨基]-9-(1-甲基乙基)-9H-嘌呤-6-基]氨基]甲基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  小鼠肝微粒体对2,6,9-三取代嘌呤衍生的细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂bohemine的体外生物转化。

  摘要：

  1.研究了细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂6-苄基氨基-2-（3-羟丙基氨基）-9-异丙基嘌呤（波西米因）在小鼠肝微粒体内的体外转化途径。2.通过TLC /（3）H-放射自显影建立[8-（3）H]标记的波西米碱的代谢物谱，并使用酶和MS分析来阐明代谢物的化学结构。主要初级代谢产物的结构通过合成真实的化合物得到确认。3.已提出了一个主要的NADPH依赖性途径的示意图，涉及N（2）-和N9-脱烷基，N（6）-脱苄基，芳族羟基化和波西米纳的C2侧链氧化。检测到三个主要代谢物，6-（苄氨基）-2-（3-羟丙基氨基）嘌呤（M4），6-氨基-2-（3-羟丙基氨基）-9-异丙基嘌呤（M5）和6-（4-羟基苄基氨基）-2-（3-羟丙基氨基）-9-异丙基嘌呤（M6），均保留其母体伯羟基，随后被证明是由肝脏胞质NAD（+）依赖性系统转化为它们相应的羧酸。M6经受了微粒体糖苷化，需要UDP糖供体。还证实了微粒体的NADPH依赖性M6转化为M5。4

  DOI：

  10.1080/0049825021000012600

文献信息

• METHODS, COMPOSITIONS AND KITS FOR PROMOTING MOTOR NEURON SURVIVAL AND TREATING AND DIAGNOSING NEURODEGENERATIVE DISORDERS
  申请人：PRESIDENT AND FELLOWS OF HARVARD COLLEGE

  公开号：US20160082015A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Methods, compositions, and kits for promoting motor neuron survival and for treatment and diagnosis of neurodegenerative disorders such as Amyotrophic lateral sclerosis (ALS) and Spinal muscular atrophy (SMA) are described herein.

  本文描述了促进运动神经元存活以及治疗和诊断神经退行性疾病，如肌萎缩侧索硬化症（ALS）和脊髓性肌萎缩症（SMA）的方法、组合物和试剂盒。
• Methods for making pancreatic endocrine cells
  申请人：Janssen Biotech, Inc.

  公开号：US10421948B2

  公开（公告）日：2019-09-24

  The present invention provides a method for increasing the expression of MAFA in cells expressing markers characteristic of the pancreatic endocrine lineage comprising the steps of culturing the cells expressing markers characteristic of the pancreatic endocrine lineage in medium comprising a sufficient amount of a cyclin-dependent kinase inhibitor to cause an increase in expression of MAFA.

  本发明提供了一种提高表达胰腺内分泌系特征标记的细胞中 MAFA 表达量的方法，该方法包括以下步骤：在含有足量细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂的培养基中培养表达胰腺内分泌系特征标记的细胞，以引起 MAFA 表达量的增加。
• Synthesis and biological activity of olomoucine II
  作者：Vladimı́r Kryštof、René Lenobel、Libor Havlı́ček、Marek Kuzma、Miroslav Strnad

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00693-5

  日期：2002.11

  Based on our previous experiences with synthesis of purines, novel 2,6,9-trisubstituted purine derivatives were prepared and assayed for the ability to inhibit CDK1/cyclin B kinase. One of newly synthesized compounds designated as olomoucine II, 6-[(2-hydroxybenzyl)amino]-2-[1-(hydroxymethyl)propyl]amino}-9-isopropylpurine, displays 10 times higher inhibitory activity than roscovitine, potent and specific CDK1 inhibitor. Olomoucine 11 in vitro cytotoxic activity exceeds purvalanol A, the most potent CDK inhibitor, as it kills the CEM cells with IC50 value of 3.0 muM. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• DIFFERENTIATION OF HUMAN EMBRYONIC STEM CELLS TO THE PANCREATIC ENDOCRINE LINEAGE
  申请人：Centocor Ortho Biotech Inc.

  公开号：EP2346988A1

  公开（公告）日：2011-07-27
• Methods and compositions for the treatment of neurodegenerative disorders
  申请人：Jin Xiaowei

  公开号：US20080044390A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present invention features compositions, kits, and methods for treating, preventing, and ameliorating neurodegenerative disorders, e.g., Huntington's disease.