1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)ethanone | 474391-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-(4-methyl-phenyl)ethanone；1-(2-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-p-tolylethanone
• CAS: 474391-07-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: ITBQCWHUGKCIRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  430.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)ethanone 在 三氟化硼乙醚 、 三氯氧磷 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到7-methoxy-4'-methylisoflavone
  参考文献：
  名称：

  从 2-甲氧基苯甲酸高效和多功能合成异黄酮

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.10806
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酸 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三氟化硼乙醚 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  使用相转移催化剂方便地从脱氧苯偶姻一锅合成2-（烷硫基）异黄酮

  摘要：

  描述了合成2-（烷硫基）异黄酮的方便的相转移催化方法。使用该方法，可以在环境条件下一步一步地从各种易于获得的脱氧安息香素中制备出许多具有潜在药用价值的化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01342-4

文献信息

• Synthesis and Aromatase Inhibitory Activity of Novel Pyridine-Containing Isoflavones
  作者：Young-Woo Kim、John C Hackett、Robert W. Brueggemeier

  DOI：10.1021/jm0306024

  日期：2004.7.1

  activities in aromatase inhibition, with the flavonoids being most prominent. Previous studies have exploited flavone and flavanone scaffolds for the development of new aromatase inhibitors. In this paper, we describe the design, synthesis, and biological evaluation of a novel series of 2-(4'-pyridylmethyl)thioisoflavones as the first example of synthetic isoflavone-based aromatase inhibitors.

  芳香酶是一种细胞色素P450血红蛋白，通过将雄激素转化为雌激素来负责雌激素的生物合成，已成为治疗激素依赖性乳腺癌的诱人靶标。结果，已经成功开发了许多合成的甾体或非甾体芳香酶抑制剂。另外，存在几类天然产物，它们在芳香化酶抑制中发挥有效的作用，其中类黄酮最为显着。先前的研究已经利用黄酮和黄烷酮支架来开发新的芳香化酶抑制剂。在本文中，我们描述了一系列新型的2-（4'-吡啶基甲基）硫代异黄酮的设计，合成和生物学评估，这是基于异黄酮的芳香酶抑制剂的第一个实例。
• Heteroaryl-containing isoflavones as aromatase inhibitors
  申请人：Brueggemeier W. Robert

  公开号：US20060183923A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  Compounds and methods useful for treating and prevention of cancer, particularly hormone-dependent breast cancer. Provided are compounds of formula I: wherein X is selected from O, N, S, SO, SO 2 , and S(CH 2 ) n , wherein n=1-10; R 1 and R 2 may be the same or different and are selected from H, OH, OCH 3 , OCH 2 CH 3 , OCH 2 C 6 H 5 , NH 2 , NHCH 3 , N(CH 3 ) 2 , CH 3 , CH 2 CH 3 , CH 2 CH 2 CH 3 , CH(CH 3 ) 2 , C(CH 3 ) 3 , NO 2 , F, Cl, Br, CF 3 , SH, SCH 3 , SCH 2 CH 3 , OCOCH 3 , OCOC(CH 3 ) 3 , OCOCH 2 COOH, and CN; and R 3 is a nitrogen-containing heterocyclic ring. Also provided are method for treating or preventing cancer in a subject by administering a therapeutically effective amount of a heteroaryl-containing isoflavone, or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, to a subject in need of treatment. Also provided is a method for the synthesis of 2-substituted isoflavones by first reacting deoxybenzoins with a phase transfer catalyst to provide a 2-(alkylthio)isoflavone; second deprotecting the 2-(alkylthio)isoflavone; and third applying selective debenzylation to form the final compound.

  用于治疗和预防癌症，特别是激素依赖性乳腺癌的化合物和方法。提供的是符合式I的化合物：其中X从O、N、S、SO、SO2和S(CH2)n中选择，其中n=1-10；R1和R2可以相同也可以不同，选择自H、OH、OCH3、OCH2CH3、OCH2C6H5、NH2、NHCH3、N(CH3)2、CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、CH(CH3)2、C(CH3)3、NO2、F、Cl、Br、CF3、SH、SCH3、SCH2CH3、OCOCH3、OCOC(CH3)3、OCOCH2COOH和CN；而R3是含氮杂环的环。还提供了通过向需要治疗的受试者投予异芳基异黄酮或其药学上可接受的盐或前药的治疗有效量来治疗或预防癌症的方法。还提供了一种合成2-取代异黄酮的方法，首先将脱氧苯酮与相转移催化剂反应以提供2-(烷硫基)异黄酮；其次去保护2-(烷硫基)异黄酮；第三，施加选择性脱苄基作用以形成最终化合物。
• HETEROARYL-CONTAINING ISOFLAVONES AS AROMATASE INHIBITORS
  申请人：Brueggemeier Robert W.

  公开号：US20090253715A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  Compounds and methods useful for treating and prevention of cancer, particularly hormone-dependent breast cancer. Provided are compounds of formula I: wherein X is selected from O, N, S, SO, SO 2 , and S(CH 2 ) n , wherein n=1-10; R 1 and R 2 may be the same or different and are selected from H, OH, OCH 3 , OCH 2 CH 3 , OCH 2 C 6 H 5 , NH 2 , NHCH 3 , N(CH 3 ) 2 , CH 3 , CH 2 CH 3 , CH 2 CH 2 CH 3 , CH(CH 3 ) 2 , C(CH 3 ) 3 , NO 2 , F, Cl, Br, CF 3 , SH, SCH 3 , SCH 2 CH 3 , OCOCH 3 , OCOC(CH 3 ) 3 , OCOCH 2 COOH, and CN; and R 3 is a nitrogen-containing heterocyclic ring. Also provided are method for treating or preventing cancer in a subject by administering a therapeutically effective amount of a heteroaryl-containing isoflavone, or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, to a subject in need of treatment. Also provided is a method for the synthesis of 2-substituted isoflavones by first reacting deoxybenzoins with a phase transfer catalyst to provide a 2-(alkylthio)isoflavone; second deprotecting the 2-(alkylthio)isoflavone; and third applying selective debenzylation to form the final compound.

  提供了化合物和方法，用于治疗和预防癌症，特别是激素依赖性乳腺癌。提供的化合物为公式I：其中X选自O、N、S、SO、SO2和S(CH2)n，其中n=1-10；R1和R2可以相同也可以不同，选自H、OH、OCH3、OCH2CH3、OCH2C6H5、NH2、NHCH3、N(CH3)2、CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、CH(CH3)2、C(CH3)3、NO2、F、Cl、Br、CF3、SH、SCH3、SCH2CH3、OCOCH3、OCOC(CH3)3、OCOCH2COOH和CN；而R3是含氮杂环。还提供了一种通过向需要治疗的受体中投与含杂环的异黄酮或其药学上可接受的盐或前药的治疗有效量来治疗或预防癌症的方法。还提供了一种合成2-取代异黄酮的方法，首先将脱氧苯甲酮与相转移催化剂反应，以提供2-(烷基硫基)异黄酮；其次去保护2-(烷基硫基)异黄酮；第三步应用选择性脱苄基化反应形成最终化合物。
• US7572919B2
  申请人：——

  公开号：US7572919B2

  公开（公告）日：2009-08-11
• US8476313B2
  申请人：——

  公开号：US8476313B2

  公开（公告）日：2013-07-02