3-Diazobenzothiophen-2(3H)-one | 54518-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-Diazobenzothiophen-2(3H)-one
• 英文别名: 3-Diazobenzothiophen-2(3H)-on；3-diazo-benzothiophen-2-one；3-diazo-3H-benzo[b]thiophen-2-one；3-Diazo-2-oxo-2,3-dihydrobenzothiophen；Benzothiophendion-(2,3)-diazid-(3)；3-Diazo-2-ketothianaphthan；Benzo[b]thiophen-2(3H)-one, 3-diazo-；3-diazonio-1-benzothiophen-2-olate
• CAS: 54518-09-1
• 化学式: C₈H₄N₂OS
• 分子量: 176.199
• InChiKey: FPXZATKGNUEVBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Diazobenzothiophen-2(3H)-one 在 (1S)-N-di(propan-2-yloxy)phosphoryl-1-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-1-quinolin-4-ylmethanamine 、 (Cy^tBu₂P)AuCl 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Au催化重氮（硫代）羟吲哚的烯丙基化反应：在串联不对称合成四元立体中心中的应用

  摘要：

  我们报告了使用烯丙基三甲基硅烷对重氮（硫代）吲哚进行有效的 Au（I）催化的形式烯丙基化，得到 3-烯丙基（硫代）吲哚，在碱性条件下使用传统的烷基化方法难以获得。该方法通过正式的烯丙基化-不对称迈克尔加成序列实现了季（硫代）羟吲哚的高度立体选择性合成。这些加合物是用于螺环（硫代）吲哚的多功能合成子。初步的生物学研究表明，手性硫代吲哚显示出比相应的羟吲哚更好的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01399
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻吩-2,3-二酮 在 对甲苯磺酰肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到3-Diazobenzothiophen-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Au催化重氮（硫代）羟吲哚的烯丙基化反应：在串联不对称合成四元立体中心中的应用

  摘要：

  我们报告了使用烯丙基三甲基硅烷对重氮（硫代）吲哚进行有效的 Au（I）催化的形式烯丙基化，得到 3-烯丙基（硫代）吲哚，在碱性条件下使用传统的烷基化方法难以获得。该方法通过正式的烯丙基化-不对称迈克尔加成序列实现了季（硫代）羟吲哚的高度立体选择性合成。这些加合物是用于螺环（硫代）吲哚的多功能合成子。初步的生物学研究表明，手性硫代吲哚显示出比相应的羟吲哚更好的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01399

文献信息

• Elucidation of thermal reactions by variable temperature photoelectron spectroscopy. A new synthesis of benzthiete and first direct evidence for transient benzothiete keten
  作者：Reinhard Schulz、Armin Schweig

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85468-x

  日期：1980.1

  An efficient synthesis of (80% yield) of benzothiete has been found and transient benzothiete ketene has been detected using the technique of variable temperature photoelectron spectroscopy.

  已发现有效合成苯并噻吨（产率为80％），并已使用可变温度光电子能谱技术检测了瞬态苯并噻吨乙烯酮。
• Au(I)-Catalyzed Formal Intermolecular Carbene Insertion into Vinylic C(sp²)–H Bonds and Allylic C(sp³)–H Bonds
  作者：Xiao-Yuan Cui、Zhong-Tian Ye、Hai-Hong Wu、Chang-Ge Ji、Feng Zhou、Jian Zhou

  DOI：10.1021/acscatal.2c05351

  日期：2023.2.3

  We report a metal-catalyzed formal intermolecular carbene insertion into the vinylic C(sp2)–H bond of alkenes, wherein Au(I) proved to be more efficient than the other metal catalysts screened. This provides facile access to C4-alkenyl isochromanones and isoquinolinones from the corresponding diazo reagents and α-methylstyrenes in moderate to good yields and excellent chemoselectivity. Mechanistic

  我们报告了金属催化的形式分子间卡宾插入到烯烃的乙烯基 C(sp 2 )–H 键中，其中 Au(I) 被证明比其他筛选的金属催化剂更有效。这提供了从相应的重氮试剂和 α-甲基苯乙烯中以中等到良好的收率和出色的化学选择性轻松获得 C4-烯基异色满酮和异喹啉酮。机理研究表明同时存在两种可能的反应途径，金-类胡萝卜素参与亲核攻击-选择性消除和环丙烷化-开环-烯烃异构化过程。重氮试剂的结构有很大的影响，因为重氮（硫代）羟基吲哚与 α-甲基苯乙烯通过形式的烯丙基 C(sp 3 )–H 插入反应生成 3-烯丙基（硫代）羟基吲哚。
• Ried,W.; Appel,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 679, p. 56 - 77
  作者：Ried,W.、Appel,H.

  DOI：——

  日期：——
• Maas, Gerhard; Tretter, Andreas, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 9, p. 1866 - 1873
  作者：Maas, Gerhard、Tretter, Andreas

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of 3-diazo-1,3-dihydro-2H-indol-2-one derivatives with enaminones. A novel synthesis of 1,2,3-triazoles
  作者：Rodinei Augusti、Concetta Kascheres

  DOI：10.1021/jo00077a030

  日期：1993.12

  A new and efficient method of 1,2,3-triazole synthesis is described in which these heterocyclics are formed through a novel nitrogen transfer from diazocarbonyl compounds to enaminones. Thus, the reaction of 3-diazo-1,3-dihydro-2H-indol-2-one derivatives 1 (X = NR3) and 3-diazobenzo[b]-thiophen-2(3H)-one 5 (X = S) with enaminones 2 and 7 leads to the formation of mainly 1,2,3-triazoles 4 and pyrazoloquinazolinones 3. Both the phenyl substituents (Y and Z in 1) and the nature of the X group affects the reaction rate and product distribution. Rate increases with an increase in the electron-withdrawing ability of the substituents Y and Z. The dinitro derivative 1g is shown to be the most efficient in promoting 1,2,3-triazole 4 formation while pyrazoloquinazolinones 3 are often competitively formed when other derivatives of 1 are employed.