ethyl 6-azabicyclo<3.2.2>non-8-ene-6-carboxylate | 40792-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: ethyl 6-azabicyclo<3.2.2>non-8-ene-6-carboxylate
• 英文别名: N-carbethoxy-7-azabicyclo<3.2.1>non-8-ene；N-Carbethoxy-6-azabicyclo<3.2.2>non-8-en；6-aza-bicyclo[3.2.2]non-8-ene-6-carboxylic acid ethyl ester；7-ethoxycarbonyl-7-azabicyclo[3. 2. 2]non-8-ene；Ethyl 6-azabicyclo[3.2.2]non-8-ene-6-carboxylate
• CAS: 40792-14-1
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: KLGIRYMIVZTDOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-80 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-azabicyclo<3.2.2>non-8-ene-6-carboxylate 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 potassium ethoxide 、 potassium tert-butylate 、 水 、 mercury(II) trifluoroacetate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 1-Aza-tricyclo[5.4.0.0^3,9]undecan-10-one
  参考文献：
  名称：

  Lowe III; Drozda; McLean, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 18, p. 2831 - 2840

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基二氨基甲酸酯 、 1,3-环庚二烯 以 甲苯 为溶剂， 以17%的产率得到ethyl 6-azabicyclo<3.2.2>non-8-ene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-AZABICYCLO COMPOUNDS

  摘要：

  式中R1为氢或烷基；R2和R3中的一个是可选择的取代氮杂杂环基；另一个是氢、烷基、烯基、炔基或芳基烷基；n为1、2或3；X1和X2中的一个是氢，另一个是氢、羟基、卤素、烷氧基、烯基氧基或炔基氧基，或X1和X2与实线一起形成双键；或其药学上可接受的盐是一种尼古丁乙酰胆碱受体激动剂，可用作治疗神经退行性疾病如阿尔茨海默病、帕金森病等的药物，以及作为镇痛剂。

  公开号：

  EP0978280A1

文献信息

• Solvolytic rearrangements of azabicyclic compounds. Part 1. Identification of products
  作者：John W. Bastable、Anthony J. Cooper、Ian R. Dunkin、John D. Hobson、William D. Riddell

  DOI：10.1039/p19810001339

  日期：——

  The products of solvolysis of 2β-halogeno-derivatives of 7-methyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane, 8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane,9-methyl-9-azabicyclo-[4.2.1]- and -[3.3.1]-nonane, and 7-methyl-7-azabicyclo[3.2.1]-octane, have been isolated and characterised. Solvolytic rearrangement of 2-bromotropinone to a 4-hydroxy-tropan-6-one is also described.

  7-甲基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷，8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷，9-甲基-9-氮杂双环-[4.2。]的2β-卤代衍生物的溶剂分解产物。已分离并表征了1]-和-[3.3.1]-壬烷以及7-甲基-7-氮杂双环[3.2.1]-辛烷。还描述了2-溴代肌酮到4-羟基-tropan-6-one的溶剂化重排。
• Lowe John A., III, Drozda Susan E., McLean Stafford, Bryce Dianne K., Cra+, J. Med. Chem, 37 (1994) N 18, S 2831-2840
  作者：Lowe John A., III, Drozda Susan E., McLean Stafford, Bryce Dianne K., Cra+

  DOI：——

  日期：——
• BASTABLE J. W.; COOPER A. J.; DUNKIN I. R.; HOBSON J. D.; RIDDELL W. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 5, 1339-1345
  作者：BASTABLE J. W.、 COOPER A. J.、 DUNKIN I. R.、 HOBSON J. D.、 RIDDELL W. D.

  DOI：——

  日期：——