ethyl 6-azabicyclo<3.2.2>non-8-ene-6-carboxylate | 40792-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: ethyl 6-azabicyclo<3.2.2>non-8-ene-6-carboxylate
• 英文别名: N-carbethoxy-7-azabicyclo<3.2.1>non-8-ene；N-Carbethoxy-6-azabicyclo<3.2.2>non-8-en；6-aza-bicyclo[3.2.2]non-8-ene-6-carboxylic acid ethyl ester；7-ethoxycarbonyl-7-azabicyclo[3. 2. 2]non-8-ene；Ethyl 6-azabicyclo[3.2.2]non-8-ene-6-carboxylate
• CAS: 40792-14-1
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: KLGIRYMIVZTDOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-80 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-azabicyclo<3.2.2>non-8-ene-6-carboxylate 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 potassium ethoxide 、 potassium tert-butylate 、 水 、 mercury(II) trifluoroacetate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 1-Aza-tricyclo[5.4.0.0^3,9]undecan-10-one
  参考文献：
  名称：

  Lowe III; Drozda; McLean, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 18, p. 2831 - 2840

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基二氨基甲酸酯 、 1,3-环庚二烯 以 甲苯 为溶剂， 以17%的产率得到ethyl 6-azabicyclo<3.2.2>non-8-ene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-AZABICYCLO COMPOUNDS

  摘要：

  式中R1为氢或烷基；R2和R3中的一个是可选择的取代氮杂杂环基；另一个是氢、烷基、烯基、炔基或芳基烷基；n为1、2或3；X1和X2中的一个是氢，另一个是氢、羟基、卤素、烷氧基、烯基氧基或炔基氧基，或X1和X2与实线一起形成双键；或其药学上可接受的盐是一种尼古丁乙酰胆碱受体激动剂，可用作治疗神经退行性疾病如阿尔茨海默病、帕金森病等的药物，以及作为镇痛剂。

  公开号：

  EP0978280A1

文献信息

• 2-AZABICYCLO COMPOUNDS
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：EP0978280A1

  公开（公告）日：2000-02-09

  A 2-azabicyclo compound of the formula: wherein R1 is hydrogen or alkyl; one of R2 and R3 is optionally substituted nitrogen-containing heteroaryl; the other of R2 and R3 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl or aralkyl: n is 1, 2 or 3; one of X1 and X2 is hydrogen, and the other of X1 and X2 is hydrogen, hydroxy, halogen, alkoxy, alkenyloxy or alkynyloxy, or X1 and X2 are taken together with the solid line to form double bond; or a pharmaceutically acceptable salt thereof is a nicotinic acetylcholine receptor agonist and is useful as a medicament for treating a neurodegenerative disease such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease and the like, and as an analgesic.

  式中R1为氢或烷基；R2和R3中的一个是可选择的取代氮杂杂环基；另一个是氢、烷基、烯基、炔基或芳基烷基；n为1、2或3；X1和X2中的一个是氢，另一个是氢、羟基、卤素、烷氧基、烯基氧基或炔基氧基，或X1和X2与实线一起形成双键；或其药学上可接受的盐是一种尼古丁乙酰胆碱受体激动剂，可用作治疗神经退行性疾病如阿尔茨海默病、帕金森病等的药物，以及作为镇痛剂。
• Solvolytic rearrangements of azabicyclic compounds. Part 1. Identification of products
  作者：John W. Bastable、Anthony J. Cooper、Ian R. Dunkin、John D. Hobson、William D. Riddell

  DOI：10.1039/p19810001339

  日期：——

  The products of solvolysis of 2β-halogeno-derivatives of 7-methyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane, 8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane,9-methyl-9-azabicyclo-[4.2.1]- and -[3.3.1]-nonane, and 7-methyl-7-azabicyclo[3.2.1]-octane, have been isolated and characterised. Solvolytic rearrangement of 2-bromotropinone to a 4-hydroxy-tropan-6-one is also described.

  7-甲基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷，8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷，9-甲基-9-氮杂双环-[4.2。]的2β-卤代衍生物的溶剂分解产物。已分离并表征了1]-和-[3.3.1]-壬烷以及7-甲基-7-氮杂双环[3.2.1]-辛烷。还描述了2-溴代肌酮到4-羟基-tropan-6-one的溶剂化重排。
• Lowe John A., III, Drozda Susan E., McLean Stafford, Bryce Dianne K., Cra+, J. Med. Chem, 37 (1994) N 18, S 2831-2840
  作者：Lowe John A., III, Drozda Susan E., McLean Stafford, Bryce Dianne K., Cra+

  DOI：——

  日期：——
• BASTABLE J. W.; COOPER A. J.; DUNKIN I. R.; HOBSON J. D.; RIDDELL W. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 5, 1339-1345
  作者：BASTABLE J. W.、 COOPER A. J.、 DUNKIN I. R.、 HOBSON J. D.、 RIDDELL W. D.

  DOI：——

  日期：——
• Lowe III; Drozda; McLean, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 18, p. 2831 - 2840
  作者：Lowe III、Drozda、McLean、Bryce、Crawford、Snider、Longo、Nagahisa、Tsuchiya

  DOI：——

  日期：——