(+)-2-isobutyl-5,8-dimethyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol | 1356829-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+)-2-isobutyl-5,8-dimethyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: (1R,2S)-5,8-dimethyl-2-(2-methylpropyl)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• CAS: 1356829-11-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: PWSFFCZUJBDAPH-CZUORRHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-methylpropyl)lithium 、 5,8-dimethyl-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 O,O'-(S)-(1,1'-dinaphthyl-2,2'-diyl)-N,N'-di-(S, S)-[phenylethylphosphoramidite] 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到(+)-2-isobutyl-5,8-dimethyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用有机锂试剂铜催化氧杂双环烯烃的不对称开环。

  摘要：

  报道了一种用有机锂试剂对氧杂双环烯烃进行不对称开环的高效方法。使用铜/手性亚磷酰胺配合物与路易斯酸（BF（3）.OEt（2））一起使用，可获得对反异构体的完全选择性和对开环产物极好的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c2cc16855c

文献信息

• Copper-catalyzed asymmetric ring opening of oxabicyclic alkenes with organolithium reagents
  作者：Pieter H. Bos、Alena Rudolph、Manuel Pérez、Martín Fañanás-Mastral、Syuzanna R. Harutyunyan、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/c2cc16855c

  日期：——

  A highly efficient method is reported for the asymmetric ring opening of oxabicyclic alkenes with organolithium reagents. Using a copper/chiral phosphoramidite complex together with a Lewis acid (BF(3).OEt(2)), full selectivity for the anti isomer and excellent enantioselectivities were obtained for the ring opened products.

  报道了一种用有机锂试剂对氧杂双环烯烃进行不对称开环的高效方法。使用铜/手性亚磷酰胺配合物与路易斯酸（BF（3）.OEt（2））一起使用，可获得对反异构体的完全选择性和对开环产物极好的对映选择性。