2-(1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl)phenol | 65739-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl)phenol
• 英文别名: 6-(1,3-Diazinan-2-ylidene)cyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 65739-64-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: ASEAXFLYJBVEGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl)phenol 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  STOSS P., CHEM. BER. , 1978, 111, NO 1, 314-319

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,4,5,6-四氢嘧啶 在 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以69%的产率得到2-(1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  简明合成和嘧啶的抗HIV活性[1,2 Ç ] [1,3]苯并噻嗪-6-亚胺及相关的三环杂环†

  摘要：

  3,4-二氢-2 H，6 H-嘧啶[1,2- c ] [1,3]苯并噻嗪-6-亚胺（PD 404182）是对多种病毒（包括HCV，HIV和猿猴免疫缺陷病毒）具有活性的杀病毒杂环化合物。使用我们开发的用于合成嘧啶并[1,2- c ] [1,3]苯并噻嗪-6-亚胺和相关三环衍生物的简便合成方法，对中心1,3-噻嗪-2-亚胺的平行结构进行了优化研究了PD 404182的核，苯部分和环am部分。取代6-6-6嘧啶[1,2- c具有5-6-6或6-6-5衍生物的] [1,3]苯并噻嗪-6-亚胺骨架导致抗HIV活性显着下降，并在9-或10-位引入了疏水基团提高了效能。此外，我们证明了PD 404182衍生物在病毒感染的早期发挥了抗HIV的作用。

  DOI：

  10.1039/c2ob25904d

文献信息

• Four-Electron Oxidative Dehydrogenation Induced by Proton-Coupled Electron Transfer in Ruthenium(III) Complex with 2-(1,4,5,6-Tetrahydropyrimidin-2-yl)phenolate
  作者：Ryoji Mitsuhashi、Takayoshi Suzuki、Yukinari Sunatsuki

  DOI：10.1021/ic401667v

  日期：2013.9.3

  New ruthenium(II or III) complexes with general formula [Ru(O-N)(bpy)2]n+ (O-N = unsymmetrical bidentate phenolate ligand; bpy = 2,2′-bipyridine) were synthesized, and their crystal structures and electrochemical properties were characterized. RuII complexes with 2-(2-imidazolinyl)phenolate (Himn–) or 2-(1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl)phenolate (Hthp–) could be deprotonated by addition of excess

  合成了通式[Ru（ON）（bpy）2 ] n +（ON =不对称双齿酚盐配体； bpy = 2,2'-联吡啶）的钌（II或III）配合物，其晶体结构和电化学性能被表征。通过添加过量的KO t Bu，可以使Ru II与2-（2-咪唑啉基）酚盐（Himn –）或2-（1,4,5,6-四氢嘧啶-2-基）酚盐（Hthp –）的配合物去质子化，尽管去质子化的物种很容易通过暴露在空气中而被质子化。与这些Ru II配合物不同，它们的Ru III类似物在添加碱后显示出有趣的配体氧化反应。与[RuIII（Himn）（联吡啶）2 ] 2+，Himn的双电子氧化-还原钌的III中心导致2-咪唑啉基的转化成2-咪唑基。另一方面，相应的Hthp –配合物表现出配体的四电子氧化，形成2-（2-嘧啶基）酚盐（pym –）。咪唑啉基和1,4,5,6-四氢嘧啶基的这些芳构化反应也可以通过电化学生成的Ru III络合物来实现。
• Investigations of possible prodrug structures for 2-(2-mercaptophenyl)tetrahydropyrimidines: reductive conversion from anti-HIV agents with pyrimidobenzothiazine and isothiazolopyrimidine scaffolds
  作者：Shiho Okazaki、Shinya Oishi、Tsukasa Mizuhara、Kazuya Shimura、Hiroto Murayama、Hiroaki Ohno、Masao Matsuoka、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1039/c5ob00301f

  日期：——

  3,4-Dihydro-2H,6H-pyrimido[1,2-c][1,3]benzothiazin-6-imine (PD 404182) and 3,4-dihydro-2H-benzo[4,5]isothiazolo[2,3-a]pyrimidine are the heterocyclic antiretroviral agents against human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) infection. On the basis of similar structure–activity relationships of anti-HIV activities toward the early-stage of viral infection between these unique scaffolds, the transformations

  3,4-二氢-2 H，6 H-嘧啶[1,2- c ] [1,3]苯并噻嗪-6-亚胺（PD 404182）和3,4-二氢-2 H-苯并[4,5]异噻唑啉[2,3- a]嘧啶是针对人类1型免疫缺陷病毒（HIV-1）感染的杂环抗逆转录病毒药物。基于这些独特支架之间抗HIV活性对病毒感染早期阶段的相似结构-活性关系，研究了生物测定条件下的转化。异噻唑并嘧啶骨架中独特的S–N键在GSH存在下于还原条件下立即裂解，生成硫酚衍生物。观察到PD 404182相似地快速转化为相同的硫酚衍生物，这表明嘧啶并苯并噻嗪和异噻唑并嘧啶骨架可以作为常见生物活性硫酚衍生物的前药形式发挥作用。
• Cu(ii)-mediated oxidative intermolecular ortho C–H functionalisation using tetrahydropyrimidine as the directing group
  作者：Tsukasa Mizuhara、Shinsuke Inuki、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1039/b905586j

  日期：——

  Tetrahydropyrimidine works efficiently as a directing group in Cu(ii)-mediated oxidative aromatic C-H functionalisation for the selective introduction of oxygen or nitrogen to the ortho-position.

  四氢嘧啶可作为Cu（ii）介导的氧化性芳香族CH官能化中的导向基团，用于将氧或氮选择性引入邻位。
• Geometric Selectivity, Hydrogen-Bonding Interaction, and Solvatochromism of Bis{<i>N</i>-(aminoalkyl)salicylamidato(2−)}cobaltate(III)
  作者：Ryoji Mitsuhashi、Takayoshi Suzuki、Yukinari Sunatsuki、Masaaki Kojima

  DOI：10.1246/cl.2011.696

  日期：2011.7.5

  Cobalt(III) complexes with N-(aminoalkyl)salicylamide dianions, Ln2− (n = 1–4), have been prepared and their molecular and crystal structures have been determined. The geometric (mer- or fac-) selectivity of [Co(Ln)2]− complexes was dependent on the number of the amine–amidato chelate ring member. Intermolecular homochiral hydrogen-bonds and solvatochromic behavior of the complexes were also observed.

  我们制备了具有 N-（氨基烷基）水杨酰胺二元离子 Ln2- （n = 1-4）的钴（III）配合物，并确定了它们的分子和晶体结构。Co(Ln)2]-配合物的几何选择性（mer-或facet-）取决于胺酰胺螯合环成员的数量。此外，还观察到了络合物分子间的同手性氢键和溶解变色行为。
• Hydrogen-Bonded Supramolecular Structures of Cobalt(III) Complexes with Unsymmetrical Bidentate Ligands: <i>mer</i>/<i>fac</i> Interconversion Induced by Hydrogen-Bonding Interactions
  作者：Ryoji Mitsuhashi、Takayoshi Suzuki、Satoshi Hosoya、Masahiro Mikuriya

  DOI：10.1021/acs.cgd.6b01438

  日期：2017.1.4

  olate, Himn– = 2-(2-imidazolinyl)phenolate). On the other hand, [Co(Himl)3] takes the fac configuration in the crystal (Himl– = 2-(2-imidazolyl)phenolate). These Co(III) complexes showed three types of characteristic supramolecular structures: ladder, distorted hexagonal sheet, and honeycomb sheet structure, constructed by intermolecular hydrogen bonds. Heating [Co(Himn)3] and [Co(Himl)3] in methanol

  制备并表征了具有三个不对称双齿配体的钴（III）配合物，该配体分别包含一个非配位的NH键和一个酚盐-O供体作为氢键供体和受体。1 H NMR光谱表明，所制备的所有三螯合物Co（III）配合物均在溶液中有利于mer构型。[Co（Hthp）3 ]和[Co（Himn）3 ]在晶体中也具有mer构型（Hthp – = 2-（1,4,5,6-四氢嘧啶-2-基）酚盐，Himn – = 2 -（2-咪唑啉基）酚盐）。另一方面，[Co（Himl）3 ]在晶体中具有fac构型（Himl– = 2-（2-咪唑基）酚盐）。这些Co（III）配合物显示出三种类型的特征性超分子结构：梯形，扭曲的六边形薄片和蜂窝状薄片结构，由分子间氢键构成。由于氢键合的超分子结构的低溶解度，在甲醇中加热[Co（Himn）3 ]和[Co（Himl）3 ]选择性地提供了fac异构体的沉淀。据推测，在甲醇中结晶时，该mer - fac异构