(+/-)-2-cinnamyl-2-methylchroman | 1353093-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+/-)-2-cinnamyl-2-methylchroman
• 英文别名: 2-methyl-2-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]-3,4-dihydrochromene
• CAS: 1353093-40-9
• 化学式: C₁₉H₂₀O
• 分子量: 264.367
• InChiKey: SAVMVFQVWUSIBL-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(Z)-2-溴乙烯基]苯 、 4-(2-hydroxyphenyl)-2-methyl-1-butene 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到(+/-)-2-cinnamyl-2-methylchroman
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的烯烃碳醚化反应合成色满。

  摘要：

  描述了一种通过 Pd 催化芳基/烯基卤化物和 2-(but-3-en-1-yl) 苯酚之间的碳醚化反应构建 2-取代和 2,2-二取代色满的新方法。这些反应影响 CO 键和 CC 键的形成，以高产率提供色满产物，并且还提供立体选择性获取三环色满衍生物。

  DOI：

  10.1039/c1cc15880e

文献信息

• Synthesis of chromans viaPd-catalyzed alkene carboetherification reactions
  作者：Amanda F. Ward、Yan Xu、John P. Wolfe

  DOI：10.1039/c1cc15880e

  日期：——

  A new method for the construction of 2-substituted and 2,2-disubstituted chromans via Pd-catalyzed carboetherification reactions between aryl/alkenyl halides and 2-(but-3-en-1-yl)phenols is described. These reactions effect formation of a C-O bond and a C-C bond to afford the chroman products in good yield, and also provide stereoselective access to tricyclic chroman derivatives.

  描述了一种通过 Pd 催化芳基/烯基卤化物和 2-(but-3-en-1-yl) 苯酚之间的碳醚化反应构建 2-取代和 2,2-二取代色满的新方法。这些反应影响 CO 键和 CC 键的形成，以高产率提供色满产物，并且还提供立体选择性获取三环色满衍生物。