5,5-dimethyl-2-(dimethylaminomethyl)cyclohexanone | 63406-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-(dimethylaminomethyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-dimethylaminomethyl-5,5-dimethylcyclohexanone；2-[(Dimethylamino)methyl]-5,5-dimethylcyclohexan-1-one
• CAS: 63406-25-7
• 化学式: C₁₁H₂₁NO
• 分子量: 183.294
• InChiKey: RUKCEKJNIMSXMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C
• 沸点：
  241.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-(dimethylaminomethyl)cyclohexanone 在 盐酸 、 三溴化磷 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N,N-dimethyl-(2-benzyl-4,4-dimethyl-1-cyclohexenyl)methylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-取代的（6-苄基-4,4-二甲基-2-环己烯基）-甲基胺和相关化合物的合成。

  摘要：

  在寻找合成非麻醉性镇痛药时，通过相应的 2, 3-反式脱水制备 1, 6-反式-N-取代的（6-苄基-4, 4-二甲基-2-环己烯基）甲胺 (5) -2-氨基甲基-3-苄基环己醇（2和3）与亚硫酰氯。 (1-环己烯基)甲胺 (4) 和 1, 2-反式-(2-氯环己基)甲胺 (6) 也由 1, 2-顺式环己醇 (2) 作为次要产物生产，但唯一可分离的1, 2-反式-环己醇(3)的副产物是1, 2-顺式-(2-氯环己基)甲胺(7)。将2, 3-反式-3-苄基-2-二甲基氨基甲基环己酮(1a)异构化，然后还原、脱水，得到1, 6-顺式-(6-苄基-2-环己烯基)甲胺(13a)。 (2-苄基-2-环己烯基)甲胺(17)的催化氢化得到1, 2-反式-和1, 2-顺式-环己基甲胺(8和19)。在测试的化合物中，1, 6-反式-N, N-二甲基-(6-苄基-4, 4-二甲基-2-环己烯基) 甲胺 (5a) 盐酸盐的镇痛活性与磷酸可待因相同，根据苯醌扭体法。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.44
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基环己酮 、 聚合甲醛 、 盐酸二甲胺 、 盐酸 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KATO, TAKESHI;KAWAI, KIYOHISA;SAWA, YOICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 1, 44-54

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Promoted Transformation of β-Amino Ketones to Enaminones
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Yo Mitsue、Tatsuo Tsumiyama

  DOI：10.1246/bcsj.60.3285

  日期：1987.9

  The reaction of β-amino ketones with bis(acetonitrile)dichloropalladium(II) in the presence of triethylamine gives the corresponding enaminones regioselectively. The cyclic β-amino ketones can be converted into the corresponding exocyclic enaminones. The enaminones thus obtained are versatile synthetic intermediates. The reaction of (E)-enaminones with organocuprates gave the corresponding (E)-α,β-unsaturated ketones.

  在三乙胺存在下，β-氨基酮与双(乙腈)二氯钯(II)反应，选择性地生成相应的烯胺酮。环状β-氨基酮可以转化为相应的开链烯胺酮。由此得到的烯胺酮是多用途的合成中间体。(E)-烯胺酮与有机铜酸盐反应，得到相应的(E)-α,β-不饱和酮。
• SYNTHESIS OF ENAMINONES BY Pd(II) INDUCED DEHYDROGENATION OF β-AMINO KETONES
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Tatsuo Tsumiyama、Yo Mitsue

  DOI：10.1246/cl.1984.1419

  日期：1984.8.5

  The reaction of β-amino ketones with bis(acetonitrile)dichloropalladium(II) in the presence of triethylamine gives enaminones regioselectively.

  β-氨基酮与双（乙腈）二氯钯(II)在三乙胺存在下反应，选择性地产生烯酮。
• MURAHASHI, SHUN-ICHI;TSUMIYAMA, TATSUO;MITSUE, YO, CHEM. LETT., 1984, N 8, 1419-1422
  作者：MURAHASHI, SHUN-ICHI、TSUMIYAMA, TATSUO、MITSUE, YO

  DOI：——

  日期：——
• MURAHASHI, SHUN-ICHI;MITSUE, YO;TSUMIYAMA, TATSUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 9, 3285-3290
  作者：MURAHASHI, SHUN-ICHI、MITSUE, YO、TSUMIYAMA, TATSUO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of N-substituted (6-benzyl-4,4-dimethyl-2-cyclohexenyl)methylamines and related compounds.
  作者：TAKESHI KATO、KIYOHISA KAWAI、YOICHI SAWA

  DOI：10.1248/cpb.32.44

  日期：——

  In a search for synthetic non-narcotic analgesics, 1, 6-trans-N-substituted (6-benzyl-4, 4-dimethyl-2-cyclohexenyl) methylamines (5) were prepared by dehydration of the corresponding 2, 3-trans-2-aminomethyl-3-benzylcyclohexanols (2 and 3) with thionyl chloride. The (1-cyclohexenyl) methylamines (4) and the 1, 2-trans-(2-chlorocyclohexyl) methylamines (6) were also produced from the 1, 2-cis-cyclohexanols (2) as minor products, but the only isolable by-product from the 1, 2-trans-cyclohexanols (3) was the 1, 2-cis-(2-chlorocyclohexyl) methylamines (7). The 1, 6-cis-(6-benzyl-2-cyclohexenyl) methylamine (13a) was obtained by isomerization of the 2, 3-trans-3-benzyl-2-dimethylaminomethylcyclohexanone (1a) followed by reduction and dehydration. Catalytic hydrogenation of (2-benzyl-2-cyclohexenyl) methylamines (17) gave the 1, 2-trans-and 1, 2-cis-cyclohexylmethylamines (8 and 19). Among the compounds tested, 1, 6-trans-N, N-dimethyl-(6-benzyl-4, 4-dimethyl-2-cyclohexenyl) methylamine (5a) hydrochloride was as potent as codeine phosphate in analgesic activity as determined by the phenylquinone writhing method.

  在寻找合成非麻醉性镇痛药时，通过相应的 2, 3-反式脱水制备 1, 6-反式-N-取代的（6-苄基-4, 4-二甲基-2-环己烯基）甲胺 (5) -2-氨基甲基-3-苄基环己醇（2和3）与亚硫酰氯。 (1-环己烯基)甲胺 (4) 和 1, 2-反式-(2-氯环己基)甲胺 (6) 也由 1, 2-顺式环己醇 (2) 作为次要产物生产，但唯一可分离的1, 2-反式-环己醇(3)的副产物是1, 2-顺式-(2-氯环己基)甲胺(7)。将2, 3-反式-3-苄基-2-二甲基氨基甲基环己酮(1a)异构化，然后还原、脱水，得到1, 6-顺式-(6-苄基-2-环己烯基)甲胺(13a)。 (2-苄基-2-环己烯基)甲胺(17)的催化氢化得到1, 2-反式-和1, 2-顺式-环己基甲胺(8和19)。在测试的化合物中，1, 6-反式-N, N-二甲基-(6-苄基-4, 4-二甲基-2-环己烯基) 甲胺 (5a) 盐酸盐的镇痛活性与磷酸可待因相同，根据苯醌扭体法。