(S)-4-Isopropyl-3-[(1S,1aR,7bR)-1a,2,3,7b-tetrahydro-1H-cyclopropa[a]naphthalen-1-yl]oxazolidin-2-one | 1158807-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (S)-4-Isopropyl-3-[(1S,1aR,7bR)-1a,2,3,7b-tetrahydro-1H-cyclopropa[a]naphthalen-1-yl]oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(1S,1aR,7bR)-1a,2,3,7b-tetrahydro-1H-cyclopropa[a]naphthalen-1-yl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1158807-90-9
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: GGDSQJXQYTYAAK-WCVJEAGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢萘 、 (S)-3-(二乙氧基甲基)-4-异丙基-2-恶唑烷酮 在 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 22.0h， 以59%的产率得到(S)-4-Isopropyl-3-[(1R,1aR,7bR)-1a,2,3,7b-tetrahydro-1H-cyclopropa[a]naphthalen-1-yl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性有机锌卡宾直接酰胺环丙烷化烯烃不对称合成氨基环丙烷和N-环丙氨基醇

  摘要：

  通过在原甲酸三乙酯中加热由相应的恶唑烷酮制备的手性 N-(二乙氧基甲基)恶唑烷酮可用作烯烃的直接对映选择性酰氨基环丙烷化的有机锌卡宾前体。该反应在广泛的恶唑烷酮和烯烃下成功，并以中等至极好的收率和立体选择性进行。在大多数情况下，反式/外置酰氨基-环丙烷产物是有利的，尽管某些环状烯烃如茚有利于内环丙烷的形成。这些产品可以很容易地加工成环丙氨基醇和氨基酸。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801033

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Aminocyclopropanes and<i>N</i>-Cyclopropylamino Alcohols Through Direct Amidocyclopropanation of Alkenes Using Chiral Organozinc Carbenoids
  作者：Guillaume Bégis、David E. Cladingboel、Laure Jerome、William B. Motherwell、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1002/ejoc.200801033

  日期：2009.4

  Chiral N-(diethoxymethyl)oxazolidinones, prepared from the corresponding oxazolidinones by heating in triethyl orthoformate can he used as organozinc carbenoid precursors for the direct enantioselective amidocyclopropanation of alkenes. The reaction is successful with it wide range of oxazolidinones and alkenes and proceeds with moderate to excellent, yield and stereoselectivity. In most cases the

  通过在原甲酸三乙酯中加热由相应的恶唑烷酮制备的手性 N-(二乙氧基甲基)恶唑烷酮可用作烯烃的直接对映选择性酰氨基环丙烷化的有机锌卡宾前体。该反应在广泛的恶唑烷酮和烯烃下成功，并以中等至极好的收率和立体选择性进行。在大多数情况下，反式/外置酰氨基-环丙烷产物是有利的，尽管某些环状烯烃如茚有利于内环丙烷的形成。这些产品可以很容易地加工成环丙氨基醇和氨基酸。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)