1-(isocyanomethyl)naphthalene | 227023-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(isocyanomethyl)naphthalene
• 英文别名: naphth-1-ylmethyl isocyanide
• CAS: 227023-80-5
• 化学式: C₁₂H₉N
• mdl: MFCD06245283
• 分子量: 167.21
• InChiKey: CYDAGUGKJHVLQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(isocyanomethyl)naphthalene 在 二氯乙酸 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-Butyl (S)-(4-((naphthalen-1-ylmethyl)amino)-3,4-dioxobutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和体外生物学靶向大肠杆菌I型信号肽酶（LepB）的寡肽

  摘要：

  I型信号肽酶是开发新抗菌剂的潜在目标。在这里，我们报告通过优化N-和C-末端的修饰来优化先前报道的热门化合物癸酰-PTANA-CHO，从而发现了I型大肠杆菌信号肽酶（LepB）的有效抑制剂。使用IC 50可获得抑制力的良好改善在低纳摩尔范围内。最好的抑制剂还显示出良好的抗菌活性，对于几种细菌，MICs在低μg/ mL范围内。抗性突变体的选择为LepB作为这些化合物的靶标提供了有力的支持。这些化合物的细胞毒性和溶血特性不是最佳的，但是微小的结构变化对这些特性产生较大影响的发现表明，在未来的研究中存在优化的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.12.003
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 甲酸 、 三光气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 1-(isocyanomethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Efficient Isocyanide-less Isocyanide-Based Multicomponent Reactions

  摘要：

  Isocyanides are the "Jekyll and Hyde" of organic chemistry allowing for extremely interesting transformations that are not only extremely odorous but also noxious. Therefore, an isocyanide-less isocyanide-based multicomponent reaction (IMCR) has been developed, and this protocol is expected to replace many of the old procedures in the future not only in IMCR but in other areas of organic chemistry as well.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00759

文献信息

• Chemo- and Regioselective Assembly of Polysubstituted Pyridines and Isoquinolines from Isocyanides, Arynes, and Terminal Alkynes
  作者：Feng Sha、Luling Wu、Xian Huang

  DOI：10.1021/jo300072x

  日期：2012.4.20

  strategy for polysubstituted pyridines and isoquinolines with high chemo- and regioselectivity. In this methodology, 1-alkynyl imines act as the key compound to undergo a sequential alkynyl imine–allenyl imine isomerization/aza-Diels–Alder reaction/aromatization. In the first place, 1-alkynyl imines were formed in situ by a highly selective multicomponent reaction of isocyanides, arynes, and terminal alkynes

  我们已经公开了具有高的化学和区域选择性的多取代的吡啶和异喹啉的通用且有效的合成策略。在这种方法中，1-炔基亚胺是关键的化合物，依次经历炔基亚胺-烯基亚胺的异构化/氮杂-狄尔斯-阿尔德反应/芳构化。首先，通过异氰酸酯，芳烃和末端炔烃的高选择性多组分反应原位形成1-炔基亚胺，并与另一分子芳烃或末端炔烃反应，以高效且原子经济的方式提供目标杂环产物方式。另一方面，我们试图通过其他方法制备1-炔基亚胺，使其经历相似的反应顺序，从而得到具有更宽范围的多取代吡啶和异喹啉。与第一种方法不同
• Automated and accelerated synthesis of indole derivatives on a nano-scale
  作者：Shabnam Shaabani、Ruixue Xu、Maryam Ahmadianmoghaddam、Li Gao、Martin Stahorsky、Joe Olechno、Richard Ellson、Michael Kossenjans、Victoria Helan、Alexander Dömling

  DOI：10.1039/c8gc03039a

  日期：——

  miniaturized and accelerated synthesis for efficient property optimization is a formidable challenge for chemistry in the 21st century as it helps to reduce resources and waste and can deliver products in shorter time frames. Here, we used for the first-time acoustic droplet ejection (ADE) technology and fast quality control to screen efficiency of synthetic reactions on a nanomole scale in an automated

  实现高效性能优化的自动化、小型化和加速合成是 21 世纪化学面临的巨大挑战，因为它有助于减少资源和浪费，并可以在更短的时间内交付产品。在这里，我们首次使用声学液滴喷射（ADE）技术和快速质量控制，以自动化和小型化的方式筛选纳摩尔级合成反应的效率。中断的费歇尔吲哚与 Ugi 型反应相结合，产生了几种有吸引力的药物样支架。在 384 孔板中，产生了一组不同的间断 Fischer 吲哚中间体，并通过两步序列与三环乙内酰脲骨架反应。同样，预制的 Fischer 吲哚中间体用于生产多种 Ugi 产品，并将效率与原位方法进行了比较。在制备毫摩尔规模上重新合成了多个反应，显示出从纳米到毫克的可扩展性，从而显示出合成实用性。前所未有的大量建筑被用于快速范围和限制研究（68 种异氰化物，72 种羧酸）。生成的大合成数据的小型化和分析使得能够更深入地探索化学空间，并获得以前不切实际或不可能的知识，例如反应、结构单元和官能团兼容性的快速调查。
• A Multicomponent Reaction of Arynes, Isocyanides, and Terminal Alkynes: Highly Chemo- and Regioselective Synthesis of Polysubstituted Pyridines and Isoquinolines
  作者：Feng Sha、Xian Huang

  DOI：10.1002/anie.200900212

  日期：2009.4.27

  Many components make light work: A novel synthetic strategy for the preparation of pyridines and isoquinolines in high chemo‐ and regioselectivity has been developed. By manipulating the reaction conditions, either product can be generated smoothly in a highly efficient and atom‐economic manner (see scheme).

  许多成分可以轻松发挥作用：已开发出一种新颖的合成策略，用于制备具有高化学和区域选择性的吡啶和异喹啉。通过控制反应条件，可以高效且原子经济的方式平稳地生成任何一种产物（参见方案）。
• ‘Chemistry at the speed of sound’: automated 1536-well nanoscale synthesis of 16 scaffolds in parallel
  作者：Li Gao、Shabnam Shaabani、Atilio Reyes Romero、Ruixue Xu、Maryam Ahmadianmoghaddam、Alexander Dömling

  DOI：10.1039/d2gc04312b

  日期：——

  feasibility of the synthesis of a large library based on 16 different chemistries in parallel on several 384-well plates using the acoustic dispensing ejection (ADE) technology platform. In contrast to combinatorial chemistry, we produced 16 scaffolds at the same time and in a sparse matrix fashion, and each compound was produced by a random combination of diverse large building blocks. The synthesis, analytics

  筛选大型且多样化的文库是新药发现第一阶段的“面包和黄油”。然而，高质量大型复合藏品的维护和定期更新带来了相当大的后勤、环境和资金问题。在这里，我们采用了另一种方法，即以高度自动化的方式在纳米级上“即时”合成大型且多样化的文库。我们首次展示了使用声学分配喷射 (ADE) 技术平台在多个 384 孔板上并行合成基于 16 种不同化学物质的大型文库的可行性。与组合化学相反，我们以稀疏矩阵的方式同时生产了 16 个支架，并且每种化合物都是通过不同的大型构建块的随机组合来生产的。描述了所选化合物的合成、分析、再合成以及库的化学信息学分析。本文描述的自动化纳米级合成方法的优点包括巨大的文库多样性、缺乏文库存储物流、优越的经济性、自动化合成速度、增加的安全性以及因此可持续的化学。
• 新型拟肽化合物及设计
  申请人：株式会社大分大学先端医学研究所

  公开号：CN116615423A

  公开（公告）日：2023-08-18

  本发明提供一种有用的碳骨架的设计、生成及拟肽分子的设计、生成、以及基于它们的应用、用途。具体而言，提供一种设计所需结构的化合物骨架的方法，所述方法包括用计算机进行：(1)生成包含碳的化合物的分子式的步骤；(2)利用邻接矩阵随机生成分子，并在该随机生成的分子中提取属于该分子式的化合物的步骤；以及(3)选择满足既定条件的化合物的步骤。