7-acetyl-1,3-dimethylpteridine-2,4(1H,3H)-dione | 71014-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 7-acetyl-1,3-dimethylpteridine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 7-acetyl-1,3-dimethyllumazine；7-Acetyl-1,3-dimethyllumazin；7-acetyl-1,3-dimethylpteridine-2,4-dione
• CAS: 71014-27-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₃
• 分子量: 234.214
• InChiKey: LVUJULOKIXEKRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-acetyl-1,3-dimethylpteridine-2,4(1H,3H)-dione 在 potassium chloride 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pfleiderer, Wolfgang; Gottlieb, Raphael, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 10, p. 1603 - 1613

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-ethynyl-1,3-dimethylpteridine-2,4(1H,3H)-dione 在 水 、 三氟乙酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 反应 7.5h， 以50%的产率得到7-acetyl-1,3-dimethylpteridine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  蝶啶。CXVII部分†

  摘要：

  从6-和7-苯乙烯基取代的1,3- dimethyllumazines开始一系列的侧链反应的1和21，以及从所述6-和7-〔2-（甲氧羰基）乙烯基] -取代1,3- dimethyllumazine 2和22首先通过加入Br中进行2向CC键形成的1'，2'-二溴衍生物3,4，24，和26以高收率（方案1和3）（lumazine =蝶啶-2,4- （1 H，3 H）-二酮）。治疗3带有各种亲核试剂的化合物在7位产生意外的远位取代，并消除了产生7-烷氧基-（参见5和6），7-羟基-（参见7）和7-氨基-6-苯乙烯基的Br原子。-1,3- dimethyllumazines（参见8 - 11）（方案1）。在另一方面，4后行，用稀DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-2-烯），一个正常的HBr消除在侧链中导致18，而用的MeONa处理，得到了更严重的结构性更改为19。同样地，24和26反

  DOI：

  10.1002/hlca.200790118

文献信息

• A novel synthesis of aryl tethered imidazo[4,5-b]pyrazin-2-ones through in situ ring construction and contraction
  作者：Ramendra Pratap、Abhijeet Deb Roy、Raja Roy、Vishnu Ji Ram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.021

  日期：2007.2

  An innovative synthesis of aryl tethered 1,3-dimethylimidazo[4,5-b]pyrazin-2-ones 4 and 6 has been delineated through base catalyzed ring transformation of 6-aryl-4-(piperidin-1-yl)-2H-pyran-2-one-3-carbonitriles 1 and methyl-5-aryl-4-methylsulfanyl-2H-pyran-2-one-3-carboxylates 5 with 7-acetyl-1,3-dimethyllumazine 2 with subsequent ring contraction of the fused pyrimidine to an imidazole ring. An additional product, methyl [6-(1,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-]H-imidazo[4,5-b]pyrazin-5-yl)-4-thiophen2- ylpyran-2-ylidene]acetate 8b, was also isolated from the reaction of 5 and 2, as a minor constituent. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Baur, Ralph; Kleiner, Erna; Pfleiderer, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 11, p. 1798 - 1814
  作者：Baur, Ralph、Kleiner, Erna、Pfleiderer, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Tada, Masaru; Ito, Takayori; Ohshima, Kaoru, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1893 - 1896
  作者：Tada, Masaru、Ito, Takayori、Ohshima, Kaoru

  DOI：——

  日期：——
• BAUR, R.;KLEINER, E.;PFLEIDERER, W., LIEBIGS ANN. CHEM., 1984, N 11, 1798-1814
  作者：BAUR, R.、KLEINER, E.、PFLEIDERER, W.

  DOI：——

  日期：——