5-fluoro-2-phenylquinazoline | 1222094-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-fluoro-2-phenylquinazoline
• 英文别名: 5-Fluoro-2-phenylquinazoline
• CAS: 1222094-48-5
• 化学式: C₁₄H₉FN₂
• 分子量: 224.237
• InChiKey: QIOLAMPUKVDHRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C
• 沸点：
  282.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氟苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氧气 、 iron(II) bromide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-fluoro-2-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  铁催化的2-氨基苄醇与苄胺的级联反应：捕集氨气合成喹唑啉

  摘要：

  在有氧氧化条件下，通过铁催化的2-氨基苄醇与苄胺的级联反应，开发了一种构建2-芳基/杂芳基喹唑啉的新方法。该反应通过形成N-亚苄基苄胺而进行，然后以一锅法方式氧化捕获氨/分子内环化。该方法显示出广泛的底物范围，对敏感官能团的高耐受性水平，并且适合克规模的合成。

  DOI：

  10.1039/c7ob01159h

文献信息

• Magnesium iodide-catalyzed synthesis of 2-substituted quinazolines using molecular oxygen and visible light
  作者：T. Yamaguchi、K. Sakairi、E. Yamaguchi、N. Tada、A. Itoh

  DOI：10.1039/c6ra04073j

  日期：——

  A novel and efficient approach for the synthesis of quinazolines by aerobic photooxidation with an iodine reagent at room temperature is reported. This method uses harmless visible light from compact fluorescent lamps and molecular oxygen as the sole oxidant without the need for a transition-metal catalyst or harsh reaction conditions.

  报道了一种在室温下通过碘试剂的好氧光氧化合成喹唑啉的新颖而有效的方法。该方法将紧凑型荧光灯发出的无害可见光和分子氧用作唯一的氧化剂，而无需过渡金属催化剂或苛刻的反应条件。
• A Cooperative Catalytic System of Platinum/Iridium Alloyed Nanoclusters and a Dimeric Catechol Derivative: An Efficient Synthesis of Quinazolines Through a Sequential Aerobic Oxidative Process
  作者：Hao Yuan、Woo-Jin Yoo、Hiroyuki Miyamura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.201200880

  日期：2012.11.12

  A cooperative catalytic system of heterogeneous polymer-supported bi-metallic platinum/iridium (Pt/Ir) alloyed nanoclusters and 5,5′,6,6′-tetrahydroxy-3,3,3′,3′-tetramethyl-1,1′-spiro-bisindane (TTSBI) enabled the facile preparation of quinazoline derivatives with low catalyst loadings and broad substrate scope under mild aerobic oxidative conditions. The ability to perform the reaction in gram-scale

  多相聚合物负载的双金属铂/铱（Pt / Ir）合金纳米簇与5,5'，6,6'-四羟基-3,3,3'，3'-四甲基-1,1的协同催化体系′-螺双茚满（TTSBI）在温和的需氧氧化条件下，可轻松制备具有低催化剂负载量和宽底物范围的喹唑啉衍生物。在克规模和露天条件下进行反应的能力突显了这种协同催化系统的合成应用。
• Synthesis of 2-substituted quinazolinesvia iridium catalysis
  作者：Jie Fang、Jianguang Zhou、Zhijie Fang

  DOI：10.1039/c2ra22278g

  日期：——

  An iridium-catalyzed hydrogen transfer reaction was successfully applied in the synthesis of 2-substituted quinazolines in moderate yields starting from aldehydes or alcohols with 2-aminobenzylamines.

  一种铱催化的氢转移反应成功地应用于合成2-取代喹唑啉，起始材料为醛或醇与2-氨基苄胺，反应获得中等产率。
• Highly Efficient One-Pot Synthesis of 2-Substituted Quinazolines and 4<i>H</i>-Benzo[<i>d</i>][1,3]oxazines<i>via</i>Cross Dehydrogenative Coupling using Sodium Hypochlorite
  作者：C. Uma Maheswari、G. Sathish Kumar、M. Venkateshwar、R. Arun Kumar、M. Lakshmi Kantam、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1002/adsc.200900715

  日期：2010.2.15

  describes a catalyst-free synthesis of 2-substituted quinazolines and 4H-benzo[d][1,3]oxazines using commericially available sodium hypochlorite as oxidant. Operational simplicity, mild reaction conditions and the ability to construct structurally diverse 2-quinazolines and 2-substituted 4H-benzo[d][1,3]oxazines by this method render it to be a practical alternative for the synthesis of these heterocycles

  该通报描述了使用市售的次氯酸钠作为氧化剂的无催化剂合成2-取代的喹唑啉和4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪。操作简便，反应条件温和以及通过该方法构造结构上不同的2-喹唑啉和2-取代的4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪的能力使其成为合成这些杂环的实用选择。
• A convenient one-pot procedure for the synthesis of 2-aryl quinazolines using active MnO2 as oxidant
  作者：Yi-Yuan Peng、Yuyun Zeng、Ganyinsheng Qiu、Lisheng Cai、Victor W. Pike

  DOI：10.1002/jhet.444

  日期：——

  A variety of 2‐aryl quinazolines were synthesized from the condensation of 2‐aminobenzylamines and aryl aldehydes to form 2‐aryl‐1,2,3,4‐tetrahydroquinazolines and subsequent oxidation of the intermediates with MnO2. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  由2-氨基苄胺和芳基醛缩合形成2-芳基1,2,3,4,4-四氢喹唑啉，然后用MnO 2氧化中间体，从而合成了各种2-芳基喹唑啉。J.杂环化​​学。（2010）。