2-acetylnaphthalene ethylene glycol acetal | 69470-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-acetylnaphthalene ethylene glycol acetal
• 英文别名: 2-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-1,3-dioxolane；2-acetonaphthole ethylene glycol acetal；2-acetonaphthone ethylene glycol acetal；2-methyl-2-naphthyl-1,3-dioxolane；2-methyl-2-[2]naphthyl-[1,3]dioxolane；2-Methyl-2-[2]naphthyl-[1,3]dioxolan；2-methyl-2-naphthalen-2-yl-1,3-dioxolane
• CAS: 69470-12-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: MSLGQIJKJPRUPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylnaphthalene ethylene glycol acetal 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.08h， 以97%的产率得到2-萘乙酮
  参考文献：
  名称：

  在 CH3CN 中通过 TMSCl/NaI 缔合对二硫缩醛进行温和脱保护

  摘要：

  在乙腈中使用 TMSCl 和 NaI 组合的温和工艺用于从各种二噻烷和二硫戊环衍生物中再生羰基化合物。这种易于操作且价格低廉的方案还可以有效地将含氧和混合缩醛作为 1,3-二氧六环、1,3-二氧戊环和 1,3-氧杂环己烷进行定量脱保护。作为该方法的可能扩展，还表明作为腙、N-甲苯磺酰腙和酮时的氮化底物在这些条件下反应良好，以高产率得到预期的酮。本文提出的方法是现有方法的一个很好的替代方案，因为它不使用金属、氧化剂、还原剂、酸性或碱性介质，并且以高产率获得酮产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000979
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯氧基乙醇 、 2-溴萘 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 以88%的产率得到2-acetylnaphthalene ethylene glycol acetal
  参考文献：
  名称：

  氢键定向催化：更快，区域选择性和更清洁的醇中富电子烯烃的Heck芳基化反应。

  摘要：

  提出了一种富电子烯烃的区域选择性Heck反应的一般方法。快速，高度区域选择性Pd催化的富电子烯烃，乙烯基醚（1 ad），羟基乙烯基醚（1 e，f），酰胺（1 g，h）和取代的乙烯基醚（1i）的α-芳基化反应首次使用廉价，绿色和易得的醇，使用各种范围的芳基溴化物（2 ar），无需任何卤化物清除剂或盐添加剂。该反应以高效率进行，仅在2-丙醇中，特别是在乙二醇中产生α-产物。在后者中，可以在钯负载量为0.1 mol％的条件下催化芳基化反应，并在短至0.5 h的时间内完成。醇类溶剂在促进α区域控制方面的卓越性能归因于其氢键给体能力，据信这有助于卤化物阴离子从PdII上解离，因此，产生了关键的离子型PdII-烯烃中间体alpha产品。通过在21种不同溶剂中进行基准芳基化反应的研究，进一步增强了这一信念。研究表明，几乎所有质子溶剂都发生排他性的α-区域选择性芳基化反应，并且α-芳基化速率与溶剂参数E（

  DOI：

  10.1002/chem.200800411

文献信息

• Palladium-Catalysed Direct Regioselective Synthesis of Cyclic Ketals from Electron-Rich Olefins and Aryl Bromides in Ionic Liquids
  作者：Zeynab Hyder、Jun Mo、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.200606151

  日期：2006.8

  wide variety of functional groups. Reported herein is a direct method for the highly regioselective preparation of 5-membered and 7-membered cyclic ketals in respectable to good yields from aryl bromides (1a–k) and electron-rich olefins (2a and b). The reaction is performed with palladium catalysis using ionic liquid as solvent with no need for any halide scavengers, providing an alternative to the

  Heck反应包括有机合成中最重要的碳-碳偶联反应之一。该反应的普及归因于芳基卤化物的广泛可获得性以及该反应对多种官能团的耐受性。本文报道的是一种高区域选择性制备5元和7元环状缩酮的直接方法，可从芳基溴化物（1a-k）和富含电子的烯烃（2a和b）中获得良好的产率。该反应通过使用离子液体作为溶剂的钯催化进行，不需要任何卤化物清除剂，为使用芳基三氟甲磺酸酯提供了另一种选择。发现离子液体可通过以下途径将反应路径引向专有的α-芳基化 阳离子路线。
• Photochemical reactions of aromatic compounds. Part 34. Direct photocyanation of arenes with sodium cyanide in the presence of electron acceptors
  作者：Masahide Yasuda、Chyongjin Pac、Hiroshi Sakurai

  DOI：10.1039/p19810000746

  日期：——

  Efficient photocyanation of various arenes with sodium cyanide in 9:1 acetonitrile–water occurs in the presence of such electron acceptors as p-dicyanobenzene, 1-cyanonaphthalene, or 9-cyanophenanthrene. Under nitrogen, photocyanation of phenanthrene, anthracene, naphthalene, and 2,3-dimethylnaphthalene gives both the corresponding hydrocyanation products and the aromatic nitriles, while complex mixtures

  在存在诸如对二氰基苯，1-氰基萘或9-氰基菲等电子受体的情况下，使用氰化钠在9：1的乙腈-水中对各种芳烃进行有效的光氰化。在氮气下，菲，蒽，萘和2,3-二甲基萘的光致氰化反应既产生相应的氢氰化产物，又产生芳族腈，同时与其他芳烃形成复杂的混合物。在氧气下，自然界中各种电子供体的芳烃经辐照可以有效地氰化，得到芳族腈。萘衍生物的氰化仅产生1-氰基萘化合物，而菲和蒽在C-9处氰化。
• An Efficient Photoinduced Deprotection of Aromatic Acetals and Ketals
  作者：Damien Thevenet、Reinhard Neier

  DOI：10.1002/hlca.201000333

  日期：2011.2

  reaction of simple aromatic acetals and ketals is described. The deprotection is highly efficient under optimized conditions. The aromatic ring confers the photoreactivity to the compounds. The efficiency of the process depends on the structure of the acetal moiety. The common minor side reaction, the photooxidation, becomes the major reaction pathway in the cases of cyclic acetals. The use of photon

  描述了一种新型的简单的芳香族缩醛和缩酮的光脱保护反应。在优化条件下，脱保护非常有效。芳环赋予化合物光反应性。该方法的效率取决于缩醛部分的结构。在环缩醛的情况下，常见的次要副反应即光氧化成为主要的反应途径。仅将光子用作试剂使该方法对于缩醛脱保护特别有吸引力。
• Selective acetalization of ethylene glycol with methyl 2-napthyl ketone over solid acids: Efficacy of acidic clay supported Cs2.5H0.5PW12O40
  作者：Ganapati D. Yadav、Suraj O. Katole

  DOI：10.1016/j.cattod.2014.03.079

  日期：2014.11

  2-methyl-2-napthyl-1,3-dioxolane by acetalization of ethylene glycol with methyl 2-napthyl ketone using several heterogeneous solid acid catalysts including 20% (w/w) Cs2.5H0.5PW12O40/K-10 (Cs-DTP/K-10), UDCaT-4, UDCaT-5 and K-10 clay. Among them, 20% (w/w) Cs-DTP/K-10 catalyst was found to be the most efficient catalyst giving 87% conversion of methyl 2-napthyl ketone with 100% selectivity toward 2-methyl-2-napthyl-1

  生物质催化转化为增值产品与几个行业有关。生物质衍生的乙二醇有许多应用。乙酰化用于合成有价值的化学物质，有时还用于在有机转化中保护芳香分子的羰基。乙二醇到环二氧戊环的缩醛化在香料，化妆品，食品和饮料添加剂，制药，洗涤剂和清漆工业中有许多应用。目前的工作报道了使用几种非均相固体酸催化剂（包括20％（w / w）Cs 2.5 H 0.5 PW 12）通过乙二醇与甲基2-萘基酮的缩醛化乙二醇合成2-甲基-2-萘基-1,3-二氧戊环。Ø 40/ K-10（Cs-DTP / K-10），UDCaT-4，UDCaT-5和K-10粘土。其中，发现20％（w / w）Cs-DTP / K-10催化剂是最有效的催化剂，可将87％的甲基2-萘基酮转化为100％的2-甲基-2-萘基-1选择性。 ，3-二氧戊环。研究和优化了几种反应参数的影响。最佳反应条件为：110℃，甲基2-萘甲酮与乙二醇的摩尔比为1：2，催化剂负载量为0
• The Heck Reaction of Electron-Rich Olefins with Regiocontrol by Hydrogen-Bond Donors
  作者：Jun Mo、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/anie.200600799

  日期：2006.6.19