methyl (E)-3-(2-naphthalen-1-ylfuran-3-yl)acrylate | 1432743-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl (E)-3-(2-naphthalen-1-ylfuran-3-yl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(2-naphthalen-1-ylfuran-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1432743-86-6
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: NGZDJJFCYMPSKE-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 、 methyl (E)-3-(furan-3-yl)acrylate 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以62%的产率得到methyl (E)-3-(2-naphthalen-1-ylfuran-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  乙酸钯催化剂，可抑制Heck型反应，在C2处对3-呋喃基或3-硫代苯基丙烯酸酯进行区域选择性直接芳基化

  摘要：

  已发现Pd（OAc）2 / KOAc是一种有效的催化体系，用于在C3处带丙烯酸酯的噻吩和呋喃衍生物直接芳基化。反应的选择性很大程度上取决于配位碱的性质。Na 2 CO 3和Li 2 CO 3有利于Heck型反应。而使用KOAc或CsOAc则可促进杂芳烃C2的区域选择性芳基化并抑制Heck型反应。仅使用0.1mol％的催化剂以中等至良好的产率获得直接芳基化产物。芳基溴上的吸电子取代基，如乙酰基，甲酰基，酯基，腈基或硝基，有利于反应；而给电子体的人是不利的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.061