di(naphthalen-1-yl)silanediol | 18676-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: di(naphthalen-1-yl)silanediol
• 英文别名: di(1-naphthyl)silanediol；Dinaphthylsilanediol；dihydroxy(dinaphthalen-1-yl)silane
• CAS: 18676-77-2
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂Si
• 分子量: 316.431
• InChiKey: QUTIPEXRXWCDRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(naphthalen-1-yl)silanediol 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以63 %的产率得到hexa(1-naphthyl)cyclotrisiloxane
  参考文献：
  名称：

  萘基取代环硅氧烷的合成及光物理性质

  摘要：

  带有 1-萘基和 5-取代萘基的环硅氧烷已由相应的硅烷二醇与碱如三乙胺和 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一月 7 烯 (DBU) 以中等产率制备。合成环三硅氧烷[-SiAr 2 -O-] 3和环四硅氧烷[-SiAr 2 -O-] 4的选择性可以通过萘环上的取代基和碱的强度来控制。通过引入给电子基团如二甲基氨基，反应性较低的硅烷二醇得到动力学控制的环三硅氧烷。还发现二（1-萘基）硅烷二醇与三乙胺生成相应的环三硅氧烷。同时，即使在三乙胺存在下，带有吸电子基团的活性硅二醇也能提供相应的热力学稳定的环四硅氧烷。HPLC分析，DBU等强碱促进了环三硅氧烷重排为环四硅氧烷，因此后者为主要产物。环三硅氧烷4b (Ar = 1-naphthyl) 和4c (Ar = 1-(5- N, N-二甲基氨基萘基))和环四硅氧烷5a (Ar = 1-(5-cyanonaphthyl))和5b (Ar = 1

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2023.111394
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 在 碘 、 碳酸氢铵 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 di(naphthalen-1-yl)silanediol
  参考文献：
  名称：

  由烷氧基和氯硅烷合成芳基取代的硅烷二醇和三醇及其氢键模式

  摘要：

  通过烷氧基硅烷和氯硅烷的水解获得具有各种芳香族取代基（例如萘基或菲基）的稳定且可分离的硅烷醇。所得化合物在溶液和固态下均表现出强氢键。单晶X射线结构显示π-π相互作用主导非水解前体分子的结构。所得结晶硅烷醇表现出与各种结构基序的氢键结合，具体取决于硅原子上的取代模式。

  DOI：

  10.1002/chem.202102729
• 作为试剂：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 β-硝基苯乙烯 在 di(naphthalen-1-yl)silanediol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到5-methoxy-3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  硅烷二醇：一类新型的氢键供体催化剂

  摘要：

  引入硅烷二醇作为一类新的氢键供体催化剂，用于使硝基烯烃向亲核进攻的活化。通过用稳定的，可储存的二萘基衍生的硅烷二醇催化将吲哚共轭加到β-硝基苯乙烯中，可获得优异的产物收率。还报道了C 2对称手性硅烷二醇的制备和结构表征以及其催化共轭加成反应的能力。

  DOI：

  10.1021/ol2021115

文献信息

• Chiral Silanediols in Anion-Binding Catalysis
  作者：Andrew G. Schafer、Joshua M. Wieting、Thomas J. Fisher、Anita E. Mattson

  DOI：10.1002/anie.201305496

  日期：2013.10.18

  A perfect pair: Silanediols are effective catalysts for the addition of silyl ketene acetals to N‐acylisoquinolinium ions. Importantly, this is the first example of a silanediol plausibly participating in anion‐binding catalysis, a relatively new direction in the field of hydrogen‐bond‐donor catalysis. The chiral, enantiopure C2‐symmetric silanediol 1 catalyzes enantioselective transformations.

  完美的一对：硅烷二醇是将甲硅烷基乙烯酮缩醛加至N-酰基异喹啉鎓离子的有效催化剂。重要的是，这是硅烷二醇合理地参与阴离子结合催化的第一个例子，这是氢键供体催化领域中一个相对较新的方向。手性，对映体纯的C 2-对称的硅烷二醇1催化对映选择性转化。
• Silanediol versus chlorosilanol: hydrolyses and hydrogen-bonding catalyses with fenchole-based silanes
  作者：Falco Fox、Jörg M Neudörfl、Bernd Goldfuss

  DOI：10.3762/bjoc.15.17

  日期：——

  Biphenyl-2,2’-bisfenchyloxydichlorosilane (7, BIFOXSiCl2) is synthesized and employed as precursor for the new silanols biphenyl-2,2’-bisfenchyloxychlorosilanol (8, BIFOXSiCl(OH)) and biphenyl-2,2’-bisfenchyloxysilanediol (9, BIFOXSi(OH)2). BIFOXSiCl2 (7) shows a remarkable stability against hydrolysis, yielding silanediol 9 under enforced conditions. A kinetic study for the hydrolysis of dichlorosilane

  合成了联苯-2,2'-双苯甲酰氧基二氯硅烷（7，BIFOXSiCl 2）并用作新型硅烷醇联苯-2,2'-双苯甲酰氧基氯硅烷醇（8，BIFOXSiCl（OH））和联苯-2,2'-双苯甲酰氧基硅烷二醇（7）9，BIFOXSi（OH）2）。BIFOXSiCl 2（7）显示出显着的抗水解稳定性，在强制条件下生成硅烷二醇9。与参考双-（2,4,6-三叔丁基苯氧基）二氯硅烷相比，对二氯硅烷7水解的动力学研究表明反应慢了263倍（14），因其低的水解反应活性而闻名。计算分析说明了BIFOXSiCl 2（7）缓慢水解为BIFOXSiCl（OH）（8，E a = 32.6 kcal mol -1）和BIFOXSiCl（OH）（8）缓慢水解为BIFOXSi（OH）2（9，E a = 31.4 kcal mol -1）具有高激活壁垒，由内苯甲内酯单元增强。用丙酮对硅烷二醇9的晶体结构分析表明，与氯硅烷醇8相比，
• [EN] SILANE COMPOUNDS AND METHODS OF USING THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS SILANES ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：OHIO STATE INNOVATION FOUNDATION

  公开号：WO2015157765A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Provided herein are silane compounds. The silane compounds can be used as organocatalysts and as sensors. Accordingly, also provided are methods of using the silane compounds described herein as catalysts. Methods of using the silane compounds described herein as catalysts can involve contacting a first organic species and a second organic species with a catalytically effective amount of a silane compound or a catalyst composition comprising a silane compound under conditions effective to form the desired product. The product can preferably be enantioenriched.

  提供的是硅烷化合物。这些硅烷化合物可以用作有机催化剂和传感器。因此，还提供了使用此处描述的硅烷化合物作为催化剂的方法。使用此处描述的硅烷化合物作为催化剂的方法可以涉及在形成所需产物的有效条件下，将第一有机物种和第二有机物种与催化有效量的硅烷化合物或包含硅烷化合物的催化剂组合物接触。产品最好是具有对映体富集的。
• Cooperative Hydrogen-Bonding Effects in Silanediol Catalysis
  作者：Ngon T. Tran、Sean O. Wilson、Annaliese K. Franz

  DOI：10.1021/ol202971m

  日期：2012.1.6

  cooperative hydrogen-bonding effects and SiOH-acidification is described for silanediol catalysis. NMR binding, X-ray, and computational studies provide support for a unique dimer resulting from silanediol self-recognition. The significance of this cooperative hydrogen-bonding is demonstrated using novel fluorinated silanediol catalysts for the addition of indoles and N,N-dimethyl-m-anisidine to trans-β-nitrostyrene

  氢键协同作用和SiOH酸化的重要性在硅烷二醇催化中得到了描述。NMR结合，X射线和计算研究为硅烷二醇自识别产生的独特二聚体提供了支持。此合作氢键的意义使用新颖的氟化硅烷二醇催化剂加入吲哚和证明N，N-二甲基米-anisidine到反式- β硝基苯乙烯。
• Reaction Progress Kinetics Analysis of 1,3-Disiloxanediols as Hydrogen-Bonding Catalysts
  作者：Kayla M. Diemoz、Jason E. Hein、Sean O. Wilson、James C. Fettinger、Annaliese K. Franz

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00875

  日期：2017.7.7

  reaction progress kinetic analysis (RPKA) has been performed to probe the catalyst behavior of 1,3-disiloxanediols. The data confirm that the disiloxanediol-catalyzed addition reaction is first order in catalyst over all concentrations studied with no evidence of catalyst self-association. 1,3-Disiloxanediols proved to be robust and recoverable catalysts with no deactivation under reaction conditions

  1,3-二硅氧烷二醇是有效的氢键合催化剂，相对于硅烷二醇和三芳基硅烷醇而言，其表现出增强的活性。使用Friedel Crafts将吲哚添加到反式中，已量化并比较了包括萘基取代和不对称硅氧烷在内的一系列1,3-二硅氧烷二醇的催化活性，并与其他硅烷醇和硫脲催化剂进行了比较。-β-硝基苯乙烯。使用反应进程动力学分析（RPKA）进行了深入的动力学研究，以探究1,3-二硅氧烷二醇的催化剂行为。数据证实，在所有研究的浓度下，二硅氧烷二醇催化的加成反应在催化剂中都是一级反应，没有证据表明催化剂具有自缔合作用。1,3-二硅氧烷二醇被证明是坚固且可回收的催化剂，在反应条件下不会失活。没有观察到产物抑制，并且与含硝基添加剂的竞争性结合研究表明1，3-二硅氧烷二醇与硝基基团的结合较弱，但对于催化却具有很强的活化性。