2-(naphthalen-1-yl)pyrazine 1-oxide | 922525-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)pyrazine 1-oxide
• 英文别名: 2-naphthalenepyridine N(1)-oxide；2-(Naphthalen-1-yl)pyrazine N-oxide；2-(Naphthalen-1-yl)-1-oxo-1lambda~5~-pyrazine；2-naphthalen-1-yl-1-oxidopyrazin-1-ium
• CAS: 922525-02-8
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: NNLJTTOJOKCABN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-yl)pyrazine 1-oxide 、 甲基三苯基碘化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以53%的产率得到2-methyl-6-(naphthalen-1-yl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  azine叶立德使位azine选择性CHH烷基化二嗪N-氧化物

  摘要：

  烷基化的二嗪衍生物的合成对于它们作为药物的实际应用和其他目的是重要的。在本文中，我们描述了使用磷鎓叶立德的无金属位点选择性地使二嗪N-氧化物进行CH烷基化，该phospho鎓可提供具有宽泛的官能团耐受性的各种烷基化的二嗪衍生物。该方法的实用性通过市售药物（例如缬尼克兰）的后期功能化得以展示。值得注意的是，吡嗪N-氧化物的顺序C–H烷基化可完全合成含吡嗪的天然产物paenibacillin A，突出了该方法的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02365
• 作为产物：
  描述：

  吡嗪 n-氧化物 、 1-溴代萘 在 palladium diacetate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以89%的产率得到2-(naphthalen-1-yl)pyrazine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Use of N-oxide compounds in coupling reactions

  摘要：

  金属催化偶联过程包括将一般式1的化合物与化合物A-X反应，得到一般式2的化合物，该化合物可能进一步转化为一般式3的化合物。

  公开号：

  US20080132698A1

文献信息

• Use of N-oxide compounds in coupling reactions
  申请人：Fagnou Keith

  公开号：US20080132698A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  Metal-catalyzed coupling process comprising reacting a compound of general formula 1 with a compound A-X, to obtain a compound of general formula 2, which may further be converted to a compound of general formula 3

  金属催化偶联过程包括将一般式1的化合物与化合物A-X反应，得到一般式2的化合物，该化合物可能进一步转化为一般式3的化合物。
• Direct arylation of azine N-oxides with aryl triflates
  作者：Derek J. Schipper、Mohamed El-Salfiti、Christopher J. Whipp、Keith Fagnou

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.077

  日期：2009.6

  Palladium catalyzed direct arylation of azine N-oxides using aryl triflates to afford the corresponding 2-aryl azine N-oxides is described. The reaction is carried out with a range of both N-oxides and aryl triflates. The arylation can be carried out in sequence to yield differentially diarylated products. The regioselectivity and scope of 3-substituted azine N-oxides are investigated. The method is

  描述了使用芳基三氟甲磺酸酯的钯催化的嗪N-氧化物的直接芳基化，从而得到相应的2-芳基的嗪N-氧化物。该反应用一系列的N-氧化物和芳基三氟甲磺酸酯进行。可以依次进行芳基化以产生差异二芳基化的产物。研究了3-取代的嗪N-氧化物的区域选择性和范围。该方法适用于具有抗疟和抗微生物活性的化合物的合成。
• Silver-Catalyzed 2-Pyridyl Arylation of Pyridine N-Oxides with Arylboronic Acids at Room Temperature
  作者：Wenpeng Mai、Zhicheng Li、Jinwei Yuan、Gangchun Sun、Lingbo Qu

  DOI：10.1055/s-0031-1290088

  日期：2012.1

  A novel direct arylation of pyridine N-oxides with arylboronic acids through C-H functionalization has been developed. This new reaction is performed at room temperature using catalytic silver(l) nitrate in the presence of potassium persulfate and give 2-pyridyl arylation derivatives of pyridine N-oxides.

  已经开发了通过 CH 官能化将吡啶 N-氧化物与芳基硼酸直接芳基化的新方法。这种新反应是在室温下在过硫酸钾存在下使用催化硝酸银 (l) 进行的，并得到吡啶 N-氧化物的 2-吡啶基芳基化衍生物。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of DiazineN-Oxides with Aryl Chlorides, Bromides, and Iodides
  作者：Jean-Philippe Leclerc、Keith Fagnou

  DOI：10.1002/anie.200602773

  日期：2006.11.27
• Site-Selective C–H Alkylation of Diazine <i>N</i>-Oxides Enabled by Phosphonium Ylides
  作者：Prithwish Ghosh、Na Yeon Kwon、Sangil Han、Saegun Kim、Sang Hoon Han、Neeraj Kumar Mishra、Young Hoon Jung、Sang J. Chung、In Su Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02365

  日期：2019.8.16

  The synthesis of alkylated diazine derivatives is important for their practical utilization as pharmaceuticals and for other purposes. Herein, we describe the metal-free site-selective C–H alkylation of diazine N-oxides using phosphonium ylides that affords a variety of alkylated diazine derivatives with broad functional group tolerance. The utility of this method is showcased by the late-stage functionalization

  烷基化的二嗪衍生物的合成对于它们作为药物的实际应用和其他目的是重要的。在本文中，我们描述了使用磷鎓叶立德的无金属位点选择性地使二嗪N-氧化物进行CH烷基化，该phospho鎓可提供具有宽泛的官能团耐受性的各种烷基化的二嗪衍生物。该方法的实用性通过市售药物（例如缬尼克兰）的后期功能化得以展示。值得注意的是，吡嗪N-氧化物的顺序C–H烷基化可完全合成含吡嗪的天然产物paenibacillin A，突出了该方法的重要性。