ethyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(1-naphthyl)propanoate | 406484-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(1-naphthyl)propanoate
• 英文别名: ethyl-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(1-naphthyl)propanoate；Ethyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-naphthalen-1-ylpropanoate
• CAS: 406484-69-3
• 化学式: C₁₅H₁₃F₃O₃
• 分子量: 298.262
• InChiKey: OPSBKMGLRIUPJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(1-naphthyl)propanoate 在 氢氧化钾 、 Co(III) ortho-phenylene-bis(N'-methyloxamidate) 、 氧气 、 特戊醛 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-三氟甲酰基萘
  参考文献：
  名称：

  Catalytic aerobic oxidative decarboxylation of α-trifluoromethyl-α-hydroxy acids to trifluoromethyl ketones

  摘要：

  The oxidative decarboxylation of alpha-trifluoromethyl-alpha-hydroxy acids to trifluoromethyl ketones is carried out under mild catalytic aerobic conditions using a cobalt(Ill) complex in the presence of pivalaldehyde. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00947-x
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 、 3,3,3-三氟丙酮酸乙酯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到ethyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(1-naphthyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  类 Mosher 酯衍生物的 1H NMR 光谱中的远距离屏蔽效应

  摘要：

  将已知手性衍生剂 (CDA) 的薄荷酯的两种非对映异构体的化学位移差异 (Δδs) 的相对大小与 α-甲氧基-α-三氟甲基-1-萘基乙酰基 (MTN (1) A)的化学位移差异 (Δδs) 的相对大小进行比较类似物我。对同源、对称甲醇II 的酯中末端非对映甲基共振的辨别进行了评估。值得注意的是，即使在n = 15时，MTN (1) A 酯III 中的甲基也不同；还观察到 Δδ 值符号的意外交叉。

  DOI：

  10.1021/ol1003862

文献信息

• (1-Naphthyl)(trifluoromethyl) <i>O</i>-Carboxy Anhydride as a Chiral Derivatizing Agent: Eclipsed Conformation Enforced by Hydrogen Bonding
  作者：Olivier Thillaye du Boullay、Aurélie Alba、Fatima Oukhatar、Blanca Martin-Vaca、Didier Bourissou

  DOI：10.1021/ol801930m

  日期：2008.10.16

  The preparation of the (1-naphthyl)(trifluoromethyl) O-carboxy-anhydride 1 and its use as a chiral derivatizing agent with several a-chiral primary amines are reported. The very large Delta delta(RS) values observed in H-1 NMR have been correlated with a marked preference of the corresponding alpha-hydroxy-am ides for the eclipsed conformation. In comparison, the related O-methylated amides are shown to adopt staggered conformations, which substantiates the critical role of intramolecular hydrogen bonding in maximizing the anisotropic effect.
• Long-Range Shielding Effects in the ¹H NMR Spectra of Mosher-like Ester Derivatives
  作者：Thomas R. Hoye、Sara E. Erickson、Sherrie L. Erickson-Birkedahl、Christopher R. H. Hale、Enver Cagri Izgu、Michael J. Mayer、Patrick K. Notz、Matthew K. Renner

  DOI：10.1021/ol1003862

  日期：2010.4.16

  differences (Δδs) in the two diastereomers of menthyl esters of known chiral derivatizing agents (CDAs) were compared to those of the α-methoxy-α-trifluoromethyl-1-naphthylacetyl (MTN(1)A) analogues I. Discrimination of the terminal diastereotopic methyl resonances in esters of the homologous, symmetrical carbinols II was evaluated. Remarkably, the methyls differed in the MTN(1)A esters III even when

  将已知手性衍生剂 (CDA) 的薄荷酯的两种非对映异构体的化学位移差异 (Δδs) 的相对大小与 α-甲氧基-α-三氟甲基-1-萘基乙酰基 (MTN (1) A)的化学位移差异 (Δδs) 的相对大小进行比较类似物我。对同源、对称甲醇II 的酯中末端非对映甲基共振的辨别进行了评估。值得注意的是，即使在n = 15时，MTN (1) A 酯III 中的甲基也不同；还观察到 Δδ 值符号的意外交叉。
• Catalytic aerobic oxidative decarboxylation of α-trifluoromethyl-α-hydroxy acids to trifluoromethyl ketones
  作者：Gonzalo Blay、Isabel Fernández、Alicia Marco-Aleixandre、Belén Monje、José R Pedro、Rafael Ruiz

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00947-x

  日期：2002.10

  The oxidative decarboxylation of alpha-trifluoromethyl-alpha-hydroxy acids to trifluoromethyl ketones is carried out under mild catalytic aerobic conditions using a cobalt(Ill) complex in the presence of pivalaldehyde. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.