1-naphthalenyl-3-(diethylamino)propyne | 97289-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-naphthalenyl-3-(diethylamino)propyne
• 英文别名: 3-(diethylamino)-1-(naphthalen-1-yl)propyne；N,N-diethyl-3-(naphthalen-1-yl)prop-2-yn-1-amine；Diethyl-(3-naphthalen-1-yl-prop-2-ynyl)-amine；N,N-diethyl-3-naphthalen-1-ylprop-2-yn-1-amine
• CAS: 97289-02-6
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: WTESTJOYRJZHOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-naphthalenyl-3-(diethylamino)propyne 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 C₂₆H₂₈N⁽¹⁺⁾*Br^(1-)
  参考文献：
  名称：

  [3-（萘-1-基）丙-2-炔-1-基]（3-苯基丙-2-烯-1-基）溴化铵的分子内环加成反应和某些获得的环盐在水溶液中的裂解

  摘要：

  摘要 在非常温和的条件下，[3-（萘-1-基）丙-2-炔-1-基]（3-苯基丙-2-烯-1-基）溴化铵的分子内环加成反应会产生潜在的生物活性4-苯基- 3a，4-二氢萘并[ f ]异吲哚鎓盐产率高。一些合成的盐在碱水溶液中加热裂解，得到异构体氨基甲基菲的混合物。

  DOI：

  10.1134/s1070428020120064
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙氨基炔丙胺甲酸盐 、 1-溴代萘 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 顺式,顺式,顺式-1,2,3,4-四[(二苯基膦)甲基]环戊烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到1-naphthalenyl-3-(diethylamino)propyne
  参考文献：
  名称：

  钯-四膦配合物催化芳基溴与炔丙基胺的炔基化反应

  摘要：

  四膦全顺-1,2,3,4-四(二苯基膦基甲基)环戊烷与[Pd(C 3 H 5 )Cl] 2 组合为芳基溴化物与炔丙基胺的炔基化提供了非常有效的催化剂。N,N-二烷基炔丙基胺比N-甲基炔丙基胺或炔丙基胺观察到更高的反应速率。芳基溴化物上的多种取代基如烷基、苯基、甲氧基、二甲氨基、氟、三氟甲基、乙酰基、苯甲酰基、甲酰基、羧酸酯、硝基或腈是可以接受的。使用这些芳基溴化物中的大多数都可以获得高周转数。空间上非常拥挤的芳基溴化物如 9-溴蒽或 2,4,6-三异丙基溴苯的偶联反应也以良好的收率进行。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865284

文献信息

• Effect of substituents in the propynyl fragment and at the nitrogen atom on the intramolecular cyclization of (3-aryl-2-propynyl)-(4-hydroxy- 2-butynyl)ammonium chlorides and also on the recyclization of the products formed
  作者：A. A. Khachatryan

  DOI：10.1007/s10593-011-0879-9

  日期：2011.12

  l)piperazinium- and dicyclohexylammonium chlorides. In addition to the cyclization products - corresponding dialkyl(7-hydroxymethyl)naphtho[1,2-f]isoindolinium or dialkyl-(4-hydroxy-methyl)benzo[f]isoindolinium chlorides, the products of recyclization of these – dialkyl-amino-phenanthro[1,2-c]furan or dialkylaminonaphtho[1,2-c]furan are also formed. The indicated derivatives become the main products

  与KOH水溶液相比，在更严格的条件下（盐与碱的比例为1：1），使用KOH水溶液使二烷基（4-羟基-2-丁炔基）[3-（α-萘基）-2-丙炔基]氯化铵环化它们的3-苯基（对氯苯基，链烯基）取代的类似物（盐与KOH的比例为5∶1）。类似地，对于（4-羟基-2-丁炔基）-（3-苯基-2-丙炔基）哌嗪氯化物和二环己基氯化铵的环化也需要更严格的条件。除了环化产物-相应的二烷基（7-羟甲基）萘[1,2-f]异吲哚鎓或二烷基-（4-羟基甲基）苯并[f]异吲哚鎓氯化物外，这些环化产物还包括–二烷基氨基还形成了-邻菲并[1,2-c]呋喃或二烷基氨基萘并[1,2-c]呋喃。通过将盐与KOH之比改变为1∶2，并且随着反应时间的增加，所示的衍生物成为起始盐转化的主要产物。与类似的苯并[f]异吲哚鎓体系相比，空间效应以及所获得的萘并[1,2-f]异吲哚鎓盐体系的较低热稳定性可以解释所获得的结果。。
• Synthesis of 1-[(1,1′-biphenyl)-4-yl]naphthalene from amines obtained by the Stevens rearrangement of N-[3-(naphthalen-1-yl)prop-2-yn-1-yl]-3-phenylprop-2-en-1-aminium bromides
  作者：E. O. Chukhajian、L. V. Ayrapetyan、G. A. Panosyan

  DOI：10.1007/s11172-022-3528-9

  日期：2022.6

  A convenient procedure to access 1-[(1,1′-biphenyl)-4-yl]naphthalene by the Stevens rearrangement of the aminium salts bearing simultaneously 3-phenylprop-2-enyl and [3-(α-naphthyl)prop-2-ynyl] moieties was developed. During vacuum distillation, the synthesized compounds underwent the domino reaction to afford 1-[(1,1′-biphenyl)-4-yl]naphthalene. On the first step of this reaction, β-elimination of

  通过史蒂文斯重排，同时带有3-苯基丙-2-烯基和[3-(α-萘基)丙-2-炔基]部分的氨基盐，可以方便地合成1-[(1,1′-联苯)-4-基]萘。在真空蒸馏过程中，合成的化合物发生多米诺反应，生成1-[(1,1′-联苯)-4-基]萘。在反应的第一步，仲胺的β-消除反应生成共轭二烯炔；在第二步，二烯炔的电环反应生成环烯丙基中间体；在第三步，烯丙基中间体通过1,3-或1,5-氢位移迅速转化为1-[(1,1′-联苯)-4-基]萘。
• Copper‐ and Amine‐Free Sonogashira Reaction of<i>N</i>,<i>N</i>‐Disubstituted Propargylamine: Synthesis of Substituted Aryl Propargylamine
  作者：Weiwei Zhang、Jiang Cheng、Linya Ding、Ping Zhong、Li Zhao、Huayue Wu

  DOI：10.1080/00397910600632070

  日期：2006.6
• Synthesis of dialkyltetrahydrobenz[f]iso-indoline, dialkyl-4-??-cyclohexenylbenz[f]iso-indoline, and dimethyl-4-alkenylnaphth[f]iso-indolive salts through base-catalyzed intramolecular cyclization of quaternary ammonium salts
  作者：�. O. Chukhadzhyan、�l. O. Chukhadzhyan、K. G. Shakhatuni、N. T. Gevorkyan、A. T. Babayan

  DOI：10.1007/bf01169243

  日期：1996.3
• Synthesis of new condensed analogs of isoindolinium salts
  作者：�. O. Chukhadzhyan、�l. O. Chukhadzhyan、K. G. Shakhatuni、A. T. Babayan

  DOI：10.1007/bf00472504

  日期：1991.6