2-ethyl-1-(naphthalen-1-yl)butan-1-ol | 1479747-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-ethyl-1-(naphthalen-1-yl)butan-1-ol
• 英文别名: alpha-(1-Ethylpropyl)-1-naphthalenemethanol；2-ethyl-1-naphthalen-1-ylbutan-1-ol
• CAS: 1479747-06-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• mdl: MFCD19389548
• 分子量: 228.334
• InChiKey: DZEPGZUYSROMPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丁醛 、 1-溴代萘 在 氯代异辛烷 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到2-ethyl-1-(naphthalen-1-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (2-乙基己基)钠：一种可溶于己烷的试剂，用于连续流中的 Br/Na 交换和定向金属化

  摘要：

  我们报告了在连续流动条件下使用钠填充床反应器从 3-(氯甲基)庚烷 ( 2 ) 按需生成可溶于己烷的 (2-乙基己基)钠 ( 1 )。因此，所得的1溶液不含元素钠，因此适合一系列合成应用。这种新程序避免了烷基钠的储存，并将金属钠的处理限制在最低限度。 (2-乙基己基)钠 ( 1 ) 被证明是一种非常有用的试剂，可以进行在线 Br/Na 交换以及定向钠化。随后将所得芳基钠中间体与各种亲电子试剂（例如酮、醛、Weinreb-酰胺、亚胺、烯丙基溴、二硫化物和烷基碘）分批捕获。还报道了使用在线亲电试剂猝灭的 Br/Na 交换反应放大。

  DOI：

  10.1002/anie.202103031

文献信息

• (2‐Ethylhexyl)sodium: A Hexane‐Soluble Reagent for Br/Na‐Exchanges and Directed Metalations in Continuous Flow
  作者：Johannes H. Harenberg、Niels Weidmann、Alexander J. Wiegand、Carla A. Hoefer、Rajasekar Reddy Annapureddy、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.202103031

  日期：2021.6.21

  hexane-soluble (2-ethylhexyl)sodium (1) from 3-(chloromethyl)heptane (2) using a sodium-packed-bed reactor under continuous flow conditions. Thus, the resulting solution of 1 is free of elemental sodium and therefore suited for a range of synthetic applications. This new procedure avoids the storage of an alkylsodium and limits the handling of metallic sodium to a minimum. (2-Ethylhexyl)sodium (1) proved to be

  我们报告了在连续流动条件下使用钠填充床反应器从 3-(氯甲基)庚烷 ( 2 ) 按需生成可溶于己烷的 (2-乙基己基)钠 ( 1 )。因此，所得的1溶液不含元素钠，因此适合一系列合成应用。这种新程序避免了烷基钠的储存，并将金属钠的处理限制在最低限度。 (2-乙基己基)钠 ( 1 ) 被证明是一种非常有用的试剂，可以进行在线 Br/Na 交换以及定向钠化。随后将所得芳基钠中间体与各种亲电子试剂（例如酮、醛、Weinreb-酰胺、亚胺、烯丙基溴、二硫化物和烷基碘）分批捕获。还报道了使用在线亲电试剂猝灭的 Br/Na 交换反应放大。