1-azabicyclo<4.4.0>dec-5-ene-5-carbonitrile | 145801-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: 1-azabicyclo<4.4.0>dec-5-ene-5-carbonitrile
• 英文别名: 3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-quinolizine-1-carbonitrile；2H-Quinolizine-1-carbonitrile, 3,4,6,7,8,9-hexahydro-
• CAS: 145801-19-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂
• 分子量: 162.235
• InChiKey: VDHOBIAQGHQZPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azabicyclo<4.4.0>dec-5-ene-5-carbonitrile 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 aluminum nickel 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 97.25h， 生成 (+/-)-epilamprolobine
  参考文献：
  名称：

  （±）-Lamprolobine和（±）-Epilamprolobine的新合成

  摘要：

  （±）-Lamprolobine 1和（±）-Epilamprolobine 4通过以下方法制备：特征在于硫代内酰胺7与溴乙腈的硫化物收缩，得到乙烯基氰胺8，还原并闭环成不饱和喹唑啉11，并选择性还原后者以固化。为目标生物碱建立适当的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89049-9
• 作为产物：
  描述：

  5-碘戊腈 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-azabicyclo<4.4.0>dec-5-ene-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  环烯腈：化学选择的乙腈环化。

  摘要：

  尽管酸度差异有利于烯醇化物的形成和添加到腈基上，但是叔丁醇钾触发了腈阴离子与远端可烯醇化羰基之间的化学选择性环化。多米诺骨牌的去质子化，环化和脱水可在一次合成操作中有效地将多种ω-恶腈转化为碳环和杂环五元和六元烯腈。

  DOI：

  10.1021/jo026396+

文献信息

• [EN] PROTEIN KINASE C INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉINE KINASE C ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：RIGEL PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014089112A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  This disclosure concerns compounds which are useful as inhibitors of protein kinase C (PKC) and are thus useful for treating a variety of diseases and disorders that are mediated or sustained through the activity of PKC. This disclosure also relates to pharmaceutical compositions that include these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  这份披露涉及一些化合物，它们可作为蛋白激酶C（PKC）的抑制剂，因此可用于治疗通过PKC的活性介导或维持的各种疾病和疾病。这份披露还涉及包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和疾病的方法，制备这些化合物的过程以及在这些过程中有用的中间体。
• PROTEIN KINASE C INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：RIGEL PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20140163022A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  This disclosure concerns compounds which are useful as inhibitors of protein kinase C (PKC) and are thus useful for treating a variety of diseases and disorders that are mediated or sustained through the activity of PKC. This disclosure also relates to pharmaceutical compositions that include these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  本公开涉及的化合物可用作蛋白激酶C（PKC）的抑制剂，因此可用于治疗通过PKC活性介导或维持的各种疾病和障碍。本公开还涉及包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和障碍的方法，制备这些化合物的过程以及这些过程中有用的中间体。
• US9062068B2
  申请人：——

  公开号：US9062068B2

  公开（公告）日：2015-06-23
• US9913843B2
  申请人：——

  公开号：US9913843B2

  公开（公告）日：2018-03-13
• Cyclic Alkenenitriles:  Chemoselective Oxonitrile Cyclizations
  作者：Fraser F. Fleming、Lee A. Funk、Ramazan Altundas、Vaqar Sharief

  DOI：10.1021/jo026396+

  日期：2002.12.1

  tert-butoxide triggers the chemoselective cyclization between nitrile anions and remote, enolizable carbonyl groups, despite the acidity difference favoring enolate formation and addition to the nitrile group. Domino deprotonation, cyclization, and dehydration efficiently transform a diverse array of omega-oxonitriles into carbocyclic and heterocyclic five- and six-membered alkenenitriles in a single synthetic

  尽管酸度差异有利于烯醇化物的形成和添加到腈基上，但是叔丁醇钾触发了腈阴离子与远端可烯醇化羰基之间的化学选择性环化。多米诺骨牌的去质子化，环化和脱水可在一次合成操作中有效地将多种ω-恶腈转化为碳环和杂环五元和六元烯腈。

表征谱图